具有聚集诱导发光性质的高灵敏度和高光稳定性的脂滴荧光探针

doi:10.7503/cjcu20250410

高等学校化学学报 ›› 2026, Vol. 47 ›› Issue (4): 20250410.doi: 10.7503/cjcu20250410

具有聚集诱导发光性质的高灵敏度和高光稳定性的脂滴荧光探针

高鑫¹, 卿佳¹, 胡祎辰²^,³, 上官之春⁴, 梁同玲², 周永胜¹(), 张关心²(), 张德清²^,³

^1.北京大学口腔医学院口腔修复科, 国家口腔医学中心, 口腔疾病国家临床医学研究中心, 口腔生物材料与数字诊疗设备国家工程研究中心, 颅颌面组织生物智造与修复再生北京市重点实验室, 国家卫生健康委员会数字口腔医学重点实验室, 国家药品监督管理局口腔材料重点实验室, 北京 100081
^2.中国科学院化学研究所分子科学国家研究中心, 中国科学院有机固体重点实验室, 北京 100190
^3.中国科学院大学化学科学学院, 北京 100190
^4.温州大学化学与材料工程学院, 温州生物健康材料与化学重点实验室, 温州 325027

收稿日期:2025-12-29 出版日期:2026-04-10 发布日期:2026-01-16
通讯作者: 周永胜,张关心 E-mail:kqzhouysh@hsc.pku.edu.cn;gxzhang@iccas.ac.cn
作者简介:第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(82530030);Supported by the National Natural Science Foundation of China(82530030)

Novel AIE Fluorescent Probes for Ultrahigh Sensitivity and High Photostability in Lipid Droplets Imaging

GAO Xin¹, QING Jia¹, HU Yichen²^,³, SHANGGUAN Zhichun⁴, LIANG Tongling², ZHOU Yongsheng¹(), ZHANG Guanxin²(), ZHANG Deqing²^,³

^1.Department of Prosthodontics，Peking University School and Hospital of Stomatology & National Center for Stomatology & National Clinical Research Center for Oral Diseases & National Engineering Research Center of Oral Biomaterials and Digital Medical Devices & Beijing Key Laboratory of Digital Stomatology & NHC Key Laboratory of Digital Stomatology & NMPA Key Laboratory for Dental Materials，Beijing 100081，China
^2.Beijing National Laboratory for Molecular Sciences，CAS Key Laboratory of Organic Solids，Institute of Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Beijing 100190，China
^3.School of Chemical Sciences，University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100190，China
^4.College of Chemistry and Materials Engineering，Wenzhou University，Key Lab of Biohealth Materials and Chemistry of Wenzhou，Wenzhou 325027，China

Received:2025-12-29 Online:2026-04-10 Published:2026-01-16
Contact: ZHOU Yongsheng, ZHANG Guanxin E-mail:kqzhouysh@hsc.pku.edu.cn;gxzhang@iccas.ac.cn

1. ESM to 20250410.pdf(769KB)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了2种新型聚集诱导发光(AIE)探针TPA-H与TPA-2F. 这2种探针均表现出优异的生物相容性(浓度高达50 µmol/L时, 细胞存活率仍超过90%)和脂滴靶向特异性. 在3T3-L1脂肪细胞的早期分化过程中, TPA-2F与TPA-H均能清晰显像BODIPY难以检测的微小以及新生脂滴, 显示出更优的成像灵敏度. 此外, TPA-2F展现出高的光稳定性, 在连续100次激光扫描后, 其荧光强度仍保持初始值的90%以上. 研究结果不仅提供了2种高性能的脂滴成像工具, 更凸显了AIE发光材料在细胞器特异性生物成像中的应用潜力, 为脂质相关代谢疾病的早期诊断与机制研究提供了新的可能途径.

关键词: 聚集诱导发光(AIE), 荧光成像, 脂滴, 光稳定性

Abstract:

Two novel aggregation-induced emission（AIE）-active probes， TPA-H and TPA-2F， were designed and synthesized based on a triphenylamine（TPA） core. Systematic characterization demonstrated that both probes exhibit excellent biocompatibility（cell viability>90% at concentrations up to 50 µmol/L） and outstanding LD-targeting specificity with minimal colocalization with other organelles such as mitochondria and lysosomes. During early differentiation of 3T3-L1 adipocytes， both TPA-2F and TPA-H clearly visualized small and nascent LDs that were difficult to be detected with BODIPY， indicating superior imaging sensitivity compared to the existing fluorescent probes for LDs. Moreover， TPA-2F demonstrated exceptional photostability， retaining over 90% of its initial fluorescence intensity after 100 continuous laser scanning cycles， significantly outperforming TPA-H. This work not only provides two high-performance LD imaging tools but also highlights the potential of AIE luminogens（AIEgens） in organelle-specific bioimaging， offering promising avenues for early diagnosis and mechanistic research of lipid-related metabolic diseases.

Key words: Aggregation-induced emission（AIE）, Fluorescence imaging, Lipid Droplets, Photostability

中图分类号:

O657

TrendMD:

高鑫, 卿佳, 胡祎辰, 上官之春, 梁同玲, 周永胜, 张关心, 张德清. 具有聚集诱导发光性质的高灵敏度和高光稳定性的脂滴荧光探针. 高等学校化学学报, 2026, 47(4): 20250410.

GAO Xin, QING Jia, HU Yichen, SHANGGUAN Zhichun, LIANG Tongling, ZHOU Yongsheng, ZHANG Guanxin, ZHANG Deqing. Novel AIE Fluorescent Probes for Ultrahigh Sensitivity and High Photostability in Lipid Droplets Imaging. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(4): 20250410.

图/表 5

Fig.1 X⁃ray crystal structure of TPA⁃H(A) and TPA⁃2F(C) and distribution of HOMO and LUMO of TPA⁃H(B) and TPA⁃2F(D)

Fig.2 Normalized absorption spectra of TPA⁃2F and TPA⁃H in DCM(A), and fluorescence spectra of TPA⁃2F as a function of Hex ratio in DCM/Hex mixtures(B)

Fig.3 Cytotoxicity of TPA⁃2F(A) and TPA⁃H(B) in 3T3⁃L1 cells

Fig.4 Dynamic monitoring of lipid droplet formation using TPA⁃2F and TPA⁃H3T3-L1 preadipocytes were induced to differentiate, and cells were stained at day 1(A), 3(B), 7(C), and 10(D) post-induction with DAPI(blue), the corresponding probe(TPA-2F or TPA-H, red), and BODIPY 493/503(green). Bright-field(BF) images are shown in gray. The merged and 4× magnified views(insets) highlight regions of interest. Orange arrows in the magnified images indicate small or nascent lipid droplets that are clearly visualized by TPA-2F or TPA-H but are not readily detected by BODIPY 493/503. The analysis of the Pearson correlation coefficient was performed and plotted using ImageJ. Scale bar: 40 μm, 10 μm(magnified views).

Fig.5 Photostability comparison of TPA⁃2F and TPA⁃H（A） Representative confocal images of cells stained with TPA-2F（top） or TPA-H（bottom） during continuous laser scanning. Scale bar： 40 μm. （B） Quantitative analysis of fluorescence intensity decay under continuous scanning. Cells stained with each probe were subjected to 200 cycles of laser scanning（570 nm excitation） at 10 s intervals. The relative fluorescence intensity is plotted against the scan number. TPA-2F demonstrates superior photostability， retaining over 90% of its initial fluorescence intensity after 100 scans， whereas the intensity of TPA-H shows a marked decline after about 50 scans.

参考文献 35

[1]	Mejhert N.， Gabriel K. R.， Frendo-Cumbo S.， Krahmer N.， Song J.， Kuruvilla L.， Chitraju C.， Boland S.， Jang D. K.， von Grotthuss M.， Costanzo M. C.， Rydén M.， Olzmann J. A.， Flannick J.， Burtt N. P.， Farese R. V.， Walther T. C.， Dev. Cell， 2022， 57， 387—397
[2]	Liu G.， Zheng H.， Zhou R.， Li H.， Dai J.， Wei J.， Li D.， Meng X.， Wang C.， Lu G.， Biosens. Bioelectron.， 2023， 241， 115707
[3]	Mathiowetz A. J.， Olzmann J. A.， Nat. Cell Biol.， 2024， 26， 331—345
[4]	Scorletti E.， Carr R. M.， J. Hepatol.， 2022， 76， 934—945
[5]	Ooi G. J.， Meikle P. J.， Huynh K.， Earnest A.， Roberts S. K.， Kemp W.， Parker B. L.， Brown W.， Burton P.， Watt M. J.， J. Hepatol.， 2021， 75， 524—535
[6]	Ke J.， Pan J.， Lin H.， Huang S.， Zhang J.， Wang C.， Chang A. C. Y.， Gu J.， Adv. Sci.， 2024， 11， e2401676
[7]	Cao S.， Ding Q.， Sun C.， Codogno B.， Liu Z.， Yu X.， Kim J. S.， Wang K. N.， Angew. Chem. Int. Ed. Engl.， 2025， 64， e202502159
[8]	Song Z.， Zhang X.， Wang Z.， Ren T.， Long W.， Cheng T.， Wang Z. L.， ACS Nano， 2021， 15， 18557—18565
[9]	Zhou Y.， Tian H.， Han H.， Wang C.， Hu X.， X. He X.， Chem. J. Chinese Universities， 2025， 46（12）， 20250204
	周意超，田贺，韩海浩，王辰瀚，胡习乐，贺晓鹏，高等学校化学学报，2025， 46（12）， 20250204
[10]	Chen J.， Wang C.， Liu W.， Qiao Q.， Qi H.， Zhou W.， Xu N.， Li J.， Piao H.， Tan D.， Liu X.， Xu Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.， 2021， 60， 25104—25113
[11]	Sang M.， Huang Y.， Wang L.， Chen L.， Nawsherwan， Li G.， Wang Y.， Yu X.， Dai C.， Zheng J.， Adv. Sci.， 2023， 10， e2207066
[12]	Guo L.， Tian M.， Zhang Z.， Lu Q.， Liu Z.， Niu G.， Yu X.， J. Am. Chem. Soc.， 2021， 143， 3169—3179
[13]	Zadoorian A.， Du X.， Yang H.， Nat. Rev. Endocrinol.， 2023， 19， 443—459
[14]	Farese R. V.， Walther T. C.， Annu. Rev. Biochem.， 2025， 94， 447—477
[15]	Ramosaj M.， Madsen S.， Maillard V.， Scandella V.， Sudria⁃Lopez D.， Yuizumi N.， Telley L.， Knobloch M.， Nat. Commun.， 2021， 12， 7362
[16]	Zhou Y.， Hua J.， Ding D.， Tang Y.， Biomaterials， 2022， 286， 121605
[17]	Hsiao W. W.， Pham U. K.， Le T. N.， Lam X. M.， Chiang W. H.， Biosens. Bioelectron.， 2025， 270， 116942
[18]	Song N.， Xiao P.， Ke M.， Kang M.， Zhu W.， Huang J.， Wang D.， Tang B. Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 37， 52—65
[19]	Zheng Z.， Yang T.， Li D.， Cao H.， Gong J.， Liu H.， Zhou C.， Liu L.， Wei P.， Gu X.， Lu P.， Qian J.， Tang B. Z.， ACS Nano， 2023， 17， 8782—8795
[20]	Lei P.， Wei P.， Hou L.， Dong C.， Shuang S.， Wang R.， Anal. Chim. Acta， 2026， 1384， 344990
[21]	Su H. F.， Peng Q. C.， Liu Y. U.， Xie T.， Liu P. P.， Cai Y. C.， Wen W.， Yu Y. H.， Li K.， Zang S. Q.， Biomaterials， 2022， 288， 121691
[22]	Liu H.， Yan N.， Wong T. Y.， Lam H.， Lam J. W. Y.， Kwok R. T. K.， Sun J.， Tang B. Z.， ACS Nano， 2022， 16， 14973—14981
[23]	Wang J.， Kajiwara K.， Kesherwani M.， Tama F.， Ohsaki Y.， Yamaguchi S.， Taki M.， J. Am. Chem. Soc.， 2025， 147， 41514—41523
[24]	Hu Y.， Gao X.， Ma J.， Shangguan Z.， Chen L.， Zhang G.， Zhang X. S.， Li C.， Li Y.， Zhang D.， Aggregate， 2025， 6， e735
[25]	Lee M. M. S.， Lin D. M.， Chau J. H. C.， Yu E. Y.， Ding D.， Kwok R. T. K.， Wang D.， Tang B. Z.， ACS Nano， 2023， 17， 11039—11053
[26]	Gao M.， Su H.， Li S.， Lin Y.， Ling X.， Qin A.， Tang B. Z.， Chem. Commun.， 2017， 53， 921—924
[27]	Gao M.， Su H.， Lin Y.， Ling X.， Li S.， Qin A.， Tang B. Z.， Chem. Sci.， 2017， 8， 1763—1768
[28]	Pei S.， Li H.， Chen L.， Nie G.， Wang H.， Liu C.， Zhang C.， Anal. Chem.， 2024， 96， 5615—5624
[29]	Zheng Z.， Yang Y.， Wang P.， Gou X.， Gong J.， Wu X.， Bao Z.， Liu L.， Zhang J.， Zou H.， Zheng L.， Tang B. Z.， Adv. Funct. Mater.， 2023， 33， 2303627
[30]	Henary E.， Casa S.， Dost T. L.， Sloop J. C.， Henary M.， Pharmaceuticals， 2024， 17， 281
[31]	Li S.， Ling X.， Lin Y.， Qin A.， Gao M.， Tang B. Z.， Chem. Sci.， 2018， 9， 5730—5735
[32]	Li C.， Yao M.， Jiang G.， Feng L.， Wu Y.， Sha R.， Li Y.， Tang B. Z.， Wang J.， Angew. Chem. Int. Ed. Engl.， 2025， 64， e202419785
[33]	Ding D.， Li K.， Liu B.， Tang B. Z.， Acc. Chem. Res.， 2013， 46， 2441—2453
[34]	Shang A.， Zhao L.， Li Z.， Cheng Z.， Jin H.， Feng Z.， Chen Z.， Zhang H.， Lu P.， Chem. Res. Chinese Universities， 2022， 38， 1461—1466
[35]	Chen P.， Zhang G.， Li J.， Ma L.， Zhou J.， Zhu M.， Li S.， Wang Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2024， 40， 293—304

具有聚集诱导发光性质的高灵敏度和高光稳定性的脂滴荧光探针

Novel AIE Fluorescent Probes for Ultrahigh Sensitivity and High Photostability in Lipid Droplets Imaging

RichHTML

PDF (PC)

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 5

参考文献 35

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	张阳戴翼, 邵研, 姜世梅. 基于动态氢键网络协同调控AIE与力学性能的多响应水凝胶[J]. 高等学校化学学报, 2026, 47(4): 141.
[2]	杨倩, 屠鹏, 郝振芳, 崔彦君, 边红霞. 荧光探针对植物组织乙烯释放的监测及在白熟期番茄中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2025, 46(5): 20240517.
[3]	周意超, 田贺, 韩海浩, 王辰瀚, 胡习乐, 贺晓鹏. 基于构象自适荧光团构建的比率型荧光探针及脂滴原位可视化研究[J]. 高等学校化学学报, 2025, 46(12): 20250204.
[4]	范红婷, 徐佳彤, 齐春轩, 马恒昌. 新型荧光碳点的一步法制备及细胞成像性能[J]. 高等学校化学学报, 2025, 46(11): 20250166.
[5]	李滨汐, 张燕, 姚栋. 具有磁共振/荧光双模式成像功能的Fe₃O₄/CuInS₂二元超粒子[J]. 高等学校化学学报, 2025, 46(1): 20240274.
[6]	顾亚琴, 丁劲峰, 陈金娥, 谢文娜, 肖林霞. 咔唑近红外荧光探针可视化线粒体及体内成像应用[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(12): 20230367.
[7]	常通航, 程震. 整合荧光成像和化疗的有机小分子诊疗探针的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220430.
[8]	徐心昱, 张乐天, 曹晖, 马原, 刘柳卉, 宋国胜, 张晓兵. 脂质响应型探针用于动脉粥样硬化成像及治疗的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220383.
[9]	陈尚钰, 沈清明, 孙鹏飞, 范曲立. 小分子基温敏聚合物纳米粒子的制备及在近红外二区荧光成像与光热治疗中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220392.
[10]	赵雪琪, 赵越, 薛静, 白敏, 陈锋, 孙颖, 宋大千, 赵永席. 单细胞核酸编码扩增成像分析[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220572.
[11]	张钤, 刘雅薇, 王帆, 刘凯, 张洪杰. 稀土纳米材料在高分辨活体成像及诊疗中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220552.
[12]	汪诗琪, 罗博文, 俞计成, 顾臻. 近红外二区活体荧光成像在肿瘤诊疗中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220577.
[13]	马小飞, 胡山, 李俊彬, 杨盛, 谌委菊, 卿志和, 周怡波, 杨荣华. 细胞内源性分子辅助荧光信号放大策略及细胞成像[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(12): 20220320.
[14]	刘苗, 刘瑞波, 刘巴蒂, 钱鹰. 溶酶体靶向吲哚氟硼二吡咯光敏剂的合成、双光子荧光成像及光动力治疗[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220326.
[15]	陈宏达, 张婳, 王振新. 用于小动物活体的荧光-光热双模成像系统[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 725.