绿色氧化剂催化苯胺氧化偶联反应的研究进展

doi:10.7503/cjcu20240177

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (8): 20240177.doi: 10.7503/cjcu20240177

绿色氧化剂催化苯胺氧化偶联反应的研究进展

班志勇¹^,², 杨曹雨²^,³, 冯清²^,³, 殷国俊¹(), 李国栋²^,³()

^1.烟台大学化学化工学院, 烟台 264005
^2.中国科学院纳米系统与多级次制造重点实验室, 中国科学院纳米科学卓越创新中心, 国家纳米科学中心, 北京 100190
^3.中国科学院大学纳米科学与工程学院, 北京 100049

收稿日期:2024-04-10 出版日期:2024-08-10 发布日期:2024-07-08
通讯作者: 殷国俊,李国栋 E-mail:gjyin@126.com;liguodong@nanoctr.cn
作者简介:第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家重点研发计划项目(2021YFA1500403);中国科学院战略性先导B研究计划项目(XDB36000000);国家自然科学基金(52372079);中国科学院青年创新促进会资助

Research Progress on Catalytic Oxidative Coupling Reaction of Aniline with Green Oxidants

BAN Zhiyong¹^,², YANG Caoyu²^,³, FENG Qing²^,³, YIN Guojun¹(), LI Guodong²^,³()

^1.College of Chemistry & Chemical Engineering，Yantai University，Yantai 264005，China
^2.CAS Key Laboratory of Nanosystem and Hierarchical Fabrication，CAS Center for Excellence in Nanoscience，National Center for Nanoscience and Technology，Beijing 100190，China
^3.School of Nanoscience and Engineering，University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China

Received:2024-04-10 Online:2024-08-10 Published:2024-07-08
Contact: YIN Guojun, LI Guodong E-mail:gjyin@126.com;liguodong@nanoctr.cn
Supported by:
the National Key Research and Development Program of China(2021YFA1500403);the Strategic Priority Research Program of Chinese Academy of Sciences(XDB36000000);the National Natural Science Foundation of China(52372079);the Youth Innovation Promotion Association CAS

摘要/Abstract

摘要：

偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物在颜料、光学材料、荧光探针和光电器件等领域具有广泛的应用前景. 目前, 已发展了不同的催化剂和氧化剂用于苯胺氧化偶联制备偶氮苯及氧化偶氮苯类化合物, 其中开发绿色环保的氧化体系一直是该研究领域的热点和难点问题. 本文综合评述了分别以双氧水和氧气作为氧化剂时, 催化苯胺选择性氧化制备偶氮苯及氧化偶氮苯类化合物的研究进展, 同时探讨了苯胺氧化的机理, 主要包括亚硝基苯中间体机理与自由基偶联机理. 最后, 总结了催化剂合成和催化机制方面存在的潜在问题和挑战, 并对未来的研究方向进行了展望, 从而为相关领域的发展提供借鉴.

关键词: 苯胺, 选择性氧化偶联, 过氧化氢, 氧气, 偶氮类化合物

Abstract:

Azobenzene and azoxybenzene compounds have exhibited broad application prospects in the fields of pigments， optical materials， fluorescent probes， and optoelectronic devices. Now many catalysts and oxidants have been developed for the oxidation coupling reaction of aniline to produce azobenzene and azoxybenzene compounds， and among them， developing the green， eco-friendly oxidation systems is still a hot but challenging issue in the current researches. Based on the above， this review summarizes the recent progress in catalyzing the selective oxidation of aniline to generate azobenzene and azoxybenzene compounds with the use of hydrogen peroxide and oxygen as oxidants， and meanwhile， discusses the possible mechanisms of aniline oxidation， mainly including nitrosobenzene intermediate mechanism and radical coupling mechanism. Finally， the potential problems and challenges in the synthesis of catalysts and the catalytic mechanisms have been summarized， and further researches have been prospected. This review will provide an important reference for the development of related fields.

Key words: Aniline, Selective oxidative coupling, Hydrogen peroxide, Oxygen, Azo compound

中图分类号:

O643.3

TrendMD:

班志勇, 杨曹雨, 冯清, 殷国俊, 李国栋. 绿色氧化剂催化苯胺氧化偶联反应的研究进展. 高等学校化学学报, 2024, 45(8): 20240177.

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图/表 8

Fig.1 Traditional strategies for synthesis of azobenzene and azoxybenzene

Fig.2 Transmission electron microscope image of 2.5%(mass fraction) Ag/WO3 and particle size distribution of Ag nanoparticles(A), recyclability test of 2.5%(mass fraction) Ag/WO3 nanostructure catalyst for the oxidation of aniline to azoxybenzene(B)[62], schematic diagram of Cot⁃MA⁃12⁃Nb catalyst in continuous⁃flow catalysis(C)[64]（A， B） Copyright 2015， the Royal Society of Chemistry；（C） Copyright 2023， Elsevier Inc.

Fig.3 Schematic diagram of the coordination mode of CeO2 in the (111), (110), and (100) crystal facets(A), the configuration of peroxide species formed by H2O2 on the CeO2 (100), (110) and (111) crystal facets and their activation of H2O2(B), the aniline oxidation process on the CeO2(100), (110) and (111) crystal facets(C)[73], schematic diagram of the supercritical CO2⁃assisted Nb2O5 synthesis process(D), schematic diagram of the activation process of H2O2 by NbOH(E)[80]（A—C） Copyright 2023， the Royal Society of Chemistry；（D—E） Copyright 2019， the Royal Society of Chemistry.

Fig.4 Structures of Th6⁃MA, Th6⁃BEN, Th6⁃Fcc and Th6⁃C8A clusters(A), selectivity of aniline oxidation products by using ligands and reaction solvents for regulating Th clusters(B), reaction mechanism of aniline oxidation through nitrosobenzene intermediates(C)[93], [Mo6O19]2- cluster structure(D), selective oxidation of aniline to different products by solvents and additives modulating the reaction(E)[94], energy changes of β⁃LUMO of aniline radical intermediates after binding to different additive ions(F)[95]（A—C） Copyright 2022， American Chemical Society；（D—E） Copyright 2020， Wiley-VCH GmbH；（F） Copyright 2023， American Chemical Society.

Table 1 Summary of research progress on aniline oxidation coupling reactions using hydrogen peroxide as oxidant*

Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
CuCr₂O₄	H₂O₂	70	78	—	92	7.700	［97］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	60	—	—	99%（Yield）	1.517	［94］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	50	—	—	93%（Yield）	1.900	［94］
Zr（OH）₄	H₂O₂	r. t.	98	—	98	25.82	［81］
Zr（OH）₄	H₂O₂	40	95	—	97	2.064	［81］
｛Ni₆｝POM	H₂O₂	70	99.4	—	86	0.301	［98］
Th₆⁃C8A	H₂O₂	r. t.	98	—	98	0.100	［93］
TBA₆⁃Nb	H₂O₂	30	99	—	96	594.0	［91］
Ru⁃POM catalysts	H₂O₂	40	99	—	97	10.12	［99］
Cot⁃MA⁃12⁃Nb	H₂O₂	60	98	—	99	38.81	［64］
Cu⁃CeO₂	H₂O₂	50	95	—	92	7.283	［100］
CeO₂	H₂O₂	r. t.	84.4	—	62.4	6.583	［73］
1.8% Ag/Fe₂O₃	H₂O₂	50	92	—	94	5.405	［63］
Nb₂O₅⁃scCO₂	H₂O₂	r. t.	86	—	92	1055	［80］
USHT⁃200⁃2/56	H₂O₂	27	54	—	100	1.808	［101］
2.5% Ag/WO₃	H₂O₂	r. t.	87	—	91	1.649	［62］
Nb⁃peroxo@Fe₂O₃	H₂O₂	r. t.	99.6	—	83.7	14.87	［79］
sub⁃15 nm CeO₂ nanowire	H₂O₂	r. t.	70	—	60	1.873	［72］
UiO⁃66	H₂O₂	60	99	—	99	22.07	［96］

Fig.5 TEM image of 3.2%(mass fraction) Ag/C catalyst and particle size distribution of Ag nanoparticles(A), mechanism of Ag nanoparticles catalyzing aniline oxidative coupling reaction(B)[106], schematic diagram of selective oxidation of aniline to azobenzene by RuO2/Cu2O catalyst(C), element mapping images of Cu(green) and Ru(orange) in RuO2/Cu2O catalyst(D), mechanism of aniline oxidative coupling reactions catalyzed by RuO2/Cu2O(E)[110]（A， B） Copyright 2013， American Chemical Society；（C—E） Copyright 2018， American Chemical Society.

Table 2 Summary of research progress on aniline oxidation coupling reactions using oxygen as oxidant *

Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
1.5% Au/TiO₂	O₂	100	100	92	—	26.50	［112］
5% Au₁Pd₃@C	O₂	60	98	99	—	43.26	［109］
0.5% Au/CeO₂	O₂	100	100	93	—	50.00	［107］
Zr（OH）₄	O₂	110	97	—	90	0.782	［81］
Zr（OH）₄	O₂	100	95	94	—	4.001	［81］
CuBr	Air	60	—	96%（Yield）	—	5.556	［113］
Meso⁃Mn₂O₃	Air	110	99	99	—	1.225	［114］
3.2% Ag/C	Air	60	—	97%（Yield）	—	31.17	［106］

Fig.6 Schematic diagram of aniline oxidation reaction mechanisms: nitrosobenzene intermediate mechanism and radical coupling mechanism

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绿色氧化剂催化苯胺氧化偶联反应的研究进展

Research Progress on Catalytic Oxidative Coupling Reaction of Aniline with Green Oxidants

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