非贵金属催化剂在羟甲基糠醛电氧化增值中的应用

doi:10.7503/cjcu20220710

摘要/Abstract

摘要：

羟甲基糠醛是呋喃类化合物, 具有价格低廉及来源广泛的优点, 可作为平台化合物用于制备其它高附加值产品. 传统的热催化氧化增值方法需要高温、高压及贵金属催化剂, 造成经济效益的下降. 而电氧化方法不需要高温、高压条件；同时, 通过对电催化剂的合理设计，非贵金属催化剂表面的羟甲基糠醛选择性转化已经得以实现, 从而避免使用大量贵金属. 因此, 通过电氧化方法对羟甲基糠醛平台化合物进行高附加值转化受到了广泛关注. 在羟甲基糠醛氧化的多种产物中, 羟基和醛基被全部氧化为羧基的产物——2,5-呋喃二甲酸, 被美国能源部列为“最具有价值的12种生物质衍生化学品”之一. 鉴于此, 本文介绍了羟甲基糠醛电氧化增值生产2,5-呋喃二甲酸的重要研究价值及相关非贵金属电催化剂的最新进展, 并对催化羟甲基糠醛电氧化反应的非贵金属催化剂的发展前景进行了展望.

关键词: 羟甲基糠醛, 呋喃二甲酸, 电氧化, 电化学增值, 非贵金属催化剂

Abstract:

Hydroxymethylfurfural is a furan compound， which is cheap and widely available， and can be used as a platform chemical to generate value-added products. Traditional thermo-catalytic methods always require high temperature， high pressure， and precious metal catalysts， leading to low economic benefits. By contrast， the electro-catalytic methods do not require harsh conditions including high temperature and high pressure； meanwhile， by using well-designed non-precious metal electrocatalysts， the selective conversion of hydroxymethylfurfural has been achieved， i.e.， using precious metal catalysts is not necessary. Reasonably， the upgrading of hydroxymethylfurfural platform compounds via electro-oxidation methods has received extensive attention. Among the various products， 2，5-furandicarboxylic acid was crowned as one of the most valuable twelve biomass-derived chemicals by the department of energy of the united states. In this regard， this paper focuses on the electro-oxidation of hydroxymethyl furfural to generate 2，5-furandicarboxylic acid and review the research progress of non-noble metal catalysts. Finally， prospects for the development of non-precious metal catalysts for the electrooxidation of hydroxymethyl furfural are provided.

Key words: Hydroxymethylfurfural, Furandicarboxylic acid, Electro-oxidation, Electro-upgrading, Non-precious metal catalyst

中图分类号:

O646

TrendMD:

杜磊, 刘兆清. 非贵金属催化剂在羟甲基糠醛电氧化增值中的应用. 高等学校化学学报, 2023, 44(5): 20220710.

DU Lei, LIU Zhaoqing. Non-precious Metal Catalysts for Electro-oxidation Upgrading of 5-Hydroxymethy Furfural. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(5): 20220710.

图/表 12

Fig.1 Schematic illustration of HMF and its possible oxidation products

Table 1 The value-added products derived from HMFOR and their possible applications

Value⁃added product	Application
DFF	Synthesis of antifungal drugs， organic conductors， heterocyclic ligands， etc.
HMFCA	Synthesis of polyester intermediates， anti⁃tumor drugs， interleukin inhibitors， etc.
FFCA	Synthesis of surfactants， resins， etc.
FDCA	Synthesis of monomer for PEF， succinic acid， etc.

Fig.3 Schematic of the electrochemical cells with Co⁃P/CF catalyzed HMF oxidation(A), concentrations of HMF and oxidation products over passed charge during the chronoamperometry experiment conducted at 1.423 V in 1.0 mol/L KOH containing 50 mmol/L HMF(B)[47], conversion and yield(%) changes of HMF and its oxidation products during the electrochemical oxidation of HMF at 1.54 V in a 0.5 mol/L borate buffer solution containing 5 mmol/L HMF and 7.5 mmol/L TEMPO(C)[48]（A， B） Copyright 2016， American Chemical Society；（C） Copyright 2015， Nature Publishing Group.

Table 2 Typical non-precious metal catalysts and their HMFOR performances

Catalyst	c（HMF）/（mmol·L^-1）	Potential/V（vs. RHE）	CD ^a /（mA·cm^-2）	FC ^b （%）	FE ^c （%）	Ref.
Ni₃S₂	10	1.423	>200	95	98	［49］
Ni₂P NPA	10	1.423	>200	100	100	［50］
Co⁃P	50	1.423	50	90	90	［47］
Ni₃N@C	10	1.38	50	98	99	［51］
Ni_xB	10	1.45	100	98.5	100	［52］
CoB	10	1.39	10	94	98	［53］
NiO/Ni（OH）₂	5			71	84	［54］
CoO⁃CoSe₂	10	1.3	1	99	97.9	［55］
ZnCo₂O₄	50	1.23	1	93.7	94	［56］
NiFe⁃LDHs	10	1.32	20	99.4	99.4	［57］
NiCoFe⁃LDHs	5	1.51	20	95.5	84.9	［58］
NiOOH	5			96	96	［59］
CoOOH	5			35.1	35.1	［59］
FeOOH	5			1.59	1.59	［59］

Table 3 The oretical ΔHfFERE and experimental ΔHfexp of several typical transition metal-based compounds[60]

Compound	ΔH_f^FERE/（kJ·mol^-1）	ΔH_f^exp/（kJ·mol^-1）	Compound	ΔH_f^FERE/（kJ·mol^-1）	ΔH_f^exp/（kJ·mol^-1）
CuO	-0.81	-0.82	FeO	-1.32	-1.41
CuS	-0.34	-0.28	Fe₂O₃	-1.74	-1.71
Cu₂S	-0.30	-0.28	Fe₃O₄	-1.71	-1.66
Cu₃P	-0.08	-0.17	FeS	-0.61	-0.52
NiO	-1.26	-1.24	CoO	-1.34	-1.23
Ni₂O₃	-1.07	-1.01	Co₃O₄	-1.41	-1.32
NiS	-0.51	-0.43	CoS	-0.43	-0.43
Ni₃S₂	-0.52	-0.42	Co₃S₄	-0.53	-0.53
Ni₃P	-0.48	-0.54

Fig.4 Morphological features of Ni2P NPA/NF and conversation of FDCA[50]（A） XRD pattern of Ni2P NPA/NF with the corresponding standard patterns of Ni2P and Ni；（B， C） SEM images of Ni2P NPA/NF with different magnifications；（D） SEM and the corresponding elemental mapping images of Ni2P NPA/NF；（E） LSV curves of Ni2P NPA/NF at a scan rate of 2 mV/s in 1.0 mol/L KOH with and without 10 mmol/L HMF；（F） conversion and yield（%） changes of HMF and its oxidation products during the electrochemical oxidation of HMF at 1.423 V（vs. RHE） in 1.0 mol/L KOH with 10 mmol/L HMF；（G） faradaic efficiencies of Ni2P NPA/NF for FDCA production under three successive electrolysis cycles.Copyright 2016， Wiley-VCH GmbH.

Fig.5 Sum Frequency Generation(SFG) spectra recorded at the working electrode/electrolyte interface after running the cell at various voltages for 90 min(A) and by monitoring the reaction at different times at 1.45 V(vs. RHE) in 1 mol/L KOH and 20 mmol/L HMF(B)[51]Copyright 2019， Wiley-VCH GmbH.

Table 4 Typical transition metal Xides and their derivates(real active materials) during anodic reactions

Category	Initial material	Real active material	Electrolyte	Ref.
Sulfide	Cu₂S/CM	CuO/CM	1.0 mol/L KOH	［69］
	NiS/Ni	NiOOH	1.0 mol/L KOH	［70］
	CoS _x	CoOOH	1.0 mol/L KOH	［71］
Phosphide	Ni₅P₄	NiOOH	1.0 mol/L KOH	［68］
	Ni₂P	NiO _x	1.0 mol/L KOH	［72］
	NiFeP	NiFeOOH	1.0 mol/L NaOH	［73］
Nitride	Ni₃N	NiO	1.0 mol/L KOH	［74］
	CoN	Co₃O₄	1.0 mol/L KOH	［75］
	Co₄N	Co₃O₄	1.0 mol/L KOH	［76］
Carbide	Co₃C	CoO _x	1.0 mol/L NaOH	［77］
	β⁃Mo₂C	MoO₂	1.0 mol/L KOH	［78］
	Ni₃C/C	NiO _x	1.0 mol/L KOH	［79］

Fig.6 Physical characterizations of the reconstructed Ni(OH)2/NiFeP after potentiostatic HMFOR polarization

Fig.7 Theoretical calculation results to unravel the underlying HMFOR mechanisms on CuO⁃PdO catalyst[83]（A） Adsorption configuration of the HMF and OH on CuO（111） surface and the as-designed CuO-PdO；（B） HMF and OH adsorption free energy；（C） free energy diagram and adsorption configurations of HMFOR intermediates on CuO（111） and CuO⁃PdO；（D） promoting mechanism of the HMFOR；（E） the charge density difference of PdO on CuO（111） surface.Copyright 2022， Wiley-VCH GmbH.

Fig.8 Electrochemical HMFOR performance using NiFe⁃LDHs catalyst[57]（A） HPLC chromatogram traces of the various products at different reaction times following an HMF electrochemical oxidation reaction；（B） digital photograph showing the color change of the anodic electrolyte during the electrochemical HMF oxidation process；（C） concentration changes of HMF and its oxidation products with the time of chronoamperometric tests at 1.33 V vs. RHE；（D） HMF concentration changes during four successive cycles.Copyright 2018， American Chemical Society.

参考文献 90

1	Seh Z. W.， Kibsgaard J.， Dickens C. F.， Chorkendorff I.， Nørskov J. K.， Jaramillo T. F.， Science， 2017， 355， eaad4998
2	Zeng L.， Sun K.， Chen Y.， Liu Z.， Chen Y.， Pan Y.， Zhao R.， Liu Y.， Liu C.， J. Mater. Chem. A， 2019， 7， 16793—16802
3	Hu C.， Zhang L.， Gong J.， Energy Environ. Sci.， 2019， 12， 2620—2645
4	Walter M. G.， Warren E. L.， McKone J. R.， Boettcher S. W.， Mi Q.， Santori E. A.， Lewis N. S.， Chem. Rev.， 2010， 110， 6446—6473
5	Guo X.， Du H.， Qu F.， Li J.， J. Mater. Chem. A， 2019， 7， 3531—3543
6	Du L.， Xing L.， Zhang G.， Liu X.， Rawach D.， Sun S.， Sus. Mat.， 2021， 1， 150—173
7	Kyriakou V.， Garagounis I.， Vasileiou E.， Vourros A.， Stoukides M.， Catal. Today， 2017， 286， 2—13
8	Yang H.， Lin Q.， Zhang C.， Yu X.， Cheng Z.， Li G.， Hu Q.， Ren X.， Zhang Q.， Liu J.， He C.， Nat. Commun.， 2020， 11， 593
9	Handoko A. D.， Wei F.， Jenndy Yeo B. S.， Seh Z. W.， Nat. Catal.， 2018， 1， 922—934
10	Sumida K.， Rogow D. L.， Mason J. A.， McDonald T. M.， Bloch E. D.， Herm Z. R.， Bae T. H.， Long J. R.， Chem. Rev.， 2012， 112， 724—781
11	Sun Y.， Han G.， Du L.， Du C.， Zhou X.， Sun Q.， Gao Y.， Yin G.， Li Y.， Wang Y.， Chem. Catal.， 2021， 1， 1260—1272
12	Simoes M.， Baranton S.， Coutanceau C.， ChemSusChem， 2012， 5， 2106—2124
13	Liu Y.， Yu W.， Raciti D.， Gracias D. H.， Wang C.， J. Phys. Chem. C， 2018， 123， 426—432
14	Lari G. M.， Pastore G.， Haus M.， Ding Y.， Papadokonstantakis S.， Mondelli C.， Pérez⁃Ramírez J.， Energy Environ. Sci.， 2018， 11， 1012—1029
15	Dodekatos G.， Schünemann S.， Tüysüz H.， ACS Catal.， 2018， 8， 6301—6333
16	Wang W.， Jing W.， Sheng L.， Chai D.， Kang Y.， Lei Z.， Appl. Catal. A， 2017， 538， 123—130
17	Zanata C. R.， Fernández P. S.， Troiani H. E.， Soldati A. L.， Landers R.， Camara G. A.， Carvalho A. E.， Martins C. A.， Appl. Catal. B： Environ.， 2016， 181， 445—455
18	Luo R.， Li Y.， Xing L.， Wang N.， Zhong R.， Qian Z.， Du C.， Yin G.， Wang Y.， Du L.， Appl. Catal. B： Environ.， 2022， 311， 121357
19	Kwon Y.， Schouten K. J. P.， van der Waal J. C.， de Jong E.， Koper M. T. M.， ACS Catal.， 2016， 6， 6704—6717
20	Zhong R.， Wang Q.， Du L.， Pu Y.， Ye S.， Gu M.， Conrad Zhang Z.， Huang L.， Appl. Surf. Sci.， 2022， 584
21	Chen C.， Wang L.， Zhu B.， Zhou Z.， El⁃Hout S. I.， Yang J.， Zhang J.， J. Energy Chem.， 2021， 54， 528—554
22	Gao L.， Liu Z.， Ma J.， Zhong L.， Song Z.， Xu J.， Gan S.， Han D.， Niu L.， Appl. Catal. B： Environ.， 2020， 261
23	Luo R.， Li Y.， Wang N.， Zhong R.， Xing L.， Zhu L.， Wang Y.， Du L.， Ye S.， J. Phys. Chem. C， 2023， doi： 10.1021/acs.jpcc.2c08946
24	Bozell J. J.， Petersen G. R.， Green Chem.， 2010， 12， 539
25	Corma A.， Iborra S.， Velty A.， Chem. Rev.， 2007， 107， 2411—2502
26	Wang T.， Ide M. S.， Nolan M. R.， Davis R. J.， Shanks B. H.， Energy Environ. Focus， 2016， 5， 13—17
27	Nie J.， Xie J.， Liu H.， J. Catal.， 2013， 301， 83—91
28	Chadderdon D. J.， Xin L.， Qi J.， Qiu Y.， Krishna P.， More K. L.， Li W.， Green Chem.， 2014， 16， 3778—3786
29	Verevkin S. P.， Emel'yanenko V. N.， Stepurko E. N.， Ralys R. V.， Zaitsau D. H.， Stark A.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2009， 48， 10087—10093
30	Hu L.， He A. Y.， Liu X. Y.， Xia J.， Xu J. X.， Zhou S. Y.， Xu J. M.， ACS Sustainable Chem. Eng.， 2018， 6， 15915—15935
31	Tong X. L.， Ma Y.， Li Y. D.， Appl. Catal. A， 2010， 385， 1—13
32	Lu Y. X.， Dong C. L.， Huang Y. C.， Zou Y. Q.， Liu Y. B.， Li Y. Y.， Zhang N. N.， Chen W.， Zhou L.， Lin H. Z.， Wang S. Y.， Sci. China： Chem.， 2020， 63， 980—986
33	Han X. W.， Li C. Q.， Guo Y.， Liu X. H.， Zhang Y. G.， Wang Y. Q.， Appl. Catal. A， 2016， 526， 1—8
34	Gorbanev Y. Y.， Kegaens S.， Riisager A.， Top. Catal.， 2011， 54， 1318—1324
35	Tang C.， Zheng Y.， Jaroniec M.， Qiao S. Z.， Angew. Chem.， Int. Ed.， 2021， 60， 19572—19590
36	Du L.， Shao Y. Y.， Sun J. M.， Yin G. P.， Du C. Y.， Wang Y.， Catal. Sci. Technol.， 2018， 8， 3216—3232
37	Li R.， Xiang K.， Peng Z.， Zou Y.， Wang S.， Adv. Energy Mater.， 2021， 11， 2102292
38	Horn E. J.， Rosen B. R.， Chen Y.， Tang J.， Chen K.， Eastgate M. D.， Baran P. S.， Nature， 2016， 533， 77—81
39	Wang T.， Tao L.， Zhu X.， Chen C.， Chen W.， Du S.， Zhou Y.， Zhou B.， Wang D.， Xie C.， Long P.， Li W.， Wang Y.， Chen R.， Zou Y.， Fu X. Z.， Li Y.， Duan X.， Wang S.， Nat. Catal.， 2021， doi： 10.1038/s41929⁃021⁃00721⁃y
40	Bellini M.， Bevilacqua M.， Innocenti M.， Lavacchi A.， Miller H. A.， Filippi J.， Marchionni A.， Oberhauser W.， Wang L.， Vizza F.， J. Electrochem. Soc.， 2014， 161， D3032—D3043
41	Choi S.， Balamurugan M.， Lee K. G.， Cho K. H.， Park S.， Seo H.， Nam K. T.， J. Phys. Chem. Lett.， 2020， 11， 2941—2948
42	Zhang X.， Cheng X.， Zhang Q.， J. Energy Chem.， 2016， 25， 967—984
43	McCrory C. C.， Jung S.， Ferrer I. M.， Chatman S. M.， Peters J. C.， Jaramillo T. F.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137， 4347—4357
44	Du L.， Luo L.， Feng Z.， Engelhard M.， Xie X.， Han B.， Sun J.， Zhang J.， Yin G.， Wang C.， Wang Y.， Shao Y.， Nano Energy， 2017， 39， 245—252
45	Lin R.， Salehi M.， Guo J.， Seifitokaldani A.， iScience， 2022， 25， 104744
46	Sun Y.， Wang J.， Qi Y.， Li W.， Wang C.， Adv. Sci.， 2022， 9， e2200957
47	Jiang N.， You B.， Boonstra R.， Rodriguez I. M. T.， Sun Y. J.， ACS Energy Lett.， 2016， 1， 386—390
48	Cha H. G.， Choi K. S.， Nat. Chem.， 2015， 7， 328—333
49	You B.， Liu X.， Jiang N.， Sun Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138， 13639—13646
50	You B.， Jiang N.， Liu X.， Sun Y.， Angew Chem. Int. Ed.， 2016， 55， 9913—9917
51	Zhang N.， Zou Y.， Tao L.， Chen W.， Zhou L.， Liu Z.， Zhou B.， Huang G.， Lin H.， Wang S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58， 15895—15903
52	Barwe S.， Weidner J.， Cychy S.， Morales D. M.， Dieckhofer S.， Hiltrop D.， Masa J.， Muhler M.， Schuhmann W.， Angew. Chem.， Int. Ed.， 2018， 57， 11460—11464
53	Weidner J.， Barwe S.， Sliozberg K.， Piontek S.， Masa J.， Apfel U. P.， Schuhmann W.， Beilstein J. Org. Chem.， 2018， 14， 1436—1445
54	Grabowski G.， Lewkowski J.， Skowronski R.， Electrochim. Acta， 1991， 36， 1995
55	Huang X.， Song J. L.， Hua M. L.， Xie Z. B.， Liu S. S.， Wu T. B.， Yang G. Y.， Han B. X.， Green Chem.， 2020， 22， 843—849
56	Lu Y.， Dong C. L.， Huang Y. C.， Zou Y.， Liu Z.， Liu Y.， Li Y.， He N.， Shi J.， Wang S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59， 19215—19221
57	Liu W. J.， Dang L. N.， Xu Z. R.， Yu H. Q.， Jin S.， Huber G. W.， ACS Catal.， 2018， 8， 5533—5541
58	Zhang M.， Liu Y. Q.， Liu B. Y.， Chen Z.， Xu H.， Yan K.， ACS Catal.， 2020， 10， 5179—5189
59	Taitt B. J.， Nam D. H.， Choi K. S.， ACS Catal.， 2018， 9， 660—670
60	Stevanović V.， Lany S.， Zhang X.， Zunger A.， Phy. Rev. B， 2012， 85
61	Zhou B.， Dong C. L.， Huang Y. C.， Zhang N.， Wu Y.， Lu Y.， Yue X.， Xiao Z.， Zou Y.， Wang S.， J. Energy Chem.， 2021， 61， 179—185
62	Wang M.， Fu W.， Du L.， Wei Y.， Rao P.， Wei L.， Zhao X.， Wang Y.， Sun S.， Appl. Surf. Sci.， 2020， 515， 146059
63	Yang C. C.， Zai S. F.， Zhou Y. T.， Du L.， Jiang Q.， Adv. Funct. Mater.， 2019， 29， 1901949
64	Luo R.， Qian Z.， Xing L.， Du C.， Yin G.， Zhao S.， Du L.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31， 2102918
65	Ding X.， Li W.， Kuang H.， Qu M.， Cui M.， Zhao C.， Qi D. C.， Oropeza F. E.， Zhang K. H. L.， Nanoscale， 2019， 11， 23217—23225
66	Liu P. F.， Li X.， Yang S.， Zu M. Y.， Liu P. R.， Zhang B.， Zheng L. R.， Zhao H. J.， Yang H. G.， ACS Energy Lett.， 2017， 2， 2257—2263
67	Zu M. Y.， Wang C. W.， Zhang L.， Zheng L. R.， Yang H. G.， Mater. Horiz.， 2019， 6， 115—121
68	Ledendecker M.， Krick Calderon S.， Papp C.， Steinruck H. P.， Antonietti M.， Shalom M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54， 12361—12365
69	Zuo Y.， Liu Y. P.， Li J. S.， Du R. F.， Han X.， Zhang T.， Arbiol J.， Divins N. J.， Llorca J.， Guijarro N.， Sivula K.， Cabot A.， Chem. Mater.， 2019， 31， 7732—7743
70	Yan C. Y.， Huang J. W.， Wu C. Y.， Li Y. Y.， Tan Y. C.， Zhang L. Y.， Sun Y. H.， Huang X. N.， Xiong J.， J. Mater. Sci. Technol.， 2020， 42， 10—16
71	Fan K.， Zou H.， Lu Y.， Chen H.， Li F.， Liu J.， Sun L.， Tong L.， Toney M. F.， Sui M.， Yu J.， ACS Nano， 2018， 12， 12369—12379
72	Stern L. A.， Feng L. G.， Song F.， Hu X. L.， Energy Environ. Sci.， 2015， 8， 2347—2351
73	Hu F.， Zhu S.， Chen S.， Li Y.， Ma L.， Wu T.， Zhang Y.， Wang C.， Liu C.， Yang X.， Song L.， Yang X.， Xiong Y.， Adv. Mater.， 2017， 29， 1606570
74	Xu K.， Chen P.， Li X.， Tong Y.， Ding H.， Wu X.， Chu W.， Peng Z.， Wu C.， Xie Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137， 4119—4125
75	Zhang Y.， Ouyang B.， Xu J.， Jia G.， Chen S.， Rawat R. S.， Fan H. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2016， 55， 8670—8674
76	Chen P.， Xu K.， Fang Z.， Tong Y.， Wu J.， Lu X.， Peng X.， Ding H.， Wu C.， Xie Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54， 14710—14714
77	Kim J. H.， Kawashima K.， Wygant B. R.， Mabayoje O.， Liu Y.， Wang J. H.， Mullins C. B.， ACS Appl. Energy Mater.， 2018， 1， 5145—5150
78	Xing J. N.， Li Y.， Guo S. W.， Jin T.， Li H. X.， Wang Y. J.， Jiao L. F.， Electrochim. Acta， 2019， 298， 305—312
79	Xu K.， Ding H.， Lv H.， Chen P.， Lu X.， Cheng H.， Zhou T.， Liu S.， Wu X.， Wu C.， Xie Y.， Adv. Mater.， 2016， 28， 3326—3332
80	Xu C.， Paone E.， Rodriguez⁃Padron D.， Luque R.， Mauriello F.， Chem. Soc. Rev.， 2020， 49， 4273—4306
81	Ma X.， Zhang X. Y.， Yang M.， Xie J. Y.， Lv R. Q.， Chai Y. M.， Dong B.， Rare Metals， 2021， 40， 1048—1055
82	Roylance J. J.， Kim T. W.， Choi K. S.， ACS Catal.， 2016， 6， 1840—1847
83	Zhou P.， Lv X.， Tao S.， Wu J.， Wang H.， Wei X.， Wang T.， Zhou B.， Lu Y.， Frauenheim T.， Fu X.， Wang S.， Zou Y.， Adv. Mater.， 2022， 34， e2204089
84	Song H.， Yu J.， Tang Z.， Yang B.， Lu S.， Adv. Energy Mater.， 2022， 12， 2102573
85	Song H.， Wu M.， Tang Z.， Tse J. S.， Yang B.， Lu S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60， 7234—7244
86	Zhang L.， Liang J.， Yue L.， Dong K.， Li J.， Zhao D.， Li Z.， Sun S.， Luo Y.， Liu Q.， Cui G.， Ali Alshehri A.， Guo X.， Sun X.， Nano Research Energy， 2022， 1， e9120028
87	Shi X. F.， Zhu J.， Bai T. Y.， Fu Z. X.， Zhang J. J.， Bu X. H.， Chem. J. Chinese Universities， 2022， 43（1）， 20210613
	史潇凡，朱剑，白田宇，付子萱，张冀杰，卜显和. 高等学校化学学报， 2022， 43（1）， 20210613
88	Zou X.， Zhang Y.， Chem. Soc. Rev.， 2015， 44， 5148—5180
89	Suen N. T.， Hung S. F.， Quan Q.， Zhang N.， Xu Y J.， Chen H. M.， Chem. Soc. Rev.， 2017， 46， 337—365
90	Wygant B. R.， Kawashima K.， Mullins C. B.， ACS Energy Lett.， 2018， 3， 2956—2966

[1]	徐佳宁, 白文静, 楼雨寒, 于海鹏, 窦烁. 电催化氧化木质素解聚: 温和高效的生物质增值策略[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(5): 304.
[2]	李姿若, 张红娟, 朱国勋, 夏伟, 汤静. 负载酞菁铁的氮掺杂中空碳球的电催化氧还原性能[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(1): 20220677.
[3]	程前, 杨博龙, 吴文依, 向中华. S掺杂Fe-N-C高活性氧还原反应催化剂[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220341.
[4]	李晨晨, 那永. 双功能复合材料g-C₃N₄/CdS/Ni催化光解水产氢和5-羟甲基糠醛氧化性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2896.
[5]	王跃民, 孟庆磊, 王显, 葛君杰, 刘长鹏, 邢巍. 铜,硫掺杂对铁氮碳氧还原催化剂性能的提升作用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1843.
[6]	孔令照,苗改,罗虎,孙予罕. 生物质水热催化制备重要含氧化学品研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(1): 11.
[7]	殷雯婧, 刘啸, 钱汇东, 邹志青. 高活性位点密度Fe-N共掺杂碳纳米片的制备及氧还原性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(7): 1480.
[8]	于彦存, 王显, 葛君杰, 刘长鹏, 邢巍. 超支化聚合物氮修饰Pd催化剂促进甲酸电催化氧化[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(7): 1433.
[9]	杜孟孟, 孙海军, 高山, 叶小利, 乔磊, 郭芬. 自支撑镍纳米线阵列电极的制备及电催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(12): 2739.
[10]	范仲全, 陈晨, 沈振陆, 李美超. 以六甲基二硅胺烷为氮源一锅法电氧化醇制腈[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(1): 78.
[11]	康欢, 李赏, 刘畅, 郭伟, 潘牧. 自组装合成Fe-N-C-PANI有序介孔结构催化剂及其在酸性条件下的氧还原活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(8): 1423.
[12]	闫鹏, 张栋铭, 程魁, 徐阳, 李莹莹, 叶克, 曹殿学, 王贵领. Pd-Ag/C@TiO₂核壳结构纳米棒阵列的制备及对NaBH₄电氧化的催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(9): 1801.
[13]	吴锋, 谢潇怡, 张存中, 穆道斌, 吴伯荣. I^-的光电化学氧化与光助充电二次锂离子电池[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(4): 980.
[14]	刘瑶, 曾亚超, 刘冉, 王贵领, 曹殿学. 丙酮对Pd电极上异丙醇电氧化的毒化作用[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(05): 1017.
[15]	段东红, 张忠林, 张涛, 刘世斌, 郝晓刚, 李一兵. 碱性介质中W, Ni和Sn掺杂的Pt-Ru/C电催化氧化甲醇的性能[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(11): 2618.