羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶的制备及水下抗原油黏附性能

doi:10.7503/cjcu20200697

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (4): 1246.doi: 10.7503/cjcu20200697

羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶的制备及水下抗原油黏附性能

王阿强¹, 朱玉长²(), 靳健¹^,²()

^1.苏州大学材料与化学化工学部, 苏州 215123
^2.中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所, 苏州 215123

收稿日期:2020-09-21 出版日期:2021-04-10 发布日期:2020-12-07
通讯作者: 朱玉长 E-mail:yzzhu2011@sinano.ac.cn;jjin@ suda.edu.cn
作者简介:靳健, 女, 博士, 教授, 主要从事高性能分离膜材料制备及应用研究. E-mail: jjin@ suda.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号(51625306);51603229)资助

Preparation of Carboxyl-betaine Polyurethane Hydrogel and Study on Its Underwater Anti-crude-oil-adhesion Property

WANG Aqiang¹, ZHU Yuzhang²(), JIN Jian¹^,²()

^1.College of Chemistry，Chemical Engineering and Materials Science，Soochow University，Suzhou 215123，China
^2.Suzhou Institute of Nano?Tech and Nano?Bionics，Chinese Academy of Sciences，Suzhou 215123，China

Received:2020-09-21 Online:2021-04-10 Published:2020-12-07
Contact: ZHU Yuzhang E-mail:yzzhu2011@sinano.ac.cn;jjin@ suda.edu.cn
Supported by:
? Supported by the National Natural Science Foundation of China(51625306)

摘要/Abstract

摘要：

通过4-溴丁酸乙酯和N-甲基二乙醇胺之间的亲核取代反应制备得到季铵离子型二元醇. 以季铵离子型二元醇与六亚甲基二异氰酸酯(HDI)三聚体为基本原料, 通过聚加成反应制备得到聚氨酯预聚体. 进一步经碱性水解等过程后制备得到不同水解时间的羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶(CBPU). 结果表明, 水解 60 min后的羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶不仅具有较好的机械性能, 而且对十六烷、煤油、石油醚、异辛烷甚至原油的水下油接触角(UOCA)均达160°以上, 水下油黏附力均为0. 该羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶在防油涂层、油水分离膜以及防污减阻等方面均具有重大的应用前景.

关键词: 羧基甜菜碱, 聚氨酯, 水凝胶, 超疏油性能, 抗原油黏附

Abstract:

Quaternary ammonium ionic diol was synthesized by nucleophilic substitution reaction between ethyl 4-bromobutyrate and N-Methyldiethanolamine. Then， polyurethane prepolymer was prepared via the polymerization of the quaternary ammonium ionic diol and hexamethylene diisocyanate（HDI） trimer. By the process of alkaline hydrolysis， carboxyl-betaine polyurethane hydrogel with different hydrolysis time was finally obtained. The result shows the underwater oil contact angles of hydrolyzing-for-60-min carboxyl-betaine polyurethane hydrogel for cetane， kerosene， petroleum ether， isooctane and even crude oil are all above 160° and the corresponding underwater oil-adhesion forces are all 0. Carboxyl-betaine polyurethane hydrogel with excellent underwater anti-crude-oil-adhesion was successfully prepared.

Key words: Carboxyl-betaine, Polyurethane, Hydrogel, Superoleophobic property, Anti-crude-oil-adhesion

中图分类号:

O631

TrendMD:

王阿强, 朱玉长, 靳健. 羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶的制备及水下抗原油黏附性能. 高等学校化学学报, 2021, 42(4): 1246.

WANG Aqiang, ZHU Yuzhang, JIN Jian. Preparation of Carboxyl-betaine Polyurethane Hydrogel and Study on Its Underwater Anti-crude-oil-adhesion Property. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(4): 1246.

图/表 8

Scheme 1 Synthesis of quaternary ammonium ionic diol

Fig.1 1H NMR spectrum of synthesized quaternary ammonium ionic diol in D2OInset: molecular structure of synthesized quaternary ammonium ionic diol.

Fig.2 IR spectra of CBPU with different hydrolysis time

Fig.3 SEM images of CBPU with different hydrolysis time(A) 0 min; (B) 10 min; (C) 30 min; (D) 60 min; (E) 90 min; (F) 120 min.

Fig.4 Mechanical properties of CBPU with different hydrolysis time

Fig.5 Water uptake and underwater oil contact angel of CBPU with different hydrolysis timeInset: corresponding optical image for underwater oil contact angel of CBPU with different hydrolysis time.

Fig.6 Underwater oil contact angles measured with different oils(A), real?time recorded force?distance curves during dynamic cetane?adhesion(B), koresene?adhesion(C), petroleum? adhesion(D), isooctane?adhesion(E) and crude oil?adhesion(F) measurements of CBPU hydrolyzed for 60 min

Fig.7 Underwater anti?crude?oil?adhesion and self?cleaning property of pristine polyurethane(A) and CBPU hydrolyzed for 60 min(B)

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羧基甜菜碱型两性离子聚氨酯水凝胶的制备及水下抗原油黏附性能

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