MIL-53系列金属有机骨架化合物的合成及在Strecker反应中的催化性能

doi:10.7503/cjcu20190201

高等学校化学学报 ›› 2019, Vol. 40 ›› Issue (8): 1655.doi: 10.7503/cjcu20190201

MIL-53系列金属有机骨架化合物的合成及在Strecker反应中的催化性能

王鹏程¹, 单梁², 范勇¹, 王莉¹, 徐家宁¹, 吴淑杰¹

1. 吉林大学化学学院, 长春 130012;
2. 安阳工学院化学与环境工程学院, 安阳 455000

收稿日期:2019-04-03 修回日期:2019-07-23 出版日期:2019-08-10 发布日期:2019-07-12
通讯作者: 徐家宁,男,博士,教授,博士生导师,主要从事功能无机化合物合成方面的研究.E-mail:xujn@jlu.edu.cn E-mail:xujn@jlu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（批准号：21171065，51775232，21401005）资助.

Syntheses of MIL-53 MOFs Materials and Their Catalytic Properties in Strecker Reactions

WANG Pengcheng¹, SHAN Liang², FAN Yong¹, WANG Li¹, XU Jianing¹, WU Shujie¹

1. College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130012, China;
2. College of Chemistry and Environmental Engineering, Anyang Institute of Technology, Anyang 455000, China

Received:2019-04-03 Revised:2019-07-23 Online:2019-08-10 Published:2019-07-12
Supported by:
Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21171065, 51775232, 21401005).

摘要/Abstract

摘要： 通过改变金属中心和配体官能团，合成了4个MIL-53系列金属有机骨架化合物NH₂-MIL-53（Sc），NH₂-MIL-53（Al），MIL-53（Sc）和NO₂-MIL-53（Sc）；研究了它们在合成α-氨基腈的Strecker反应中的催化性能.结果表明，NH₂-MIL-53（Sc）对于Strecker反应具有优异的催化性能，并具有可重复使用性.通过对比NH₂-MIL-53（Sc）和NH₂-MIL-53（Al）的催化性能，分析了金属离子半径和金属中心不饱和配位点对Strecker反应的影响.通过对比NH₂-MIL-53（Sc）与MIL-53（Sc）的催化性能，证明了作为路易斯碱中心的氨基可通过与路易斯酸中心的协同作用，有效促进Strecker反应的进行.通过对比NO₂-MIL-53（Sc）与MIL-53（Sc）的催化性能，认为催化剂结构上的硝基对于Strecker反应的进行具有重要影响.最后，通过对比NH₂-MIL-53（Sc）、硝酸钪和2-氨基对苯二甲酸（ATA）配体对催化性能的影响，总结出催化剂在纳米尺度的孔道结构是提高Strecker反应选择性的关键因素.

关键词: 金属有机骨架, MIL-53, 路易斯酸/碱双功能催化, 孔道结构, Strecker反应

Abstract: Four metal organic frameworks(MOFs), NH₂-MIL-53(Sc), NH₂-MIL-53(Al), MIL-53(Sc) and NO₂-MIL-53(Sc), were synthesized via changing the metal center and functional group of ligand, hereafter, their catalytic performance in the formation of α-aminonitrile(donated Strecker reaction) was investigated. Noteworthy, it is shown that the reusable NH₂-MIL-53(Sc) shows very good catalytic performance for Strecker reaction. Hereafter, comparing the catalytic experiments between NH₂-MIL-53(Sc) and NH₂-MIL-53(Al), the influence of metal ion radius and unsaturated coordination metal sites on Strecker reaction were analyzed. Furthermore, in comparison with the catalytic effects between NH₂-MIL-53(Sc) and MIL-53(Sc), the results demonstrated that the amino group can be served as the Lewis base sites, which can promote Strecker reaction through Lewis acid and Lewis base bifunctional synergistic mechanism. In addition, comparing the catalytic performances between NO₂-MIL-53(Sc) and MIL-53(Sc), it is confirmed that the NO₂ group on the catalyst structure has an important influence on the Strecker reaction. Finally, in comparison with the catalytic effects among NH₂-MIL-53(Sc), scandium nitrate and 2-aminoterephthalic acid(ATA) ligand, it is concluded that the nanoscale pore structure of NH₂-MIL-53(Sc) is the key factor to improve the selectivity of product in Strecker reaction.

Key words: Metal organic frameworks, MIL-53, Lewis acid and Lewis base bifunctional catalysis, Porous structure, Strecker reaction

中图分类号:

TrendMD:

王鹏程, 单梁, 范勇, 王莉, 徐家宁, 吴淑杰. MIL-53系列金属有机骨架化合物的合成及在Strecker反应中的催化性能. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1655.

WANG Pengcheng, SHAN Liang, FAN Yong, WANG Li, XU Jianing, WU Shujie. Syntheses of MIL-53 MOFs Materials and Their Catalytic Properties in Strecker Reactions. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(8): 1655.

参考文献 56

[1]	Takamatsu N., Aiba S., Yamada T., Tokunaga Y., Kawasaki T., Chem. Eur. J., 2018, 24, 1304-1310
[2]	Wang W., Zhang S., Hu S., Wang D., Gao W., Cong R., Yang T., Appl. Catal. A, 2017, 542, 240-251
[3]	Groger H., Chem. Rev., 2003, 103, 2795-2827
[4]	Sigman M. S., Vachal P., Jacobsen E. N., Angew. Chem., 2000, 39, 1279-1281
[5]	Negru M., Schollmeyer D., Kunz H., Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46(48), 9339-9341
[6]	Masumoto S., Usuda H., Suzuki M., Kanai M., Shibasaki M., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(19), 5634-5635
[7]	Vachal P., Jacobsen E. N., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10012-10014
[8]	Enders D., Gottfried K., Raabe G., Adv. Synth. Catal., 2010, 352(18), 3147-3152
[9]	Hu S., Wang W., Yue M., Wang G., Gao W., Cong R., Yang T., ACS Appl. Mater. Inter., 2018, 10(18), 15895-15904
[10]	Rakhtshah J., Salehzadeh S., Res. Chem. Intermed., 2017, 43(12), 6973-6991
[11]	Saravanan S., Khan N. U., Jakhar A., Ansari A., Kureshy R. I., Abdi S. H. R., Kumar G., RSC Adv., 2015, 5(121), 99951-99958
[12]	Hou Y. L., Sun R. W., Zhou X. P., Wang J. H., Li D., Chem. Commun., 2014, 50(18), 2295-2297
[13]	Dhanasekaran S., Suneja A., Bisai V., Singh V. K., Org. Lett., 2016, 18(4), 634-637
[14]	Reinares-Fisac D., Aguirre-Diaz L. M., Iglesias M., Snejko N., Gutierrez-Puebla E., Monge M. A., Gandara F., J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(29), 9089-9092
[15]	Denmark S. E., Beutner G. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(9), 1560-1638
[16]	Ishihara K., Ogura Y., Org. Lett., 2015, 17(24), 6070-6073
[17]	Nogami H., Kanai M., Shibasaki M., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 702-709
[18]	Shibasaki M., Kanai M., Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 511-524
[19]	Takamura M., Hamashima Y., Usuda H., Kanai M., Shibasaki M., Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1586-1592
[20]	Xia J., Xu J., Fan Y., Song T., Wang L., Zheng J., Inorg. Chem., 2014, 53(19), 10024-10026
[21]	Wang Z., Ying A., Fan Z., Hervieu C., Zhang L., ACS Catal., 2017, 7(5), 3676-3680
[22]	Zakharova M. V., Masoumifard N., Hu Y., Han J., Kleitz F., Fontaine F. G., ACS Appl. Mater. Inter., 2018, 10(15), 13199-13210
[23]	Gascon J., Aktay U., Hernandezalonso M., Vanklink G., Kapteijn F., J. Catal., 2009, 261(1), 75-87
[24]	Couck S., Denayer J. F. M., Baron G. V., Remy T., Gascon J., Kapteijn F., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6326-6327
[25]	Wang X. B., Shi X. Y., Zhou X. J., Qiu X. Z., Lu W. G., Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(2), 206-211(王小兵, 石秀仪, 周星均, 丘秀珍, 卢文贯. 高等学校化学学报, 2018, 39(2), 206-211)
[26]	Liu L., Zhang S., Fu X., Yan C. H., Chem. Commun., 2011, 47(36), 10148-10150
[27]	Poeschl A., Mountford D. M., Org. Biomol. Chem., 2014, 12(36), 7150-7158
[28]	Schaufelberger F., Hu L., Ramstrom O., Chem. Eur. J., 2015, 21(27), 9776-9783
[29]	Yang Z., Chen N., Xu J., J. Org. Chem., 2015, 80(7), 3611-3620
[30]	Lü H. T., Miao Q., Sun H. L., Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(1), 59-64(吕浩挺, 苗群, 孙怀林. 高等学校化学学报, 2016, 37(1), 59-64)
[31]	Chin J. M., Chen E. Y., Menon A. G., Tan H. Y., Hor A. T. S., Schreyer M. K., Xu J., CrystEngComm, 2013, 15(4), 654-657
[32]	Chen L., Mowat J. P., Fairen-Jimenez D., Morrison C. A., Thompson S. P., Wright P. A., Duren T., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(42), 15763-15773
[33]	Perles J., Iglesias M., Maria-Angeles, Martin-Luengo, Monge M. A., Ruiz-Valero C., Snejko N., Chem. Mater., 2005, 17, 5837-5842
[34]	Gandara F., Gomez-Lor B., Iglesias M., Snejko N., Gutierrez-Puebla E., Monge A., Chem. Commun., 2009, (17), 2393-2395
[35]	D'Vries R. F., de la Pena-O'Shea V. A., Snejko N., Iglesias M., Gutierrez-Puebla E., Monge M. A., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(15), 5782-5792
[36]	Marshall R. J., Lennon C. T., Tao A., Senn H. M., Wilson C., Fairen-Jimenez D., Forgan R. S., J. Mater. Chem., A, 2018, 6(3), 1181-1187
[37]	Monge Á., Gándara F., Gutiérrez-Puebla E., Snejko N., CrystEngComm, 2011, 13(16), 5031-5044
[38]	Latimer W. M., Pitzer K. S., Slansky C. M., J. Chem. Phys., 1939, (7), 108-111
[39]	GranHame D. C., J. Chem. Phys., 1950, (18), 903-909
[40]	Rashin A. A., Honig B., J. Phys. Chem., 1985, (89), 5588-5593
[41]	Horike. S., Dinca. M., Tamaki. K., Long. J. R., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5854-5855
[42]	Chai J., Zhang P., Xu J., Qi H., Sun J., Jing S., Chen X., Fan Y., Wang L., Inorg. Chim. Acta, 2018, 479, 165-171
[43]	Reid J. P., Simon L., Goodman J. M., Acc. Chem. Res., 2016, 49(5), 1029-1041
[44]	Simon L., Goodman J. M., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4070-4077
[45]	Yu J. S., Liao F. M., Gao W. M., Liao K., Zuo R. L., Zhou J., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54(25), 7381-7385
[46]	Rueping M., Sugiono E., Azap C., Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45(16), 2617-2619
[47]	Kobayashi S., Nagayama S., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10049-10053
[48]	Wang Y., Ma J., Liang D., Zhou M., Li F., Li R., J. Mater. Sci., 2009, 44(24), 6736-6740
[49]	Chen J., Wu H., Zheng Z., Jin C., Zhang X., Su W., Tetrahedron Lett., 2006, 47(30), 5383-5387
[50]	Ma Y., Qian C. T., Wang L. M., Yang M., J. Org. Chem., 2000, 65, 3864-3868
[51]	Ahrem L., Wolf J., Scholz G., Kemnitz E., Catal. Sci. Technol., 2018, 8(5), 1404-1413
[52]	Lee J., Farha O. K., Roberts J., Scheidt K. A., Nguyen S. T., Hupp J. T., Chem. Soc. Rev., 2009, 38(5), 1450-1459
[53]	Liu J., Chen L., Cui H., Zhang J., Zhang L., Su C. Y., Chem. Soc. Rev., 2014, 43(16), 6011-6061
[54]	Zhang G. W., Zheng D. H., Nie J., Wang T., Ma J. A., Org. Biomol. Chem., 2010, 8(6), 1399-1405
[55]	Barbero M., Cadamuro S., Dughera S., Ghigo G., Org. Biomol. Chem., 2012, 10(20), 4058-4068
[56]	Barbero M., Cadamuro S., Dughera S., Torregrossa R., Org. Biomol. Chem., 2014, 12(23), 3902-3911

MIL-53系列金属有机骨架化合物的合成及在Strecker反应中的催化性能

Syntheses of MIL-53 MOFs Materials and Their Catalytic Properties in Strecker Reactions

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献 56

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	李玉龙, 谢发婷, 管燕, 刘嘉丽, 张贵群, 姚超, 杨通, 杨云慧, 胡蓉. 基于银离子与DNA相互作用的比率型电化学传感器用于银离子的检测[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220202.
[2]	丁杨, 王万辉, 包明. 多孔骨架固定分子催化剂催化CO₂加氢制备甲酸研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220309.
[3]	鲁聪, 李振华, 刘金露, 华佳, 李光华, 施展, 冯守华. 一种新的镧系金属有机骨架材料的合成、结构及荧光检测性质[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220037.
[4]	邢珮琪, 陆通, 李光华, 王力彦. 两个镉(II)金属有机骨架的可控合成与结构相关性[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220218.
[5]	李文, 乔珺一, 刘鑫垚, 刘云凌. 含萘基团的锆金属有机骨架材料对水中硝基芳烃爆炸物的荧光检测性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(1): 20210654.
[6]	赵阳洋, 刘启勇, 陈泊鑫, 赵斌, 周海梅, 李昕欣, 郑丹, 冯飞. 以金属有机骨架材料ZIF-8为固定相的硅基微气相色谱柱[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1736.
[7]	张仁丽, 王瑶, 遇治权, 孙志超, 王安杰, 刘颖雅. 氟改性UiO-66固载钼基过氧化物催化氧化含硫化合物[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1914.
[8]	童诚, 吴文韬, 王挺. 具有不对称孔道结构的小介孔二氧化硅粒子的合成及其高分子杂化膜的构建[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 946.
[9]	李梅, 夏晓娟, 陈志雄, 杨梦, 李紫滢, 杨通, 孟爽, 杨云慧, 胡蓉. 基于铂纳米颗粒@金属有机骨架纳米模拟酶的无标记电化学赭曲霉毒素适体传感器的构建[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3615.
[10]	陈晓, 申博渊, 熊昊, 魏飞. 电子束敏感材料的原子尺度结构研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(1): 133.
[11]	姜笑天, 尹琦, 刘天赋, 曹荣. 金属有机骨架薄膜用于小分子和离子的高效分离[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1691.
[12]	谢兴钰, 赵雅香, 赵莉芝, 李日舜, 吴迪昊, 叶卉, 辛清萍, 李泓, 张玉忠. 基于金属卟啉2DMOFs仿酶催化的过氧化氢比色法检测[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1776.
[13]	高霞,潘会宾,乔成芳,陈凤英,周元,杨文华. 基于多级孔金属有机骨架构筑HRP固定化酶反应器及其染料降解应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1591.
[14]	王瑞, 黄新松, 刘天赋, 曹荣. 金属有机框架用于一氧化碳氧化[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2174.
[15]	侯俊英, 郝建军, 王雅雅, 刘敬春. Cu₃(BTC)₂金属有机骨架复合基质膜的制备及流体催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1926.