20(S/R)-人参皂苷Rg3的制备及调节Th1/Th2免疫失衡活性

doi:10.7503/cjcu20180372

高等学校化学学报 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (11): 2419.doi: 10.7503/cjcu20180372

20(S/R)-人参皂苷Rg₃的制备及调节Th1/Th2免疫失衡活性

刘迎¹, 陈妍心¹, 吴谦¹, 黎鹏¹, 李绪文¹, 时晓磊², 金永日¹()

1. 吉林大学化学学院, 长春130012
2. 吉林大学食品科学与工程学院, 长春130062

收稿日期:2018-05-21 出版日期:2018-11-10 发布日期:2018-08-31
作者简介:联系人简介: 金永日, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事天然药物化学方面的研究. E-mail: jinyr@jlu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 31201295)资助.

Preparation of 20(S/R)-Ginsenoside Rg₃ and Their Effects on Regulation of Th1/Th2 Imbalance^†

LIU Ying¹, CHEN Yanxin¹, WU Qian¹, LI Peng¹, LI Xuwen¹, SHI Xiaolei², JIN Yongri^1,^*()

1. College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130012, China
2. College of Food Science and Engineering, Jilin University, Changchun 130062, China

Received:2018-05-21 Online:2018-11-10 Published:2018-08-31
Contact: JIN Yongri E-mail:jinyr@jlu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.31201295).

摘要/Abstract

摘要：

采用醋酸溶液作为提取溶剂, 使西洋参叶中的二醇组人参皂苷在提取过程中发生降解, 从而直接获得20(S)-人参皂苷Rg₃和20(R)-人参皂苷Rg₃, 并对其调节Th1/Th2免疫失衡活性进行了研究. 正交实验结果表明, 当醋酸浓度为50%(体积分数), 提取温度为80 ℃, 提取时间为1 h时, 20(S)-人参皂苷Rg₃和20(R)-人参皂苷Rg₃的转化率最高, 分别为12.30%和14.80%. 将20(S)-人参皂苷Rg₃和20(R)-人参皂苷Rg₃处理后的朗格汉斯状树突细胞(LDCs)分别作用于小鼠抗原诱导的Th1/Th2免疫失衡模型, 发现细胞上层清液中IL-4的水平均显著降低, 说明20(S)-人参皂苷Rg₃和20(R)-人参皂苷Rg₃对小鼠Th1/Th2免疫失衡具有调节作用. 本文不仅建立了一种制备20(S)-人参皂苷Rg₃和20(R)-人参皂苷Rg₃的新方法, 也为人参皂苷Rg₃在免疫系统疾病中的应用提供了新的科学依据.

关键词: 降解, 提取, 20(S/R)-人参皂苷Rg₃, Th1/Th2免疫失衡

Abstract:

20(S)-Ginsenoside Rg₃ and 20(R)-ginsenoside Rg₃ were prepared by degradation and extraction methods from leaves of Panax quinquefolium L. The regulation effects of 20(S)-Rg₃ and 20(R)-Rg₃ on imbalance of Th1/Th2 cell were studied in vivo. As the orthogonal array optimization results shown, when the concentration of acetic acid was 50%, temperature of 80 ℃ and extraction time of 1 h, the conversion rates of 20(S)-Rg₃ and 20(R)-Rg₃ were highest at 12.30% and 14.80%, respectively. Then the 20(S/R)-Rg₃ were purified by chromatographic method. According to the experimental results of activity, 20(S/R)-Rg₃ inhibited the Th2 cells development by down-regulation of IL-4 production. It was associated with the CD40 and TIM-4 expression of LDCs. This work reports a new method to prepare ginsenoside Rg₃ and draw a novel biological mechanism of ginsenoside Rg₃, effects on imbalance of Th1/Th2.

Key words: Degradation, Extraction, 20(S/R)-Ginsenoside Rg₃, Th1/Th2 imbalance

中图分类号:

O629

TrendMD:

刘迎, 陈妍心, 吴谦, 黎鹏, 李绪文, 时晓磊, 金永日. 20(S/R)-人参皂苷Rg₃的制备及调节Th1/Th2免疫失衡活性. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2419.

LIU Ying, CHEN Yanxin, WU Qian, LI Peng, LI Xuwen, SHI Xiaolei, JIN Yongri. Preparation of 20(S/R)-Ginsenoside Rg₃ and Their Effects on Regulation of Th1/Th2 Imbalance^†. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(11): 2419.

图/表 4

Fig.1 Formation of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3 in acetic acid extraction process

Fig.2 HPLC charomatograms of reference substance(A) and samples(B)

Fig.3 Effects of 20(S)-ginsenoside Rg3 and 20(R)-ginsenoside Rg3 on IFN-γ(A) and IL-4(B) in the culture supernatants of T lymph node cellsa. Control; b. 20(S)-Rg3; c. 20(R)-Rg3.Mean±SD, N=3; ** P<0.01 vs. control; ## P<0.01 vs. (S)-Rg3.

Fig.4 Effects of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3 on mRNA expression for surface molecules CD40, CD80, CD86 and TIM-4 on LDCsBands in (A) are quantified by desitometric analysis relative to β-actin and shown in (B). Mean±SD,N=3; * P<0.05 vs. control; ** P<0.01 vs. control; # P<0.05 vs. (S)-Rg3; ## P<0.01 vs. (S)-Rg3.

参考文献 28

[1]	Skopinska-Rozewska E., Cent. Eur. J. Immunol., 2009, 34(3), 207—211
[2]	Christensen L. P., Adv. Food Nutr. Res., 2009, 55(55), 1—99
[3]	Cheng L. Q., Kim Y. J., Yang D. C., Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(1), 67—73
	(成乐琴, 金瑜真, 梁德春. 高等学校化学学报, 2011, 32(1), 67—73)
[4]	Liu T. G., Huang Y., Cui D. D., Huang X. B., Mao S. H., Ji L. L., Song H. B., Yi C., BMC Cancer, 2009, 9(1), 1—11
[5]	Zhang C. L., Liu L. J., Yu Y., Chen B., Tang C. W., Li X., Mol. Med. Rep., 2012, 5(5), 1295—1298
[6]	Sun J. H., Hu S., Song X. M., Vaccine, 2007, 25(6), 1114—1120
[7]	Wang J., Yu X. F., Zhao J. J., Shi S. M., Fu L., Sui D. Y., Hum. Exp. Toxicol., 2016, 35(6), 677—684
[8]	Lee I. S., Uh I., Kim K. S., Kim K. H., Park J., Kim Y., Jung J. H., Jung H. J., Jang H. J., J. Immunol. Res., 2016, 2016(4), 1—11
[9]	Li X., Wan H. G., Lu D. Q., Wei P., Chin. J. Bioprocess Eng., 2003, 1(2), 13—17
	(李欣, 万红贵, 卢定强, 韦萍. 生物加工过程, 2003, 1(2), 13—17)
[10]	Chang K. H., Jee H. S., Lee N. K., Park S. H., Lee N. W., Paik H. D., N. Biotechnol., 2009, 26(3/4), 181—186
[11]	Wei X., Chen J., Su F., Su X., Hu T., Hu S., Int. Immunol., 2012, 24(7), 465—471
[12]	Wu R., Ru Q., Chen L., Ma B., Li C., J. Food Sci., 2014, 79(7), H1430—H1435
[13]	Leung D. Y. M., Boguniewicz M., Howell M. D., Nomura I., Hamid O. A., J. Clin. Invest., 2004, 113(5), 651—657
[14]	Herrick C. A., Bottomly K., Nat. Rev. Immunol., 2003, 3(5), 405—412
[15]	Kay A. B., New Engl. J. Med., 2001, 344(1), 30—37
[16]	Wang Y. T., Liu X. B., Yue T. L., Liu L. W., Zhang H. Q., Chem. J. Chinese Universities, 2009, 30(9), 1713—1716
	(王玉堂, 刘学波, 岳田利, 刘邻渭, 张寒琦. 高等学校化学学报, 2009, 30(9), 1713—1716)
[17]	Matsui K., Nishikawa A., J. Invest. Allerg. Clin., 2012, 22(2), 80—86
[18]	Matsui K., Mori A., Ikeda R., Clin. Exp. Immunol., 2015, 182(1), 101—107
[19]	Sumiyoshi M., Sakanaka M., Kimura Y., J. Ethnopharmacol., 2010, 132(1), 206—212
[20]	Okamoto T., Iwata S., Ohnuma K., Dang N. H., Morimoto C., Clin. Exp. Immunol., 2009, 157(1), 27—34
[21]	Del Prete G., Allergy, 1992, 47(5), 450—455
[22]	van Kooten C., Banchereau J., J. Leukocyte. Biol., 2000, 67(1), 2—17
[23]	Ruiter B., Shreffler W. G., J. Allergy Clin. Immun., 2012, 129(4), 921—928
[24]	Huck B., Steck T., Habersack M., Dietl J., Kammerer U., Eur. J. Obstet. Gyn. R. B., 2005, 122(1), 85—94
[25]	van Rijt L. S., Vos N., Willart M., KleinJan A., Coyle A. J., Hoogsteden H. C., Lambrecht B. N., J. Allergy Clin. Immunol., 2004, 114, 166—173
[26]	Matsui K., Tamai S., Ikeda R., Biol. Pharm. Bull., 2016, 39(7), 1220—1223
[27]	Jeong S. M., Lee J. H., Kim J. H., Lee B. H., Yoon I. S., Kim D. H., Rhim H., Kim Y., Nah S. Y., Mol. Cells, 2004, 18(3), 383—389
[28]	Kim J. H., Lee J. H., Jeong S. M., Lee B. H., Yoon I. S., Choi S. H., Kim D. H., Park T. K., Kim B. K., Nah S. Y., Biol. Pharm. Bull., 2006, 29(2), 365—370

20(S/R)-人参皂苷Rg₃的制备及调节Th1/Th2免疫失衡活性

Preparation of 20(S/R)-Ginsenoside Rg₃ and Their Effects on Regulation of Th1/Th2 Imbalance^†

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[1]	唐刚, 孙俊杰, 张冬欣, 伍强, 张贺新, 沈海峰, 陶熠, 刘秀玉. 磷杂菲改性腰果酚多元醇的合成及阻燃聚氨酯硬泡性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210847.
[2]	邓红日, 曹晓梅, 王静波, 李象远. 多环芳烃与不饱和自由基氢提取反应类的动力学研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210563.
[3]	彭小明, 吴健群, 戴红玲, 杨展宏, 许莉, 许高平, 胡锋平. Ni-N-C单原子催化剂活化过硫酸盐降解苯酚[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2581.
[4]	常书晴, 辛旭, 黄雅琦, 张信聪, 傅仰河, 朱伟东, 张富民, 李晓娜. Zr基金属有机框架材料的冷热驱动热释电催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2558.
[5]	谢璠, 陈珊珊, 卓龙海, 陆赵情, 高坤, 代啓阳. 聚对二甲苯纳米纤维阵列的CVD液晶模板法制备及降解性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2643.
[6]	李冬平, 李彬, 李长恒, 于薛刚, 单妍, 陈克正. Ni₅P₄/g-C₃N₄复合光催化剂的制备及光催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(4): 1292.
[7]	姚明彩, 杨强, 孟健, 刘孝娟. 纤锌矿型β-CuGa_1-_xZn_xO₂的Zn²⁺取代Ga³⁺不等价掺杂对其结构及光催化性质的影响[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3561.
[8]	李琛, 李悦生. 吡啶基有机碱催化O-羧基酐的活性开环聚合[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(10): 3203.
[9]	李肖乾, 张华, 路海健, 刘畅, 刘庆龙, 马夏禹, 方媛萍, 梁大鹏. 内部萃取电喷雾电离质谱对二氧化钛纳米线阵列光催化降解罗丹明B反应机理的研究[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 2003.
[10]	李丽, 李鹏飞, 王博. 共价有机框架材料在光催化领域中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 1917.
[11]	高霞,潘会宾,乔成芳,陈凤英,周元,杨文华. 基于多级孔金属有机骨架构筑HRP固定化酶反应器及其染料降解应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1591.
[12]	王蕊,徐梅,谢家文,叶盛英,宋贤良. 水热反应条件对多孔球状Bi₂WO₆光催化剂结构及性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(6): 1320.
[13]	刘东旭, 陈雪冰, 杨霞, 张静, 陈常东. 光生电荷梯度连续传递链的构筑及对光催化性能的增强作用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 742.
[14]	刘丛远, 刘佳, 杜佩瑶, 张振, 卢小泉. 亲水性FePt纳米颗粒协同催化有机污染物的降解[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 697.
[15]	刘义刚,赵鹏,韩玉贵,宋鑫,韩志鹏,谢良波,李壮,贾晓庆,李轶. W元素掺杂CeO₂非均相电芬顿催化剂高效处理含油污水[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(3): 498.