含偶氮苯基元联酰胺衍生物的有机凝胶和光响应性质

doi:10.7503/cjcu20170019

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (9): 1695.doi: 10.7503/cjcu20170019

含偶氮苯基元联酰胺衍生物的有机凝胶和光响应性质

李志明^1,², 丁强¹, 谷晓俊², 辛红³, 白炳莲²(), 李敏¹()

1. 吉林大学汽车材料教育部重点实验室, 长春 130012
2. 物理学院, 长春 130012
3. 深圳大学化学与环境工程学院, 深圳 518060

收稿日期:2017-01-10 出版日期:2017-09-10 发布日期:2017-08-25
作者简介:联系人简介: 李敏, 女, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事超分子凝胶研究. E-mail: minli@jlu.edu.cn; 白炳莲, 女, 博士, 教授, 主要从事功能超分子凝胶研究. E-mail: baibinglian@jlu.edu.cn
基金资助:
吉林省自然科学基金(批准号: 20170101112JC)和深圳市战略新兴产业发展专项资金(批准号: JCYJ20150525092941022)资助

Organogel and Photo-responsive Behaviour of Hydrazide Derivatives Containing Azobenzene Groups^†

LI Zhiming^1,², DING Qiang¹, GU Xiaojun², XIN Hong³, BAI Binglian^2,^*(), LI Min^1,^*()

1. Key Laboratory for Automobile Materials(JLU), Ministry of Education, Jilin University, Changchun 130012, China
2. College of Physics, Jilin University, Changchun 130012, China
3. School of Chemistry and Chemical Engineering,Shenzhen University, Shenzhen 518060, China

Received:2017-01-10 Online:2017-09-10 Published:2017-08-25
Contact: BAI Binglian,LI Min E-mail:baibinglian@jlu.edu.cn;minli@jlu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the Natural Science Foundation of Jilin Province, China(No.20170101112JC) and the Strategic New Industry Development Special Funds of Shenzhen, China(No.JCYJ20150525092941022).

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了具有不同末端烷基链长度的偶氮苯类联酰胺衍生物N-(3,4-n-氧基苯基)-N'-4-(偶氮苯基)苯甲酰肼(Dn, n=7,8,10). Dn可以形成稳定的有机凝胶, 末端烷基链增加有利于提高凝胶能力和热力学稳定性. 凝胶形成的驱动力主要为联酰胺基团间的分子间氢键以及偶氮苯基团间的π-π相互作用和烷基链间的范德华力. 在紫外光照射下, Dn中的反式偶氮苯向顺式转化, 并且在溶液中的光响应性非常显著, 但凝胶态下偶氮苯的光致顺反异构不能诱导凝胶-溶胶的转变.

关键词: 偶氮苯, 联酰胺, 有机凝胶, 光响应

Abstract:

The hydrazide derivatives containing azobenzene groups N-(3,4-n-oxyphenyl)-N'-4-(azophenyl)- benzohydrazide Dn(n=7, 8, 10) with different terminal alkyl chain lengths were designed and synthesized. Dn can form a stable organogel and the terminal alkyl chains play crucial roles in improving the gel ability and thermodynamic stability. The main driving forces of gel formation are intermolecular hydrogen bonds between amide groups, π-π interactions among azobenzene groups and van der Waals forces between alkyl chains. Irradiation of the solution by UV light can lead to trans-cis isomerization of the azobenzene units. Although the conversion efficiency of cis-azobenzene in solution is notable, the photo-induced trans-cis isomerization of azobenzene in the gel cannot induce gel-sol.

Key words: Azobenzene, Hydrazide, Organogel, Photo-responsive

中图分类号:

O63
O648.17

TrendMD:

李志明, 丁强, 谷晓俊, 辛红, 白炳莲, 李敏. 含偶氮苯基元联酰胺衍生物的有机凝胶和光响应性质. 高等学校化学学报, 2017, 38(9): 1695.

LI Zhiming, DING Qiang, GU Xiaojun, XIN Hong, BAI Binglian, LI Min. Organogel and Photo-responsive Behaviour of Hydrazide Derivatives Containing Azobenzene Groups^†. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1695.

图/表 12

Fig.1 Molecular structure of compounds Dn(n=7,8,10)

Table 1 Gelation properties of Dn*

Solvent	D7(CGC, mg/mL)	D8(CGC, mg/mL)	D10(CGC, mg/L)
Cyclohexane	G(2.0)	G(2.0)	G(1.0)
1,2-Dichloroethane	S	G(17.5)	G(12.5)
DMSO	S	S	G(8.0)
Ethanol	P	P	P

Fig.2 Plots of Tgel versus the concentration of D10(a), D8(b) and D7(c) in cyclohexane

Fig.3 Amplitude dependencies of storage modulus(G', a) and lose moulus(G″, b) of D7(A), D8(B) and D10(C) gel in cyclohexane The frequency is 1 Hz and the strain is 0.1%, 10 mg/mL.

Fig.4 SEM images of D10(A—C), D7(D) and D8(E) xerogels in different solvents(A) Cyclohexane, 1 mg/mL; (B) DMSO, 8 mg/mL; (C) 1,2-dichloroethane, 13 mg/mL; (D, E)cyclohexane, 4 mg/mL.

Fig.5 X-Ray diffraction patterns of D7(a), D8(b) and D10(c) xerogels in cyclohexane

Fig.6 Temperature-dependent FTIR spectra of D10 xerogel in cyclohexaneFrom bottom to top: 30 to 190 ℃, 10 ℃ intervel.

Fig.7 FTIR spectra of D7(a), D8(b) and D10(c) xerogels in cyclohexane

Fig.8 Temperature-dependent UV-Vis absorption spectra of D10 solution in cyclohexane(0.6 mg/mL)

Fig.9 UV-Vis spectra of 1×10-3 mol/L D10 solution in cyclohexane(A), DMSO(B) and 1,2-dichloroethane(C) under UV light irradiation

Fig.10 UV-Vis spectra of 1×10-3 mol/L D7(A) and D8(B) solutions in cyclohexane under UV light irradiation

Fig.11 UV-Vis spectra of 1 mg/mL D10 gel in cyclohexane

参考文献 24

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