Synthesis and Characterization of Y-MOF Constructed from Azobenzene Derivatives and Its Fluorescence Detection Performance for Nitro Compounds

doi:10.7503/cjcu20250365

Abstract

Abstract:

Using 8-hydroxyquinoline and 5-aminoisophthalic acid as raw materials， an azobenzene derivative，（E）-5-［（8-hydroxyquinolin-5-yl）diazenyl］isophthalic acid（H₃L）， was synthesized through an azo reaction. A metal-organic framework（MOF），｛［Y（L）（H₂O）₂］·2.25H₂O｝ _n， was prepared by coordinating H₃L with the rare earth ion Y³⁺via a solvothermal synthesis method. The MOF was characterized using single-crystal X-ray diffraction analysis， thermogravimetric analysis， infrared spectroscopy， and powder X-ray diffraction analysis. Single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that the MOF possesses a three-dimensional network structure with one-dimensional channels. Powder X-ray diffraction analysis demonstrated that the MOF exhibits excellent stability in various organic solvents and aqueous solutions with pH values ranging from 2 to 12. This MOF can serve as an excellent fluorescent sensor for accurately detecting various nitro compounds through fluorescence quenching. Experimental and theoretical calculations indicate that the luminescence quenching can be attributed to electron and resonance energy transfer between the MOF and the analytes. This study contributes to advancing research on MOF materials for their applications as fluorescent sensors.

Key words: Metal-organic framework, Crystal structure, Fluorescence probe, Nitro compound

CLC Number:

O614.3

TrendMD:

SHI Kai, LIU Zijian, ZHANG Xiao, ZHAO Liyan, YAO Tongjie. Synthesis and Characterization of Y-MOF Constructed from Azobenzene Derivatives and Its Fluorescence Detection Performance for Nitro Compounds[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(7): 20250365.

Figures/Tables 9

References 33

[1]	Germain M. E.， Knapp M. J.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（3）， 2543—2555
[2]	Salinas Y.， Ramon M.， Marco M. D.， Sancenon F.， Costero A. M.， Parra M.， Gil S.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41（9）， 1261—1296
[3]	Lease N.， Kay L.， Chavez D. E.， Robbins D.， Manner V. W.， J. Hazard. Mater.， 2019， 367， 546—549
[4]	Sun X.， Wang Y.， Lei Y.， Chem. Soc. Rev.， 2015， 44（22）， 8019—8061
[5]	Nagarkar S. S.， Joarder B.， Chaudhari A. K.， Mukherjee S.， Ghosh S. K.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2013， 52（10）， 2881—2885
[6]	Kreno L. E.， Leong K.， Farha O. K.， Allendorf M.， Duyne R. P. V.， Hupp J. T.， Chem. Rev.， 2012， 112（2）， 1105—1125
[7]	Lemaire A.， Hapiot P.， Geneste F.， Anal. Chem.， 2019， 91（4）， 2797—2804
[8]	Zhan Z.， Liang X.， Zhang X.， Jia Y.， Hu M.， Dalton Trans.， 2019， 48（5）， 1786—1794
[9]	Senthilkumar S.， Goswami R.， Smith V. J.， Bajaj H. C.， Neogi S.， ACS Sustain. Chem. Eng.， 2018， 6（8）， 10295—10306
[10]	Gong W.， Zhou L.， Chem. J. Chinese Universities， 2025， 46（7）， 20250062
	龚文鹏，周林楠. 高等学校化学学报， 2025， 46（7）， 20250062
[11]	Thomas S. W.， Joly G. D.， Swager T. M.， Chem. Rev.， 2007， 107（4）， 1339—1386
[12]	Huang X.， Chen C.， Xu C.， Ma J.， Yang L.， Wang W.， Dou W.， Liu W.， Chem. Eur. J.， 2019， 25（4）， 1090—1097
[13]	Mukherjee P. S.， Acharyya K.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（17）， 5623—5628
[14]	Lan A.， Li K.， Wu H.， Olson D. H.， Emge T. J.， Ki W.， Hong M.， Li J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2009， 48（13）， 2334—2338
[15]	Zhang C.， Yan Y.， Sun L.， Liang Z.， Li J.， CrystEngComm， 2016， 18（22）， 4102—4108
[16]	Zhang X.， Luo X.， Zhang N.， Wu J.， Huang Y. Q.， Inorg. Chem. Front.， 2017， 4（11）， 1888—1894
[17]	Luo X.， Zhang X.， Duan Y.， Wang X.， Zhao J.， Dalton Trans.， 2017， 46（19）， 6303—6311
[18]	Sheldrick G. M.， Acta Cryst.， 2015， C71， 3—8
[19]	Zhao S.， Yao J.， Fan Q.， Yuan Y.， Tu S.， Wu Y.， Xia Q.， Sep. Purif. Technol.， 2024， 330， 125256
[20]	Echenique⁃Errandonea E.， Pérez J. M.， Rojas S.， Cepeda J.， Seco J. M.， Fernández I.， Rodríguez⁃Diéguez A.， Dalton Trans.， 2021， 50（34）， 11720—11724
[21]	Welty C.， Gormley E. L.， Oppenheim J. J.， Dinca M.， Hendon C. H.， Stadie N. P.， ACS Mater. Lett.， 2024， 6（8）， 3909—3914
[22]	Wu M.， Zhang H.， Ge C.， Wu J.， Ma S.， Yuan Y.， Zhao L.， Yao T.， Zhang X.， Yang Q.， Spectrochim. Acta A， 2022， 264， 120276
[23]	Zhuang X.， Zhang X.， Zhang N.， Wang Y.， Zhao L.， Qang Q.， Cryst. Growth Des.， 2019， 19（10）， 5729—5736
[24]	Cao L. H.， Shi F.， Zhang W. M.， Zang S. Q.， Mak T. C..W.， Chem. Eur. J.， 2015， 21（44）， 15705-15712
[25]	Wang X. S.， Li L.， Yuan D. Q.， Huang Y. B.， Cao R.， J. Hazard. Mater.， 2018， 344， 283—290
[26]	Meng Y.， Zhang N.， Li J.， Xu Y.， Yang Q.， Yuan Y.， Zhang X.， Wu J.， Zhao L.， Spectrochim. Acta A， 2022， 266， 120419
[27]	Guo X. Z.， Zhang J.， Lin B.， Xiong G. Z.， Zhang X. X.， Li Z. C.， Gui L.， Si Y.， Chen S. S.， Qiu Z.， J. Mol. Struct.， 2024， 1304， 137569
[28]	Yang L.， Tian M.， Qin J.， Lu Y.， Yu Q.， Han J. M.， Eur. J. Inorg. Chem.， 2023， 26， e202300089
[29]	Xin X.， Jing Y.， Li P.， Zhang X.， Li J.， Li L.， Zhang L.， Cryst. Growth Des.， 2023， 23（6）， 3988—3995
[30]	Huang J. J.， Zhao D.， Yin G. J.， Chinese J. Struct. Chem.， 2022， 41， 2203030
	黄晶晶，赵丹，尹国杰. 中国结构化学杂志， 2022， 41， 2203030
[31]	Pathak C.， Seth S.， Polyhedron， 2026， 283， 117857
[32]	Zhuang X.， Zhang N.， Zhang X.， Wang Y.， Zhao L.， Yang Q.， Microchem. J.， 2020， 153， 104498
[33]	Joarder B.， Desai A. V.， Samanta P.， Mukherjee S.， Ghosh S. K.， Chem. Eur. J.， 2015， 21（3）， 965—969

Compound	Y⁃MOF	D_c/（Mg∙m^‒3）	1.636
Empirical formula	C₁₇H₁₇N₃O_9.25Y	μ/mm^‒1	4.563
Formula weight	500.24	Z	8
Wavelength/nm	0.154184	F（000）	2024.0
Crystal system	Monoclinic	Range for data collection/（°）	5.0190-70.5452
Space group	I2/a	Reflections collected	7116
a/nm	1.10579（2）	T/K	298
b/nm	1.49217（2）	Data/restraints/parameters	3821/12/276
c/nm	2.49275（4）	Final R indices［I>2σ（I）］^*	R₁=0.0372， wR₂=0.1019
V/nm³	4.06208（12）	R indices（all data）	R₁=0.0482， wR₂=0.1086

Compound	Y⁃MOF	D_c/（Mg∙m^‒3）	1.636
Empirical formula	C₁₇H₁₇N₃O_9.25Y	μ/mm^‒1	4.563
Formula weight	500.24	Z	8
Wavelength/nm	0.154184	F（000）	2024.0
Crystal system	Monoclinic	Range for data collection/（°）	5.0190-70.5452
Space group	I2/a	Reflections collected	7116
a/nm	1.10579（2）	T/K	298
b/nm	1.49217（2）	Data/restraints/parameters	3821/12/276
c/nm	2.49275（4）	Final R indices［I>2σ（I）］^*	R₁=0.0372， wR₂=0.1019
V/nm³	4.06208（12）	R indices（all data）	R₁=0.0482， wR₂=0.1086