Design and Applications of Hypoxia Optical Probes

doi:10.7503/cjcu20220558

Abstract

Abstract:

Oxygen plays an important role in life activities and provides an important source of energy for aerobic organisms. Insufficient oxygen supply will lead to tissue hypoxia. Hypoxia is often closely related to inflammation， chronic wounds， tumors and other diseases， and tissue oxygen concentration is also an important basis for evaluating body health. The enormous advantages of optical imaging in terms of spatial resolution， sensitivity and cost-effectiveness make it an important imaging diagnostic tool for inflammation， cancer， brain diseases， and surgical navigation. In this review， we introduce the synthesis strategies of several hypoxia-responsive optical probes and illustrate the applications of different hypoxia optical probes in tumor detection， inflammation monitoring， wound oxygen content imaging， treatment response monitoring and food packaging. Finally， we discussed the application prospect of hypoxia optical imaging.

Key words: Hypoxia, Phosphorescent probe, Fluorescence probe

CLC Number:

O632

TrendMD:

LI Cheng, ZHOU Sensen, JIANG Xiqun. Design and Applications of Hypoxia Optical Probes[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220558.

Figures/Tables 6

References 77

1	Bishop A.， J. Wound Care， 2008， 17， 399—402
2	Sen C. K.， Wound Repair Regen， 2009， 17， 1—18
3	Dewhirst M. W.， Klitzman B.， Braun R. D.， Brizel D. M.， Haroon Z. A.， Secomb T. W.， Int. J. Cancer， 2000， 90， 237—255
4	Vaupel P.， Höckel M.， Mayer A.， Antioxid. Redox Signaling， 2007， 9， 1221—1235
5	Litti L.， Rivato N.， Fracasso G.， Nanoscale， 2018， 10， 1272—1277
6	Pogue B. W.， Wilson B. C.， J. Biomed. Opt.， 2018， 23， 121610
7	Hu Z.， Fang C.， Li B.， Zhang Z.， Cao C.， Cai M.， Su S.， Su X.， Shi X.， Li C.， Gambhir S.， Cheng Z.， Tian J.， Nat. Biomed. Eng.， 2020， 4， 259—271
8	Zheng X.， Mao H.， Huo D.， Wu W.， Liu B.， Jiang X.， Nat. Biomed. Eng.， 2017， 1， 1—9
9	Ji S.， Zhou S.， Zhang X.， Li C.， Chen W.， Jiang X.， ACS Appl. Bio Mater.， 2019， 2， 5110—5117
10	Marks H.， Bucknor A.， Roussakis E.， Nowell N.， Kamali P.， Cascales J. P.， Kazei D.， Lin S. J.， Evans C. L.， Sci. Adv.， 2020， 6， eabd1061
11	Chen W. J.， Chen S. Y.， Xue C. Y.， Liu B.， Zheng J.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（11）， 3433—3444
	谌委菊，陈诗雅，薛曹叶，刘波，郑晶. 高等学校化学学报， 2021， 42（11）， 3433—3444
12	Liu J.， Bu W.， Shi J.， Chem. Rev.， 2017， 117， 6160-6224
13	Xu H.， Li Q.， Wang L.， He Y.， Shi J.， Tang B.， Fan C.， Chem. Soc. Rev.， 2014， 43， 2650—2661
14	Shashkova S.， Leake M. C.， Biosci. Rep.， 2017， 37， BSR20170031
15	Guzy R. D.， Hoyos B.， Robin E.， Chen H.， Liu L.， Mansfield K. D.， Simon M. C.， Hammerling U.， Schumacker P. T.， Cell Metab.， 2005， 1， 401—408
16	López⁃Lázaro M.， Cancer Lett.， 2007， 252， 1—8
17	Kizaka⁃Kondoh S.， Konse⁃Nagasawa C.， Cancer Sci.， 2009， 100， 1366—1373
18	Kumari R.， Sunil D.， Ningthoujam B. S.， Chemico⁃Bioorg. Chem， 2019， 88， 102979
19	Okuda K.， Okabe Y.， Kadonosono T.， Nagasawa H.， Bioconjugate Chem.， 2012， 23， 324—329
20	Li Y.， Sun Y.， Li J.， Feng Q. W.， Li F.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137， 6407—6412
21	Li M.， Zhang Y.， Ren X.， Niu W.， Yuan Q.， Cao K.， Zhang J.， Gao X.， Su D.， Chem. Commun.， 2022， 58， 819—822
22	Zhang S.， Chen H.， Wang L.， Qin X.， Jiang B. P.， Ji S. C.， Shen X. C.， Liang H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2022. 61， e202107076
23	Scott D. T.， McKnight D. M.， Blunt⁃Harris E. L.， Kolesar S. J.， Lovley D. R.， Environ. Sci. Technol.， 1998， 32， 2984—2989
24	Tanabe K.， Hirata N.， Harada H.， Hiraoka M.， Nishimoto S.， ChemBioChem， 2008， 9， 426—433
25	Komatsu H.， Harada H.， Tanabe K.， Hiraoka M.， Nishimoto S. I.， MedChemComm， 2010， 1， 50—53
26	Kumari R.， Sunil D.， Ningthoujam R. S.， Kumar N. A.， Chem. Biol. Interact.， 2019， 307， 91—104
27	Ooi T.， Shibata T.， Sato R.， Ohno H.， Kinoshita S.， Thuoc T. L.， Taguchi S.， Appl. Microbiol. Biotechnol.， 2007， 75， 377—386
28	Huang J.， Wu Y.， Zeng F.， Wu S.， Theranostics， 2019， 9， 7313—7324
29	Wang H. J.， Zhang H. Y.， Zhang C.， Zhang B.， Dai X.， Xu X.， Liu Y.， ACS Appl. Polym. Mater.， 2022， 4， 2935—2940
30	Xue T.， Shao K.， Xiang J.， Pan X.， Zhu Z.， He Y.， Nanoscale， 2020， 12， 7509—7513
31	Zhang Y.， Zhao W.， Chen Y.， Yuan H.， Fang H.， Yao S.， Zhang C.， Xu H.， Li N.， Liu Z.， Guo Z.， Zhao Q.， Liang Y.， He W.， Nat. Commun.， 2021， 12， 2772
32	Vanderkooi J. M.， Maniara G.， Green T. J.， Wilson D. F.， J. Biol. Chem.， 1987， 262， 5476—5481
33	Esipova T. V.， Karagodov A.， Miller J.， Wilson D. F.， Busch T. M.， Vinogradov S. A.， Anal. Chem.， 2011， 83， 8756—8765
34	Cheng M.， Mo Y.， Zheng G.， Adv. Healthcare Mater.， 2021， 10， 2001549
35	Kitajima N.， Umehara Y.， Son A.， Kondo T.， Tanabe K.， Bioconjugate Chem.， 2018， 29， 4168—4172
36	Zhang W.， Chen S.， Sun P.， Ye S.， Fan Q.， Song J.， Zeng P.， Qu J.， Wong W. Y.， Adv. Healthc. Mater.， 2022， 11， 1—9
37	Lewis G. N.， Kasha M.， J. Am. Chem. Soc.， 1944， 66， 2100—2116
38	Li Y.， Gecevicius M.， Qiu J.， Chem. Soc. Rev.， 2016， 45， 2090—2136
39	Wang X.F.， Xiao H.， Chen P. Z.， Yang Q. Z.， Chen B.， Tung C. H.， Chen Y. Z.， Wu L. Z.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141， 5045—5050
40	Kenry， Chen C.， Liu B.， Nat. Commun.， 2019， 10， 2111
41	Fateminia S. M. A.， Mao Z.， Xu S.， Yang Z.， Chi Z.， Liu B.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56， 12160—12164
42	Zhang T.， Wang C. Y.， Ma X.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2019， 19， 7778—7785
43	Zhang G.， Palmer G.， Dewhirst M.， Fraser C. L.， Nat. Mater.， 2009， 8， 747—751
44	Villa M.， Del Secco B.， Ravotto L.， Roy M.， Rampazzo E.， Zaccheroni N.， Prodi L.， Gingras M.， Vinogradov S. A.， Ceroni P.， J. Phys. Chem. C， 2019， 123， 29884—29890
45	He T.， Guo W.J.， Chen Y.Z.， Yang X.F.， Tung C.H.， Wu L. Z.， Aggregate， 2022， 3， e250
46	Zeng Y.， Nguyen V. P.， Li Y.， Kang D. H.， Paulus Y. M.， Kim J.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2022， 14， 18182—18193
47	Yoshihara T.， Yamaguchi Y.， Hosaka M.， Takeuchi T.， Tobita S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2012， 51， 4148—4227
48	Zheng X.， Wang X.， Mao H.， Wu W.， Liu B.， Jiang X.， Nat. Commun.， 2015， 6， 5834
49	Kagalwala H. N.， Gerberich J.， Smith C. J.， Mason R. P.， Lippert A. R.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2022， 61， e202115704
50	De Rosa M. C.， Hodgson D. J.， Enright G. D.， Dawson B.， Evans C. E. B.， Crutchley R. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2004， 126， 7619—7626
51	Liu Y.， Guo H.， Zhao J.， Chem. Commun.， 2011， 47， 11471—11473
52	Ye R.， Liu Y.， Zhang H.， Su H.， Zhang Y.， Xu L.， Hu R.， Kwok R. T. K.， Wong K. S.， Lam J. W. Y.， Goddard W. A.， Tang B. Z.， Polym. Chem.， 2017， 8， 1722—1727
53	Wang S.， Gu K.， Guo Z.， Yan C.， Yang T.， Chen Z.， Tian H.， Zhu W. H.， Adv. Mater.， 2019， 31， 1805735
54	Brown J. B.， Wilson W. R.， Nat. Rev. Cancer， 2016， 4， 437—447
55	Saxena K.， Jolly M. K.， Biomolecules， 2019， 9， 339
56	Pouysségur J.， Dayan F.， Mazur N. M.， Nature， 2006， 441， 437
57	Cosse J. P.， Michiels C.， Anticancer Agents Med. Chem.， 2012， 8， 790—797
58	Schaue D.， Mcbride W. H.， Nat. Rev. Clin. Oncol.， 2015， 12， 527—540
59	Casas A.， Venosa G.， Hasan T.， Batlle A.， Curr. Med. Chem.， 2011， 18， 2486—2515
60	Petrova A.， Annicchiarico⁃Petruzzelli M.， Melino G.， Amelio I.， Oncogenesis， 2018， 7， 10—21
61	Moslehi J.， Rathmell W. K.， J. Clin. Invest.， 2020， 130， 4—6
62	Liu R.， Tang J.， Xu Y.， Dai Z.， ACS Nano， 2019， 13， 5124—5136
63	Imtiyaz H. Z.， Simon M. C.， Curr. Top. Microbiol. Immunol.， 2010， 345， 105—112
64	Kominsky D. J.， Campbell E. J.， Colgan S. P.， J. Immunol.， 2010， 184， 4062
65	Pasparakis M.， Haase I.， Nestle F. O.， Nat. Rev. Immunol.， 2014， 14， 289—301
66	Li Z.， Navarro⁃Alvarez N.， Keeley E. J.， Nowell N. H.， Goncalves B. M. M.， Huang C. A.， Evans C. L.， Biomed. Opt. Express， 2017， 8， 4640
67	McPhail L. R.， Cooper L. T.， Hodge D. O.， Cabanel D. M.， Rooke T. W.， Vasc. Med.， 2004， 9， 125—127
68	Cascales J. P.， Greenfield D. A.， Roussakis E.， Witthauer L.， Li X.， Goss A.， Evans C. L.， IEEE Internet Things J.， 2021， 8， 17557—17567
69	Marks H.， Bucknor A.， Roussakis E.， Nowell N.， Kamali P.， Cascales J. P.， Kazei D.， Lin S. J.， Evans C. L.， Sci. Adv.， 2020， 6， eabd1061
70	Li C.， Zheng X.， Chen W.， Ji S.， Yuan Y.， Jiang X.， Nano Lett.， 2020， 20， 6526—6534
71	Song G.， Liang C.， Gong H.， Li M.， Zheng X.， Cheng L.， Yang K.， Jiang X.， Liu Z.， Adv. Mater.， 2015， 27， 6110—6117
72	Mohebi E.， Marquez L.， J. Food Sci. Technol.， 2015， 52， 3947—3964
73	Suppakul P.， Miltz J.， Sonneveld K.， Bigger S. W.， J. Food Sci.， 2003， 68， 408—420
74	Kelly C. A.， Cruz⁃Romero M.， Kerry J. P.， Papkovsky D. B.， Chemosensors， 2018， 6， 38
75	Papkovsky D. B.， Smiddy M. A.， Papkovskaia N. Y.， Kerry J. P.， J. Food Sci.， 2022， 67， 3164—3169
76	Banerjee S.， Kelly C.， Kerry J. P.， Papkovsky D. B.， Trends Food Sci. Technol.， 2016， 50， 85—102
77	O’Mahony F. C.， O'Riordan T. C.， Papkovskaia N.， Kerry J. P.， Papkovsky D. B.， Food Control， 2006， 17， 286—292

Related Articles 15

[1]	LIU Suyu, DING Fei, LI Qian, FAN Chunhai, FENG Jing. Azobenzene-integrated DNA Nanomachine [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220122.
[2]	CHEN Weiju, CHEN Shiya, XUE Caoye, LIU Bo, ZHENG Jing. Fluorescent Probe for Hypoxia-triggered Imaging and Cancer Therapy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(11): 3433.
[3]	WANG Mengmeng, LUAN Tianjiao, YANG Mingyan, LYU Jiajia, GAO Jie, LI Hongyu, WEI Gang, YUAN Zeli. Rhodamine Fluorescent Probe for Tumor Targeted Hypoxia-imaging as Intra-operative Navigators [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(10): 3071.
[4]	Yingying ZHANG,Yiwen HUANG,Bing ZHAO,Liyan WANG,Bo SONG. Synthesis of a Colorimetric Fluorescent Probe of Cr ³⁺ and Its Application in Cell Imaging ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(12): 2486.
[5]	YU Zhaochuan, MA Wenhui, WU Tao, WEN Jing, ZHANG Yong, WANG Liyan, CHU Hongtao. Preparation of B, N, S co-Doped Graphene Quantum Dots for Fluorescence Detection of Fe ³⁺ and H₂P $O 4 - †$ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(11): 2286.
[6]	HUANG Chibao,PAN Qi,CHEN Huashi,LIANG Xing,LÜ Guoling. Dicyanostilbene-derived Two-photon Fluorescence Probe for Lead Ions^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(5): 897.
[7]	HAN Ruixia,LÜ Jitao,ZHANG Shuzhen. Molecular Probe for the Determination of Hydroxyl Radicals in Heterogeneous Systems: Coumarin^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(12): 2658.
[8]	XU Wanzhen, QIU Chunxiao, HUANG Weihong, LIU Hong, YANG Wenming. Computer Simulation Design, Preparation and Application of Fluorescence Sensors Based on Quantum Dots for Selective Detection of 4-Nitrophenol in River Water^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(7): 1155.
[9]	HUANG Chibao, PAN Qi, CHEN Xiaoyuan, ZHAO Guanglian, CHEN Huashi, LIANG Xing, LÜ Guoling. Dicyanostilbene-derived Two-photon Fluorescence Probe for Mercury Ions^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(10): 1751.
[10]	WANG Caiping, LI Youfen, ZHANG Yidong. Preparation of Glass Ceramics Containing CaF₂ by One-step Method and Analysis of the Fluorescent Probe of Eu³⁺ Ion^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(4): 607.
[11]	SONG Chunxia, YANG Xiaohai, WANG Kemin, WANG Qing, LIU Jianbo, HUANG Jin, LI Wenshan, HUANG Haihua, LIU Wei. Application of Polymers in Fluorescence Analysis^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(2): 201.
[12]	MI Xiaolong, JIAO Xiaojie, LIU Chang, HE Song, ZENG Xianshun. Rhodamine-based Cell Permeable Fluoresecent Turn-on Probes for Cupric Ion^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(10): 1784.
[13]	HUANG Chibao, LIANG Xing, ZENG Qihua, CHEN Huashi, ZENG Boping, YI Daosheng, CHEN Xiaoyuan. Dicyanostilbene-derived Two-photon Fluorescence Probe for Free Zinc Ions in Live Cells and Living Tissues^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4): 646.
[14]	LUO Zheng, ZHU Hua, LIN Xinfeng, HONG Ye, XIAO Shaowen, ZHANG Qiang, CHU Taiwei, YANG Zhi. Radio-labelling and Micro-PET Study of ⁶⁴Cu Labelled PnAO-1-(2-nitroimidazole) for Hypoxia Imaging^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(1): 87.
[15]	XU Hui, DAI Yanna, SHAN Hongyan, FEI Qiang, HUAN Yanfu, LI Guanghua, FENG Guodong. Rhodamine Derivative ABDO/Er³⁺ Composite Fluorescent Probe in Response to Temperature^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(4): 736.