Structural Transformation and Luminescence Properties of Terbium-sulfonylcalix［4］arene Mononuclear Complexes

doi:10.7503/cjcu20230107

Abstract

Abstract:

A mononuclear terbium coordination compound（Tb₁-A） was prepared from t-tert-butyl-sulfonylcalixarene（H₄TC4A-SO₂） and Tb（CH₃COO）₃. Calixarene can effectively sensitize terbium ions， enabling luminescence of Tb₁-A in both solid state and methanol solution. It was found that 1，10-phenanthroline（phen） could influence the luminescence of Tb₁-A by two interaction modes in fluorescence titration. Two different contacting modes between phen and Tb₁-A were also determined by the single crystal structural characterization of two mononuclear compounds（Tb₁-B and Tb₁-C）， one of which was the coordination between phen and Tb ions， the other was the host-guest interaction between phen and calixarene. Combined with the results of theoretical calculation， it was also found that the host-guest interaction between guest molecules and calixarene was the main factor that caused the fluorescence quenching.

Key words: Rare earth, Calixarene, Crystal structure transition, Luminescence property

CLC Number:

O614

TrendMD:

MAO Dongao, XU Linmeng, BI Yanfeng. Structural Transformation and Luminescence Properties of Terbium-sulfonylcalix［4］arene Mononuclear Complexes[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230107.

Figures/Tables 6

Table 1 Crystal data and structure refinement for Tb1-A/B/C

Complex	Tb₁⁃A	Tb₁⁃B	Tb₁⁃C
CCDC	2238005	2238006	2238007
Empirical formula	C₁₁₆H₁₉₁N₂O_35.5S₈Tb₂	C₇₂H₉₈Cl₆N₃O₁₄S₄Tb	C₈₂H₁₀₈N₅O₁₆S₄Tb
Formula weight	2756.02	1729.4619	1686.78
Crystal system	Monoclinic	Triclinic	Monoclinic
Space group	Pc	P $1 ¯$	C2/m
a/nm	1.6321（18）	1.3610（16）	1.8580（16）
b/nm	1.6012（19）	1.5180（19）	4.1410（3）
c/nm	2.7325（3）	2.0340（2）	1.3600（11）
α/（°）	90	105.129（4）	90
β/（°）	105.535（4）	94.101（4）	127.720（2）
γ/（°）	90	101.778（4）	90
Volume/nm³	6.8801	3.9395	8.2825
Z	2	2	4
Temperature/K	150	150	150
D_c/（g·cm^‒3）	1.330	1.458	1.353
µ/mm^‒1	1.212	1.269	1.023
Reflections collected	48708	50241	36299
Unique data	19010	13032	7460
R_int	0.0587	0.1265	0.0564
GOF on F²	1.002	1.014	1.026
R₁［I>2σ（I）］ ^a	0.1023	0.0646	0.0590
wR₂^b	0.2770	0.1608	0.1572

Table 1 Crystal data and structure refinement for Tb1-A/B/C

Complex	Tb₁⁃A	Tb₁⁃B	Tb₁⁃C
CCDC	2238005	2238006	2238007
Empirical formula	C₁₁₆H₁₉₁N₂O_35.5S₈Tb₂	C₇₂H₉₈Cl₆N₃O₁₄S₄Tb	C₈₂H₁₀₈N₅O₁₆S₄Tb
Formula weight	2756.02	1729.4619	1686.78
Crystal system	Monoclinic	Triclinic	Monoclinic
Space group	Pc	P $1 ¯$	C2/m
a/nm	1.6321（18）	1.3610（16）	1.8580（16）
b/nm	1.6012（19）	1.5180（19）	4.1410（3）
c/nm	2.7325（3）	2.0340（2）	1.3600（11）
α/（°）	90	105.129（4）	90
β/（°）	105.535（4）	94.101（4）	127.720（2）
γ/（°）	90	101.778（4）	90
Volume/nm³	6.8801	3.9395	8.2825
Z	2	2	4
Temperature/K	150	150	150
D_c/（g·cm^‒3）	1.330	1.458	1.353
µ/mm^‒1	1.212	1.269	1.023
Reflections collected	48708	50241	36299
Unique data	19010	13032	7460
R_int	0.0587	0.1265	0.0564
GOF on F²	1.002	1.014	1.026
R₁［I>2σ（I）］ ^a	0.1023	0.0646	0.0590
wR₂^b	0.2770	0.1608	0.1572

References 30

1	Li X. Z.， Tian C. B.， Sun Q. F.， Chem. Rev.， 2022， 122（6）， 6374—6458
2	Sahoo S.， Mondal S.， Sarma D.， Coord. Chem. Rev.， 2022， 470， 214707
3	Zhang R. Y.， Zhu L. L.， Yue B. B.， Chin. Chem. Lett.， 2023， 34（2）， 214707
4	Bell D. J.， Natrajan L. S.， Riddell I. A.， Coord. Chem. Rev.， 2022， 472， 108009
5	Zhu S.， Xu W.， Hong D.， Wu W.， Chai F.， Zhu X.， Zhou S.， Wang S.， Inorg. Chem.， 2023， 62（1）， 381—391
6	Chen J.， Carpenter S. H.， Fetrow T. V.， Mengell J.， Kirk M. L.， Tondreau A. M.， Inorg. Chem.， 2022， 61（46）， 18466—18475
7	Wilharm R. K.， Ramakrishnam Raju M. V.， Hoefler J. C.， Platas⁃Iglesias C.， Pierre V. C.， Inorg. Chem.， 2022， 61（9）， 4130—4142
8	Zhang X. J.， Wang W. J.， Hu Z. J.， Wang G. N.， Uvdala K.， Coord. Chem. Rev.， 2015， 284， 206—235
9	Iki N.， Kabuto C.， Fukushima T.， Kumagai H.， Takeya H.， Miyanari S.， Miyashi T.， Miyano S.， Tetrahedron， 2000， 56（11）， 1437—1443
10	Hang X. X.， Bi Y. F.， Dalton Trans.， 2021， 50， 3749—3758
11	Takashi K.， Nobuhiko I.， Masahiro Y.， Coord. Chem. Rev.， 2007， 251（13/14）， 1734—1746
12	Menon S. K.， Sewani M.， Rev. Anal. Chem.， 2006， 25（1）， 49—82
13	Li Z. P.， Wang D.， Zhou Z. H.， Zhao G. Y.， Li Q.， Bi Y. F.， Zheng Z. P.， Inorg. Chem.， 2022， 61（51）， 20814—20823
14	Zhang M.， Chen M. W.， Gao H.， Bi Y. F.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（10）， 2052—2058
	张敏，陈梦伟，高虹，毕研峰. 高等学校化学学报， 2019， 40（10）， 2052—2058
15	Shi C.， Zhang M.， Hang X. X.， Bi Y. F.， Huang L. L.， Zhou K.， Xu Z. H.， Zheng Z. P.， Nanoscale， 2018， 10（30）， 14448—14454
16	Shi C.， Chen M. W.， Han X.， Bi Y. F.， Huang L. L.， Zhou K.， Zheng Z. P.， Inorg. Chem. Front.， 2018， 5（6）， 1329—1335
17	Kajiwara T.， Katagiri K.， Hasegawa M.， Ishii A.， Ferbinteanu M.， Takaishi S.， Ito T.， Yamashita M.， Iki N.， Inorg. Chem.， 2006， 45（13）， 4880—4882
18	Kajiwara T.， Wu H.， Ito T.， Iki N.， Miyano S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2004， 43（14）， 1832—1835
19	Kajiwara T.， Katagiri K.， Takaishi S.， Yamashita M.， Iki N.， Chem. Asian J.， 2006， 1（3）， 349—351
20	Jin J.， Xue J. J.， Liu Y. C.， Yang G. P.， Wang Y. Y.， Dalton Trans.， 2021， 50（6）， 1950—1972
21	Morohashi N.， Iki N.， Sugawara A.， Miyano S.， Tetrahedron， 2001， 57，5557—5563
22	Sheldrick G. M.， Acta Crystallogr. A Found. Adv.， 2015， 71（1）， 3—8
23	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Montgomery J. A. Jr.， Vreven T. K.， Kudin N.， Burant J. C.， Millam J. M.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Barone V.， Mennucci B.， Cossi M.， Scalmani G.， Rega N.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Klene M.， Li X.， Knox J. E.， Hratchian H. P.， Cross J. B.， Adamo C.， Jaramillo J.， Gomperts R.， Stratmann R. E.， Yazyev O.， Austin A. J.， Cammi R.， Pomelli C.， Ochterski J. W.， Ayala P. Y.， Morokuma K.， Voth G. A.， Salvador P.， Dannenberg J. J.， Zakrzewski V. G.， Dapprich S.， Daniels A. D.， Strain M.C.， Farkas O.， Malick D. K.， Rabuck A. D.， Raghavachari K.， Foresman J. B.， Ortiz J. V.， Cui Q.， Baboul A. G.， Clifford S.， Cioslowski J.， Stefanov B. B.， Liu G.， Liashenko A.， Piskorz P.， Komaromi I.， Martin R. L.， Fox D. J.， Keith T.， Al⁃Laham M. A.， Peng C. Y.， Nanayakkara A.， Challacombe M.， Gill P. M. W.， Johnson B.， Chen W.， Wong M. W.， Gonzalez C.， Pople J. A.， Gaussian 16， Gaussian Inc.， Wallingford CT， 2016
24	Gagliardi L.， Truhlar D. G.， Manni G. L.， Carlson R. K.， Hoyer C. E.， Bao J. L.， Acc. Chem. Res.， 2017， 50（1）， 66—73
25	Fard Z. H.， Kalinovskyy Y.， Spasyuk D. M.， Blight B. A.， Shimizu G. K. H.， Chem. Commun.， 2016， 52（87）， 12865—12868
26	Dielemann C.， Matt D.， Jones P. G.， Thonnessen H.， Acta Cryst. C， 2003， 59（Pt 5）， 247—249
27	Hardie M. J.， Raston C. L.， J. Chem. Soc.， Dalton Trans.， 2000， 15， 2483—2492
28	Zheng G. L.， Li Y. Y.， Deng R. P.， Song S. Y.， Zhang H. J.， CrystEngComm， 2008， 10（6）， 658—660
29	Leśniewska B.， Coleman A. W.， Perret F.， Suwińska K.， Cryst. Growth Des.， 2019， 19（3）， 1695—1708
30	Sheng T. P.， Fan X. X.， Zheng G. Z.， Dai F. R.， Chen Z. N.， Mol.， 2020， 25（11）， 2656—2666

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[1]	ZOU Shaoshuang, YANG Peng, LIU Tao. Synthesis of a Multiple Stimulus-responsive Multicolor Fluorescent Hydrogel [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230175.
[2]	YU Hongmei, LI Shihui, TIAN Hanwen, LIN Yilin, ZHANG Shuxin, GENG Wenchao, LI Huabin, WANG Honglei, LIU Juan, GUO Dongsheng. Enhancement of Solubility， Stability and Permeation of Skin-care Ingredients by Amphiphilic Sulfonated Calix［8］arene [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230143.
[3]	CHANG Yunfei, LIAO Mingyi, YUAN Gaofei. NaBH₄/Ziegler-Natta Rare Earth Catalyst Reduction System for Reduction of Liquid Terminated-carboxyl Fluoroelastomers [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230133.
[4]	LU Cong, LI Zhenhua, LIU Jinlu, HUA Jia, LI Guanghua, SHI Zhan, FENG Shouhua. Synthesis， Structure and Fluorescence Detection Properties of a New Lanthanide Metal-Organic Framework Material [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220037.
[5]	ZHOU Yonghui, LI Yao, WU Yuxuan, TIAN Jing, XU Longquan, FEI Xu. Synthesis of A Novel Photoluminescence Self-healing Hydrogel [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210606.
[6]	HAN Zongsu, YU Xiaoyong, MIN Hui, SHI Wei, CHENG Peng. A Rare Earth Metal-Organic Framework with H₆TTAB Ligand [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210342.
[7]	WEI Chuangyu, CHEN Yanli, JIANG Jianzhuang. Fabrication of Electrochemical Sensor for Dopamine and Uric Acid Based on a Novel Dimeric Phthalocyanine-involved Quintuple-decker Modified Indium Tin Oxide Electrode [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210582.
[8]	LIANG Longqi, CHEN Cailing, YU Ying, LI Yuxin, LI Chunguang, SHI Zhan. Synthesis, Luminescence and Cell Imaging Properties of Amino Acid Capped YVO₄∶Eu Nanoparticles ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(3): 425.
[9]	RAN Shiya,SHEN Haifeng,LI Xiaonan,WANG Zilu,GUO Zhenghong,FANG Zhengping. Effect and Mechanism of Rare Earth Trifluoromethanesulfonate on the Thermal Stability of Polypropylene^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(6): 1333.
[10]	LI Bing,WANG Xuemin,BAI Fengying,LIU Shuqing. Synthesises, Structures and Antibacterial Activities of a Series of Rare Earth Nitrogen Heterocyclic Complexes^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(4): 632.
[11]	LIANG Donglei, SONG Qiusheng, YAO Yutian, LIU Ben. Preparation of Complex Nanogel with Up-conversion Fluorescence-responsive Performance and Its Fluorescence Energy Transfer Behavior^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(3): 583.
[12]	ZHANG Yan, ZHANG Shengming, FANG Guizhen. Antioxidant Property of Catalyzed Lignosulfonate Using S₂ $O 8 2 -$ /ZrO₂ Doped Cerium as Catalysts^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(6): 1255.
[13]	TANG Keyun,LI Luoyuan,FU Limin,AI Xicheng,ZHANG Jianping. Effect of Crystal Matrix on Energy Transfer Mechanism in Rare-earth Upconversion Nanomaterials^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(10): 2136.
[14]	MIAO Ruixiang,LIU Dongqing,REN Shun,ZHU Zexian,CHEN Yingbo,ZHANG Yufeng. Foams of Supramolecular Network Constructed by Poly(calixarene-piperazine) Amide and 2,2'-Bipyridine^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(10): 2327.
[15]	CHEN Chen, LI Li, CHEN Jinhua, ZHANG Xiaohua, XU Jie, LI Yibo, WEI Jie. Preparation and Electrocatalytic Performance for Methanol Oxidation of Pt-CeO₂/Sodium-4-styrenesulfonate Functionalized Carbon Nanotube Composites^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(1): 157.