Research Progress on Catalytic Oxidative Coupling Reaction of Aniline with Green Oxidants

doi:10.7503/cjcu20240177

Abstract

Abstract:

Azobenzene and azoxybenzene compounds have exhibited broad application prospects in the fields of pigments， optical materials， fluorescent probes， and optoelectronic devices. Now many catalysts and oxidants have been developed for the oxidation coupling reaction of aniline to produce azobenzene and azoxybenzene compounds， and among them， developing the green， eco-friendly oxidation systems is still a hot but challenging issue in the current researches. Based on the above， this review summarizes the recent progress in catalyzing the selective oxidation of aniline to generate azobenzene and azoxybenzene compounds with the use of hydrogen peroxide and oxygen as oxidants， and meanwhile， discusses the possible mechanisms of aniline oxidation， mainly including nitrosobenzene intermediate mechanism and radical coupling mechanism. Finally， the potential problems and challenges in the synthesis of catalysts and the catalytic mechanisms have been summarized， and further researches have been prospected. This review will provide an important reference for the development of related fields.

Key words: Aniline, Selective oxidative coupling, Hydrogen peroxide, Oxygen, Azo compound

CLC Number:

O643.3

TrendMD:

BAN Zhiyong, YANG Caoyu, FENG Qing, YIN Guojun, LI Guodong. Research Progress on Catalytic Oxidative Coupling Reaction of Aniline with Green Oxidants[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(8): 20240177.

Figures/Tables 8

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44	Pan D. J.， Chemical Engineering Design Communications， 2022， 48（12）， 206—208
	潘得驹. 化工设计通讯， 2022， 48（12）， 206—208
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Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
CuCr₂O₄	H₂O₂	70	78	—	92	7.700	［97］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	60	—	—	99%（Yield）	1.517	［94］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	50	—	—	93%（Yield）	1.900	［94］
Zr（OH）₄	H₂O₂	r. t.	98	—	98	25.82	［81］
Zr（OH）₄	H₂O₂	40	95	—	97	2.064	［81］
｛Ni₆｝POM	H₂O₂	70	99.4	—	86	0.301	［98］
Th₆⁃C8A	H₂O₂	r. t.	98	—	98	0.100	［93］
TBA₆⁃Nb	H₂O₂	30	99	—	96	594.0	［91］
Ru⁃POM catalysts	H₂O₂	40	99	—	97	10.12	［99］
Cot⁃MA⁃12⁃Nb	H₂O₂	60	98	—	99	38.81	［64］
Cu⁃CeO₂	H₂O₂	50	95	—	92	7.283	［100］
CeO₂	H₂O₂	r. t.	84.4	—	62.4	6.583	［73］
1.8% Ag/Fe₂O₃	H₂O₂	50	92	—	94	5.405	［63］
Nb₂O₅⁃scCO₂	H₂O₂	r. t.	86	—	92	1055	［80］
USHT⁃200⁃2/56	H₂O₂	27	54	—	100	1.808	［101］
2.5% Ag/WO₃	H₂O₂	r. t.	87	—	91	1.649	［62］
Nb⁃peroxo@Fe₂O₃	H₂O₂	r. t.	99.6	—	83.7	14.87	［79］
sub⁃15 nm CeO₂ nanowire	H₂O₂	r. t.	70	—	60	1.873	［72］
UiO⁃66	H₂O₂	60	99	—	99	22.07	［96］

Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./^oC	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
CuCr₂O₄	H₂O₂	70	78	—	92	7.700	［97］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	60	—	—	99%（Yield）	1.517	［94］
［N（C₄H₉）₄］₂［Mo₆O₁₉］	H₂O₂	50	—	—	93%（Yield）	1.900	［94］
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Th₆⁃C8A	H₂O₂	r. t.	98	—	98	0.100	［93］
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Cu⁃CeO₂	H₂O₂	50	95	—	92	7.283	［100］
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UiO⁃66	H₂O₂	60	99	—	99	22.07	［96］

Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
1.5% Au/TiO₂	O₂	100	100	92	—	26.50	［112］
5% Au₁Pd₃@C	O₂	60	98	99	—	43.26	［109］
0.5% Au/CeO₂	O₂	100	100	93	—	50.00	［107］
Zr（OH）₄	O₂	110	97	—	90	0.782	［81］
Zr（OH）₄	O₂	100	95	94	—	4.001	［81］
CuBr	Air	60	—	96%（Yield）	—	5.556	［113］
Meso⁃Mn₂O₃	Air	110	99	99	—	1.225	［114］
3.2% Ag/C	Air	60	—	97%（Yield）	—	31.17	［106］

Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Selectivity（%）		Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
Catalyst	Oxidant	Temp./℃	Conv.（%）	Azobenzene	Azoxybenzene	Generation rate/ （mmol·g^-1·h^-1）	Ref.
1.5% Au/TiO₂	O₂	100	100	92	—	26.50	［112］
5% Au₁Pd₃@C	O₂	60	98	99	—	43.26	［109］
0.5% Au/CeO₂	O₂	100	100	93	—	50.00	［107］
Zr（OH）₄	O₂	110	97	—	90	0.782	［81］
Zr（OH）₄	O₂	100	95	94	—	4.001	［81］
CuBr	Air	60	—	96%（Yield）	—	5.556	［113］
Meso⁃Mn₂O₃	Air	110	99	99	—	1.225	［114］
3.2% Ag/C	Air	60	—	97%（Yield）	—	31.17	［106］

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