Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol

doi:10.7503/cjcu20230348

Abstract

Abstract:

To explore the affinity recognition ability of the constructed boronic acid-functionalized metal-organic framework（MOF）-derived surface imprinting material（FSU-BA@MIP） for the substrate， the boron affinity between 3-carboxyphenylboric acid ligand of the metal-organic framework（UiO-66-BA） of FSU-BA@MIP and salbutamol was calculated and explained. The density functional theory（DFT） calculation and selectivity test were used to evaluate the selectivity mechanism of FSU-BA@MIP for salbutamol. The results show that the hydrogen bond between the charged 3-carboxyphenylboric acid and salbutamol makes them have a strong force， and it is easier to form boronic acid cyclic ester. In addition， compared with the competing substances， the lowest binding energy and reaction energy of UiO-66-BA and salbutamol indicate that FSU-BA@MIP has a specific adsorption of salbutamol， and the analytical results are consistent with the highest adsorption data of salbutamol obtained from the experiment. Therefore， UiO-66-BA is an ideal boric acid functional material for the analysis of cis-diol compounds.

Key words: Boron-affinity, Molecularly imprinted polymer, Metal-organic framework, Salbutamol, Computational simulation

CLC Number:

O641.3

TrendMD:

LI Xin, ZHOU Ying, WANG Dingnan, PEI Yong, WU Bin, ZHANG Yiming. Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(1): 20230348.

Figures/Tables 8

Table 1 Electron density and predicted energy H-bonding of different sites

Site	ρ（r）/a. u.	E_neutral/（kJ·mol^-1）	E_charged/（kJ·mol^-1）
1	0.0414	‒35.5356	—
2	0.0461	—	‒68.5631

Table 2 Binding energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_C/eV	E_U/eV	E_T/eV	ΔE₁/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL	-249198.0115	-227762.1713	-21434.6908	-1.1494
UiO⁃66⁃BA⁃NORE	-243855.6438	-227762.1713	-16092.6375	-0.8350
UiO⁃66⁃BA⁃TER	-248129.4413	-227762.1713	-20366.5459	-0.7241

Table 3 Mulliken charge of UiO-66-BA bound to the adsorbed substance

UiO⁃66⁃BA⁃SAL				UiO⁃66⁃BA⁃NORE				UiO⁃66⁃BA⁃TER
Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe	Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe	Atom	Before adsorption	After adsorption	Δe
O193	-0.681	-0.842	-0.161	O193	-0.681	-0.816	-0.135	O193	-0.681	-0.738	-0.057
O194	-0.685	-0.802	-0.117	O194	-0.685	-0.756	-0.071	O194	-0.685	-0.796	-0.111
H195	0.418	0.449	0.031	H195	0.418	0.449	0.031	H195	0.418	0.434	0.016
H196	0.416	0.453	0.037	H196	0.416	0.448	0.032	H196	0.416	0.464	0.048
O2	-0.590	-0.583	0.007	O2	-0.581	-0.548	0.033	O2	-0.585	-0.601	0.017
O36	-0.620	-0.648	-0.028	O3	-0.580	-0.567	0.013	H34	0.461	0.530	0.069
H37	0.462	0.513	0.051	H23	0.460	0.588	0.128
H38	0.435	0.531	0.096

Table 4 Reaction energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_M/eV	E_U/eV	E_T/eV	E $H 2 O$ /eV	ΔE₂/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL⁃1	-245047.3910	-227762.1713	-21434.6908	-2078.1700	-6.8689
UiO⁃66⁃BA⁃NORE⁃1	-239618.7461	-227762.1713	-16092.6375	-2078.1700	79.7227
UiO⁃66⁃BA⁃TER⁃1	-243978.9403	-227762.1713	-20366.5459	-2078.1700	-6.5631

Table 4 Reaction energy of UiO-66-BA with adsorbed substance

Model	E_M/eV	E_U/eV	E_T/eV	E $H 2 O$ /eV	ΔE₂/eV
UiO⁃66⁃BA⁃SAL⁃1	-245047.3910	-227762.1713	-21434.6908	-2078.1700	-6.8689
UiO⁃66⁃BA⁃NORE⁃1	-239618.7461	-227762.1713	-16092.6375	-2078.1700	79.7227
UiO⁃66⁃BA⁃TER⁃1	-243978.9403	-227762.1713	-20366.5459	-2078.1700	-6.5631

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