Synthesis and Properties of Soluble Transparent Polyimides Containing tert-Butyl and Isobutyl Groups

doi:10.7503/cjcu20210327

Abstract

Abstract:

A novel diamine containing tert-butyl and isobutyl groups｛4，4′-（2-isobutyl）bis［2-（tert-butyl） aniline］， IBBTBA｝ was synthesized from 2-tert-butyl aniline and isobutyraldehyde. Then a series of polyimides（PIs） was prepared from IBBTBA and four aromatic dianhydrides by the high-temperature one-plot polymerization. The structure and properties of the PIs were investigated in detail. The results indicate that all PIs show good solubility not only in high-boiling aprotic solvents［N-methylpyrrolidone（NMP）， N，N-dimethylacetamide（DMAc）， etc.］， but also in low boiling point solvents［ethyl acetate（EA）， CHCl₃， etc.］. They can be processed into flexible films easily by the solution casting or blade coating. All the resulting PI films（around 25 μm in thickness） have good transparency with the average transmittance from 82.3% to 89.1% and the cut-off wavelength from 313 nm to 363 nm in the visible light region. Satisfactorily， all PIs still maintain the good thermal stability. Their 5% mass loss temperatures（in N₂） are above 480 ℃ and T_g values are in the range from 307 ℃ to 356 ℃. Besides， all PIs films exhibit good mechanical properties and hydrophobicity. In summary， these PI films are potential candidates for applications in the fields of photovoltaic power generation， flexible display and so on.

Key words: Polyimide, tert-Butyl, iso-Butyl, Solubility, Transparence

CLC Number:

O631

TrendMD:

WANG Shoubai, WU Xiuming, WU Jinming, TANG Yanfeng, SHU Chen, ZHONG Min, HUANG Wei, YAN Deyue. Synthesis and Properties of Soluble Transparent Polyimides Containing tert-Butyl and Isobutyl Groups[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2944.

Figures/Tables 14

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PI	10^-4M_n	M_w/M_n	T_g/℃	T_5%/℃	Y_c（%）
PI?1	7.47	2.54	356	481	50.9
PI?2	5.05	7.76	312	480	57.5
PI?3	5.96	2.71	337	491	57.8
PI?4	7.37	2.29	307	485	48.7

PI	10^-4M_n	M_w/M_n	T_g/℃	T_5%/℃	Y_c（%）
PI?1	7.47	2.54	356	481	50.9
PI?2	5.05	7.76	312	480	57.5
PI?3	5.96	2.71	337	491	57.8
PI?4	7.37	2.29	307	485	48.7

Solvent	PI?1	PI?2	PI?3	PI?4	Solvent	PI?1	PI?2	PI?3	PI?4
NMP	++	++	++	++	CHCl₃	++	++	++	++
DMF	++	++	++	++	THF	++	++	++	++
EAC	++	++	++	++	TL	+	+	+	+
Acetone	++	++	++	++	PE	+-	+-	+-	+-

Solvent	PI?1	PI?2	PI?3	PI?4	Solvent	PI?1	PI?2	PI?3	PI?4
NMP	++	++	++	++	CHCl₃	++	++	++	++
DMF	++	++	++	++	THF	++	++	++	++
EAC	++	++	++	++	TL	+	+	+	+
Acetone	++	++	++	++	PE	+-	+-	+-	+-

PI film	Film thickness/μm	Transmittance^*（%）	λ_Cut-off/nm	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV	E_gap/eV
PI?1	25	82.3	326	-4.891	-4.009	0.882
PI?2	23	83.3	342	-4.837	-3.868	0.969
PI?3	25	84.3	363	-4.661	-3.594	1.067
PI?4	21	89.1	313	-4.662	-3.584	1.078