邻氨基二苯醚类重氮盐的水解及分子内缩合反应

高等学校化学学报

邻氨基二苯醚类重氮盐的水解及分子内缩合反应

卢俊瑞¹, 马霞苗¹, 刘梅², 尹宁², 陈立然¹, 鲍秀荣¹

1. 天津理工大学化学化工学院, 天津 300191;
2. 天津网日化工科技有限责任公司, 天津 300163

收稿日期:2007-05-17 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-11-10 发布日期:2007-11-10
通讯作者: 卢俊瑞

Hydrolysis and Intra-molecular Condensation of o-Aminodiphenyl Ether Diazonium Salts

LU Jun-Rui^1,2*, MA Xia-Miao¹, LIU Mei², YIN Ning², CHEN Li-Ran¹, BAO Xiu-Rong¹

1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300191, China;
2. Tianjin Well-real Chemical Technology Co., Ltd., Tianjin 300163, China

Received:2007-05-17 Revised:1900-01-01 Online:2007-11-10 Published:2007-11-10
Contact: LU Jun-Rui

摘要/Abstract

摘要： 用邻氨基二苯醚类化合物进行重氮化水解反应制备邻羟基二苯醚类化合物, 对影响氯代邻氨基二苯醚重氮盐水解反应和分子内关环反应的因素进行了系统研究, 讨论了取代基、金属及其离子催化等对两类反应的影响规律, 揭示了在金属离子催化下, 邻氨基二苯醚类化合物重氮盐发生分子内关环反应的规律, 并推测了反应机理.

关键词: 邻氨基二苯醚重氮盐, 水解反应, 分子内关环反应, 金属离子催化, 反应机理

Abstract: The preparation of o-hydroxyldiphenyl via diazotization and hydrolysis of o-aminodiphenyl ether involves the competition between hydrolysis and intra-molecular condensation, and there is no report about it so far. A series of effect factors related to the reactions were discussed, especially, the effects of substituents, metals and their ions. The rules of intra-molecular condensation of diazonium salt of o-aminodiphenyl ether under the catalysis of metallic ions were suggested, and the mechanism also was predicted. Metals and their ions may have an obvious catalytic effect on the intra-molecule condensation of o-aminodiphenyl ether diazonium salt, and few effect on hydrolysis. The intra-molecule condensation would be accelerated if there was any metal or its ion in the reaction system, and it led largely to the increase of the product of dibenzofurans.

Key words: o-Aminodiphenyl ether diazonium salt, Hydrolysis reaction, Intra-molecular condensation, Metallic ion catalysis, Mechanism

中图分类号:

O625.64

TrendMD:

卢俊瑞,马霞苗,刘梅,尹宁,陈立然,鲍秀荣 . 邻氨基二苯醚类重氮盐的水解及分子内缩合反应. 高等学校化学学报, doi: .

LU Jun-Rui^1,2*, MA Xia-Miao¹, LIU Mei², YIN Ning², CHEN Li-Ran¹, BAO Xiu-Rong¹. Hydrolysis and Intra-molecular Condensation of o-Aminodiphenyl Ether Diazonium Salts. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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