含哒嗪功能结构酰胺醚类化合物的合成及其缓蚀性能的实验评价与理论模拟

doi:10.7503/cjcu20240235

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (10): 20240235.doi: 10.7503/cjcu20240235

含哒嗪功能结构酰胺醚类化合物的合成及其缓蚀性能的实验评价与理论模拟

任峻晴¹, 马玉乐¹, 马宇欣¹, 高少琪¹, 仇宇豪¹, 陈国博¹(), 夏树伟¹^,²(), 于良民¹^,²

^1.中国海洋大学化学化工学院
^2.海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室，青岛 266100

收稿日期:2024-05-17 出版日期:2024-10-10 发布日期:2024-08-30
通讯作者: 陈国博,夏树伟 E-mail:chenguobo@ouc.edu.cn;shuweixia@ouc.edu.cn
基金资助:
山东省高等教育本科教学改革研究项目(Z2023083);中国高等教育学会2023年度高等教育科学研究规划课题(23NL0304);国家级大学生创新创业训练计划项目(202310423044)

Synthesis of Pyridazine-containing Amide Ethers and Experimental Evaluation and Theoretical Studies of Their Corrosion Inhibition

REN Junqing¹, MA Yule¹, MA Yuxin¹, GAO Shaoqi¹, QIU Yuhao¹, CHEN Guobo¹(), XIA Shuwei¹^,²(), YU Liangmin¹^,²

^1.College of Chemistry and Chemical Engineering
^2.Key Laboratory of Marine Chemistry Theory and Technology，Ministry of Education，Ocean University of China，Qingdao 266100，China

Received:2024-05-17 Online:2024-10-10 Published:2024-08-30
Contact: CHEN Guobo, XIA Shuwei E-mail:chenguobo@ouc.edu.cn;shuweixia@ouc.edu.cn
Supported by:
the Undergraduate Teaching Reform Project of Higher Education in Shandong Province, China(Z2023083);the 2023 Higher Education Scientific Research Plan Project of the China Association of Higher Education(23NL0304);the National College Students’ Innovation and Entrepreneurship Training Program of China(202310423044)

摘要/Abstract

摘要：

为了解决碳钢在工业应用中的腐蚀状况，设计合成了3种含哒嗪功能结构的酰胺醚类化合物（PCAE）. 采用电化学分析和表面测试等实验方法探究了其在1 mol/L盐酸中对碳钢的缓蚀性能，结果表明， PCAE是以抑制阳极为主的混合型缓蚀剂， PCAE1和PCAE2浓度为500 mg/L时缓蚀率分别为96.8%和93.1%，而PCAE3在100 mg/L时缓蚀率即可达到96.5%. PCAE在碳钢表面以化学吸附为主，符合Langmuir等温式，在缓蚀剂作用下的碳钢表面腐蚀坑明显减少，粗糙度曲线趋于平缓. 量子化学计算结果表明， PCAE的结构中含有大量活性吸附位点， PCAE3分子最低未占据轨道(LUMO)接受金属电子形成反馈键的能力更占优势，其支链取代基中的C₂_pz 和羰基O₂_pz 对LUMO轨道的贡献较大.

关键词: 缓蚀剂, 电化学技术, 吸附, 量子化学计算

Abstract:

To address the corrosion issues of carbon steel in industrial applications， three pyridazine-containing amide ether compounds（PCAE） were designed and synthesized. The corrosion inhibition of PCAE was investigated for carbon steel in 1 mol/L HCl solution by using electrochemical analysis and surface characterization. The results indicated that all three compounds acted as mixed-type inhibitors but of predominantly anodic type. The inhibition efficiencies of PCAE1 and PCAE2 were 96.8% and 93.1% at 500 mg/L， respectively， while PCAE3 could achieve an inhibition efficiency of 96.5% at 100 mg/L. The chemisorption of PCAE on carbon steel fitted well with the Langmuir isotherm. Surface morphology analysis showed a smoother surface for carbon steel in the presence of PCAE in acidic solution. Quantum chemical calculations demonstrated that abundant adsorption sites exhibited in the PCAE molecules. The superior inhibition efficiency of PCAE3 could be attributed to the electron accepting effects， and the C₂_pz and carbonyl O₂_pz in the branched substituents contribute more to the lowest unoccupied molecular orbital （LUMO）.

Key words: Corrosion inhibitor, Electrochemical technology, Adsorption, Quantum chemistry calculation

中图分类号:

O646.6

TrendMD:

任峻晴, 马玉乐, 马宇欣, 高少琪, 仇宇豪, 陈国博, 夏树伟, 于良民. 含哒嗪功能结构酰胺醚类化合物的合成及其缓蚀性能的实验评价与理论模拟. 高等学校化学学报, 2024, 45(10): 20240235.

REN Junqing, MA Yule, MA Yuxin, GAO Shaoqi, QIU Yuhao, CHEN Guobo, XIA Shuwei, YU Liangmin. Synthesis of Pyridazine-containing Amide Ethers and Experimental Evaluation and Theoretical Studies of Their Corrosion Inhibition. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(10): 20240235.

图/表 18

Fig.1 FTIR spectra(A, C, E) and 1H NMR spectra(B, D, F) of PCAE1(A, B), PCAE2(C, D), PCAE3(E, F)Insets: molecular structures of PCAE1—PCAE3, respectively.

Fig.2 PDP curves of carbon steel in 1 mol/L HCl with different concentrations of PCAE1(A), PCAE2(B) and PCAE3(C)

Table 1 PDP parameters for carbon steel in 1 mol/L HCl with different concentrations of PCAE

Molecule	c/（mg·L^-1）	E_corr/mV	B_A/（mV·dec^-1）	B_C/（mV·dec^-1）	i_corr/（μA·cm^-2）	IE_P（％）
	0（Blank）	-450.7	46.31	-117.37	117.90	—
PCAE1	100	-438.71	51.14	-106.29	13.98	88.1
	200	-448.79	52.92	-116.74	13.51	88.5
	300	-451.57	67.60	-100.78	9.67	91.8
	400	-441.75	55.56	-108.19	7.20	93.9
	500	-444.23	58.80	-101.15	5.86	95.0
PCAE2	100	-429.22	40.22	-120.47	18.29	84.5
	200	-442.90	40.43	-114.64	17.84	84.9
	300	-446.42	44.88	-102.89	16.54	86.0
	400	-406.25	32.82	-119.56	11.72	90.0
	500	-419.06	34.91	-109.76	10.16	91.4
PCAE3	20	-448.20	52.04	-118.78	37.51	68.2
	40	-442.56	52.50	-110.70	32.85	72.1
	60	-450.88	52.33	-107.54	14.72	87.5
	80	-447.76	48.81	-95.24	11.73	90.1
	100	-435.33	48.31	-111.39	4.99	95.8

Fig.3 Nyquist curves(A, C, E) and bode curves(B, D, F) of carbon steel in 1 mol/L HCl containing different concentrations of PCAE1(A, B), PCAE2(C, D) and PCAE3(E, F)

Fig.4 Equivalent circuit diagram for fitting the EIS data

Table 2 EIS parameters of carbon steel in 1 mol/L HCl with different concentrations of PCAE

Molecule	c/（mg·L^-1）	R_s/（Ω·cm²）	C_dl/（μF·cm^-2）	n	R_ct/（Ω·cm²）	IE_EIS（％）
	0（Blank）	1.384	141.3	0.89	41.6	—
PCAE1	100	1.168	109.7	0.91	470.2	91.2
	200	1.219	84.1	0.88	799.0	94.8
	300	1.124	93.9	0.88	879.5	95.3
	400	1.127	96.2	0.88	990.3	95.8
	500	1.205	91.6	0.89	12980	96.8
PCAE2	100	1.102	101.1	0.88	286.2	85.5
	200	1.393	105.5	0.86	355.4	88.3
	300	1.065	123.4	0.90	467.9	91.1
	400	1.198	121.4	0.87	545.7	92.4
	500	1.148	113.4	0.89	600.2	93.1
PCAE3	20	1.096	108.1	0.86	249.2	83.3
	40	1.117	110.4	0.87	396.9	89.5
	60	1.095	98.0	0.88	628.4	93.4
	80	1.228	113.8	0.91	849.2	95.1
	100	1.137	83.8	0.88	1181.0	96.5

Fig.5 Langmuir absorption isotherm fitting for PCAE on carbon steel surface

Fig.6 SEM images of steel after immersion in 1 mol/L HCl without PCAE(A) and with PCAE1(B), PCAE2(C) and PCAE3(D)

Fig.7 3D profile of steel after immersion in 1 mol/L HCl without PCAE(A) and with PCAE1(B), PCAE2(C) and PCAE3(D)

Fig.8 Roughness curves of steel after immersion in 1 mol/L HCl with and without PCAE

Fig.9 Survey(A), O1s (B), N1s (C) and Fe2p (D) XPS spectra of PCAE1 and PCAE3 adsorption film on carbon steel surface

Fig.10 Optimized geometries of PCAE1(A), PCAE2(B), PCAE3(C) and the HOMO/LUMO orbitalsIsovalue=0.02. Yellow: C, blue: N, red: O, white: H.

Table 3 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE1 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	2.084	2p_z	1.860	C1	2p	3.584	2p_z	3.201
N2	2p	19.085	2p_x	0.736	N2	2p	12.936	2p_z	11.553
			2p_z	17.040	N3	2p	20.365	2p_x	0.766
N3	2p	18.039	2p_x	0.692				2p_z	18.190
			2p_z	16.128	C4	2p	3.988	2p_z	3.557
C4	2p	10.814	2p_z	9.666	C5	2p	24.627	2p_x	0.941
C6	2p	7.462	2p_z	6.677				2p_z	22.024
O7	2p	24.647	2p_x	0.927	C6	2p	27.699	2p_x	1.047
			2p_z	22.024				2p_z	24.751
O8	2p	15.362	2p_z	13.564	O7	2p	2.704	2p_z	2.415
H19	1s	0.767	1s	0.767	O8		0.585	2p_z	0.521

Table 4 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE2 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	2.055	2p_y	1.481	C1	2p	3.531	2p_x	0.666
N2	2p	19.058	2p_x	3.557				2p_y	2.544
			2p_y	13.734	N2	2p	12.911	2p_x	2.424
			2p_z	1.766				2p_y	9.296
N3	2p	17.871	2p_x	3.320				2p_z	1.190
			2p_y	12.838	N3	2p	20.376	2p_x	3.806
			2p_z	1.713				2p_y	14.684
C4	2p	10.832	2p_x	1.954				2p_z	1.885
			2p_y	7.874	C4	2p	4.011	2p_x	0.736
			2p_z	1.004				2p_y	2.904
C6	2p	7.511	2p_x	1.428	C5	2p	24.459	2p_x	4.533
			2p_y	5.382				2p_y	17.632
			2p_z	0.701				2p_z	2.295
O7	2p	24.643	2p_x	4.644	C6	2p	27.676	2p_x	5.171
			2p_y	17.716				2p_y	19.954
			2p_z	2.283				2p_z	2.550
O8	2p	15.118	2p_x	2.826	O7	2p	2.678	2p_x	0.507
			2p_y	11.089				2p_y	1.929
			2p_z	1.203

Table 5 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE3 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	1.995	2p_y	1.968	C11	2p	12.994	2p_x	1.374
N2	2p	19.384	2p_y	19.106				2p_z	14.033
N3	2p	17.562	2p_y	17.289	C12	2p	12.554	2p_x	0.901
C4	2p	11.160	2p_y	10.996				2p_z	9.778
C6	2p	7.892	2p_y	7.773	C13	2p	12.547	2p_x	0.904
O7	2p	25.245	2p_y	24.890				2p_z	9.766
O8	2p	14.371	2p_y	14.288	C14	2p	13.020	2p_x	1.376
H23	1s	0.728	1s	0.728				2p_z	13.988
H24	1s	0.687	1s	0.687	C15	2p	1.810	2p_z	2.265
					C16	2p	9.132	2p_x	0.679
								2p_z	7.161
					C17	2p	9.125	2p_x	0.679
								2p_z	7.161
					C18	2p	1.816	2p_z	2.265
					O19	2p	12.571	2p_x	1.124
								2p_z	11.512
					O20	2p	12.575	2p_x	1.121
								2p_z	11.560

Table 6 Global quantum chemical parameters of PCAE molecules

Molecule	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV	（E_{LUMO（PCAE）}-E_HOMO（Fe））/eV	（E_LUMO（Fe）-E_{HOMO（PCAE）}）/eV	η
PCAE1	-6.379	-1.910	5.900	6.129	2.235
PCAE2	-6.394	-1.921	5.889	6.144	2.237
PCAE3	-6.438	-2.551	5.259	6.188	1.944
Fe^{［28，29］}	-7.810	-0.250	—	—	—

Fig.11 Schematic diagram of the frontier molecular orbital interaction between PCAE and Fe

Table 7 Fukui function of atoms in PCAE

Molecule	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$
PCAE1	C1	0.0737	0.0717	O8	0.0313	0.1013
	N2	0.0731	0.0990	C9	0.0112	0.0203
	N3	0.1269	0.1203	N10	0.0028	0.0045
	C4	0.0752	0.0879	C11	0.0031	0.0054
	C5	0.1452	0.0407	C12	0.0008	0.0014
	C6	0.1634	0.0718	C13	0.0024	0.0043
	O7	0.0839	0.2134	O14	0.0042	0.0082
PCAE2	C1	0.0735	0.0714	N10	0.0034	0.0055
	N2	0.0730	0.0987	C11	0.0032	0.0051
	N3	0.1269	0.1194	C12	0.0003	0.0003
	C4	0.0750	0.0873	O13	0.0054	0.0099
	C5	0.1445	0.0405	C14	0.0010	0.0019
	C6	0.1632	0.0718	C15	0.0008	0.0020
	O7	0.0835	0.2124	C16	0.0011	0.0019
	O8	0.0307	0.0996	C17	0.0009	0.0019
	C9	0.0110	0.0198	C18	0.0008	0.0013
PCAE3	C1	0.0012	0.0721	C11	0.1019	0.0033
	N2	0.0011	0.1005	C12	0.0609	0.0011
	N3	0.0024	0.1186	C13	0.0609	0.0011
	C4	0.0020	0.0885	C14	0.1019	0.0033
	C5	0.0008	0.0414	C15	0.0489	0.0017
	C6	0.0015	0.0736	C16	0.0635	0.0019
	O7	0.0020	0.2170	C17	0.0635	0.0019
	O8	0.0049	0.0964	C18	0.0489	0.0017
	C9	0.0123	0.0195	C19	0.1315	0.0054
	N10	0.0217	0.0023	C20	0.1314	0.0053

Table 7 Fukui function of atoms in PCAE

Molecule	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$
PCAE1	C1	0.0737	0.0717	O8	0.0313	0.1013
	N2	0.0731	0.0990	C9	0.0112	0.0203
	N3	0.1269	0.1203	N10	0.0028	0.0045
	C4	0.0752	0.0879	C11	0.0031	0.0054
	C5	0.1452	0.0407	C12	0.0008	0.0014
	C6	0.1634	0.0718	C13	0.0024	0.0043
	O7	0.0839	0.2134	O14	0.0042	0.0082
PCAE2	C1	0.0735	0.0714	N10	0.0034	0.0055
	N2	0.0730	0.0987	C11	0.0032	0.0051
	N3	0.1269	0.1194	C12	0.0003	0.0003
	C4	0.0750	0.0873	O13	0.0054	0.0099
	C5	0.1445	0.0405	C14	0.0010	0.0019
	C6	0.1632	0.0718	C15	0.0008	0.0020
	O7	0.0835	0.2124	C16	0.0011	0.0019
	O8	0.0307	0.0996	C17	0.0009	0.0019
	C9	0.0110	0.0198	C18	0.0008	0.0013
PCAE3	C1	0.0012	0.0721	C11	0.1019	0.0033
	N2	0.0011	0.1005	C12	0.0609	0.0011
	N3	0.0024	0.1186	C13	0.0609	0.0011
	C4	0.0020	0.0885	C14	0.1019	0.0033
	C5	0.0008	0.0414	C15	0.0489	0.0017
	C6	0.0015	0.0736	C16	0.0635	0.0019
	O7	0.0020	0.2170	C17	0.0635	0.0019
	O8	0.0049	0.0964	C18	0.0489	0.0017
	C9	0.0123	0.0195	C19	0.1315	0.0054
	N10	0.0217	0.0023	C20	0.1314	0.0053

参考文献 30

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含哒嗪功能结构酰胺醚类化合物的合成及其缓蚀性能的实验评价与理论模拟

Synthesis of Pyridazine-containing Amide Ethers and Experimental Evaluation and Theoretical Studies of Their Corrosion Inhibition

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