水溶性羧酸咔咯铁(Ⅲ)配合物对DNA的氧化断裂作用

doi:10.7503/cjcu20130610

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (11): 2462.doi: 10.7503/cjcu20130610

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水溶性羧酸咔咯铁(Ⅲ)配合物对DNA的氧化断裂作用

张阳¹, 陈欢¹, 闻金燕¹, 王湘利¹, 王惠², 计亮年^2,3, 刘海洋^1,2

1. 华南理工大学化学系, 广州 510641;
2. 中山大学光电材料与技术国家重点实验室, 广州 510275;
3. 生物无机与合成化学教育部重点实验室, 广州 510275

收稿日期:2013-07-02 出版日期:2013-11-10 发布日期:2013-09-29
作者简介:刘海洋,男,博士,教授,主要从事大环化合物和化学生物学研究,E-mail:chhyliu@scut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:21171057,21171177)、广东省自然科学基金(批准号:10351064101000000,9351027501000003)和中山大学光电材料与技术国家重点实验室开放基金(批准号:2012-KF-MS2)资助.

Oxidative DNA Cleavage Mediated by Water-soluble Carboxyl Iron(Ⅲ) Corrole

ZHANG Yang¹, CHEN Huan¹, WEN Jin-Yan¹, WANG Xiang-Li¹, WANG Hui², JI Liang-Nian^2,3, LIU Hai-Yang^1,2

1. Department of Chemistry, South China University of Technology, Guangzhou 510641, China;
2. State Key Laboratory of Optoelectronics Materials and Technologies, Guangzhou 510275, China;
3. MOE Laboratory of Bioinorganic and Synthetic Chemistry, Sun Yat-Sen University, Guangzhou 510275, China

Received:2013-07-02 Online:2013-11-10 Published:2013-09-29

摘要/Abstract

摘要：

合成了5,10,15-三(4-羧基-苯基)咔咯铁配合物(Fe^ⅢTCPC), 采用紫外-可见光谱、荧光光谱、圆二色光谱和黏度法研究了Fe^ⅢTCPC与小牛胸腺DNA(ct-DNA)的相互作用, 并用琼脂糖凝胶电泳研究了氧化剂参与下Fe^ⅢTCPC对pBR22 DNA的氧化断裂能力. 结果表明, Fe^ⅢTCPC与DNA的作用方式为外部结合模式, 其结合常数K_b=1.96×10⁵ L/mol. 在过氧化氢(H₂O₂)或叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂条件下, Fe^ⅢTCPC展现出良好的DNA氧化断裂能力, 且TBHP的氧化断裂效率比H₂O₂好. 用H₂O₂和TBHP为氧化剂时, Fe^ⅢTCPC可能是通过活性Fe^Ⅴ-oxo机制对DNA氧化断裂.

关键词: 咔咯, 铁, DNA, 氧化断裂

Abstract:

A new water-soluble iron corrole, 5,10,15-tris[4-(carboxy)phenyl] corrolato-iron(Ⅲ)(Fe^ⅢTCPC), was synthesized and characterized. UV-Vis, fluorescence and CD spectra, as well as relative viscosity were used to study the interaction between Fe^ⅢTCPC and ct-DNA. Agarose gel electrophrosis was also carried out to investigate the oxidative cleavage ability of Fe^ⅢTCPC to pBR322 DNA in the presence of hydrogen peroxide(H₂O₂) or tert an outside binding mode with intrinsic binding constant K_b of 1.96×10⁵ L·mol^-1. In the presence of H₂O₂ or TBPH, Fe^ⅢTCPC exhibits good oxidative cleavage activity toward pBR322 DNA, and TBPH shows a higher oxidative efficiency. Inhibitor tests reveal that neither the hydroxyl radicals nor singlet oxygen is involved in Fe^ⅢTCPC mediated DNA oxidative cleavage. It is suggested that (oxo)iron(V) corrole is the possible active intermediate involved in DNA oxidative damage.

Key words: Corrole, Iron, DNA, Oxidative cleavage

中图分类号:

O614.81

TrendMD:

张阳, 陈欢, 闻金燕, 王湘利, 王惠, 计亮年, 刘海洋. 水溶性羧酸咔咯铁(Ⅲ)配合物对DNA的氧化断裂作用. 高等学校化学学报, 2013, 34(11): 2462.

ZHANG Yang, CHEN Huan, WEN Jin-Yan, WANG Xiang-Li, WANG Hui, JI Liang-Nian, LIU Hai-Yang. Oxidative DNA Cleavage Mediated by Water-soluble Carboxyl Iron(Ⅲ) Corrole. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(11): 2462.

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水溶性羧酸咔咯铁(Ⅲ)配合物对DNA的氧化断裂作用

Oxidative DNA Cleavage Mediated by Water-soluble Carboxyl Iron(Ⅲ) Corrole

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