三氟甲基取代1,1-二芳基烷烃衍生物的合成: 光诱导CF3Br 参与的碳碳双键三氟甲基/芳基化反应#br#

doi:10.7503/cjcu20240048

摘要/Abstract

摘要：

利用光催化与过渡金属催化相结合的协同催化策略, 实现了价廉易得的三氟溴甲烷和芳香胺参与的碳碳双键三氟甲基/芳基化反应, 合成了一系列具有潜在生物活性的三氟甲基取代的1,1-二芳基烷烃衍生物. 探索了以芳香胺为芳基化试剂制备三氟甲基取代1,1-二芳基烷烃衍生物的可能性, 丰富了芳基化试剂的种类, 明确了芳基化过程进行的条件, 并探讨了反应机理. 该方法具有反应条件温和、操作简单和底物价廉易得等优点, 为含三氟甲基1,1-二芳基烷烃衍生物的合成提供了一种简捷有效的途径.

关键词: 光催化, 三氟溴甲烷, 三氟甲基/芳基化, 1,1-二芳基烷烃衍生物

Abstract:

A synergistic catalytic strategy combining photocatalysis and transition metal catalysis was employed to achieve the carbon carbon double bond trifluoromethyl/arylation reaction in which the inexpensive and readily available bromotrifluoromethane and aromatic amines were used as substrates. A series of potentially biologically active CF₃-substituted 1，1-diaryl alkane derivatives was synthesized. This work explores the possibility of aromatic amines as arylation reagents， enriches the types of arylation reagents， clarifies the conditions for the arylation process and explores the reaction mechanism. This method has the characteristics of simple operation， low cost and easy availability， providing a concise and effective approach for the synthesis of trifluoromethyl substituted 1，1-diaryl alkanes derivatives.

Key words: Photocatalysis, Trifluorobromomrthane, Trifluoromethyl/arylation, 1, 1-Diaryl alkane derivative

中图分类号:

O625.2

TrendMD:

马然松, 毕吉利, 胡雨来. 三氟甲基取代1,1-二芳基烷烃衍生物的合成: 光诱导CF₃Br 参与的碳碳双键三氟甲基/芳基化反应#br#. 高等学校化学学报, 2024, 45(5): 20240048.

MA Ransong, BI Jili, HU Yulai. Photoinduced Trifluoromethyl/arylation Reaction of Carbon Carbon Double Bond Involving CF₃Br for the Synthesis of CF₃-substituted 1,1-Diaryl Alkane Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(5): 20240048.

图/表 2

参考文献 38

1	Hoefle M. L.， Blouin L. T.， Fleming R. W.， Hastings S.， Hinkley J. M.， Mertz T. E.， Steffe T. J.， Stratton C. S.， J. Med. Chem.， 1991， 34（1）， 12—19
2	Schmidt F.， Stemmler R. T.， Rudolph J.， Bolm C.， Chem. Soc. Rev.， 2006， 35（5）， 454—470
3	Shao L. M.， Wang F. J.， Malcolm S. C.， Ma J. G.， Hewitt M. C.， Campbell U. C.， Bush L. R.， Spicer N. A.， Engel S. R.， Saraswat L. D.， Hardy L. W.， Koch P.， Schreiber R.， Spear K. L.， Varney M. A.， Bioorg. Med. Chem.， 2011， 19（1）， 663—676
4	Ameen D.， Snape T. J.， MedChemComm， 2013， 4（6）， 893—907
5	Ager D. J.， de Vries A. H. M.， de Vries J. G.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41（8）， 3340—3380
6	Zhou Y. G.， Acc. Chem. Res.， 2007， 40（12）， 1357—1366
7	Hu F.， Patel M.， Luo F. X.， Flach C.， Mendelsohn R.， Garfunkel E.， He H. X.， Szostak M.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（45）， 14473—14480
8	Zanotti⁃Gerosa A.， Smilović I. G.， Časar Z.， Org. Chem. Front.， 2017， 4（12）， 2311—2322
9	Fernández⁃Ibáñez M. Á.， Maciá B.， Minnaard A. J.， Feringa B. L.， Org. Lett.， 2008， 10（18）， 4041—4044
10	Morikawa S.， Michigami K.， Amii H.， Org. Lett.， 2010， 12（11）， 2520—2523
11	Laufer S. A.， Ahrens G. M.， Karcher S. C.， Hering J. S.， Niess R.， J. Med. Chem.， 2006， 49（26）， 7912—7915
12	Fernández⁃Salas J. A.， Maestro M. C.， Rodríguez⁃Fernández M. M.， García⁃Ruano J. L.， Alonso I.， Org. Lett.， 2013， 15（7）， 1658—1661
13	Ghislieri D.， Green A. P.， Pontini M.， Willies S. C.， Rowles I.， Frank A.， Grogan G.， Turner N. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（29）， 10863—10869
14	Ji Y.， Feng G. S.， Chen M. W.， Shi L.， Du H. F.， Zhou Y. G.， Org. Chem. Front.， 2017， 4（6）， 1125—1129
15	Huang Y. H.， Wang L. J.， Li J. B.， Qiu H. Y.， Leung P. H.， ACS Omega， 2020， 5（26）， 15936—15941
16	Yin G. Y.， Mu X.， Liu G. S.， Acc. Chem. Res.， 2016， 49（11）， 2413—2423
17	Yong X.， Han Y. F.， Li Y.， Song R. J.， Li J. H.， Chem. Commun.， 2018， 54（91）， 12816—12819
18	Zheng L. Y.， Wang Y. H.， Cai L. H.， Guo W.， Chin. J. Org. Chem.， 2022， 42（12）， 4078—4098
19	Fu X. F.， Zhao W. X.， Chin. J. Org. Chem.， 2019， 39（3）， 625—647
20	Suarez C. C.， Colomer I.， Chem. Sci.， 2023， 14（43）， 12083—12090
21	Charpentier J.， Früh N.， Togni A.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 650—682
22	Yasu Y.， Koike T.， Akita M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2012， 51（38）， 9567—9571
23	Chen J. Y.， Huang J.， Sun K.， He W. M.， Org. Chem. Front.， 2022， 9（4）， 1152—1164
24	Umemoto T.， Chem. Rev.， 1996， 96（5）， 1757—1778
25	Mizuta S.， Verhoog S.， Engle K. M.， Khotavivattana T.， O’Duill M.， Wheelhouse K.， Rassias G.， Médebielle M.， Gouverneur V.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（7）， 2505—2508
26	Yasu Y.， Koike T.， Akita M.， Org. Lett.， 2013， 15（9）， 2136—2139
27	Chu X. Q.， Ge D. H.， Cui Y. Y.， Shen Z. L.， Li C. J.， Chem. Rev.， 2021， 121（20）， 12548—12680
28	Shen J. B.， Xu J.， He L.， Liang C. F.， Li W. M.， Chinese. Chem. Lett.， 2022， 33（3）， 1227—1235
29	Cui L.， Matusaki Y.， Tada N.， Miura T.， Uno B.， Itoh A.， Adv. Synth. Catal.， 2013， 355（11/12）， 2203—2207
30	Caron S.， Org. Process Res. Dev.， 2020， 24（4）， 470—480
31	Bellotti P.， Huang H. M.， Faber T.， Glorius F.， Chem. Rev.， 2023， 123（8）， 4237—4352
32	Marzo L.， Pagire S. K.， Reiser O.， König B.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2018， 57（32）， 10034—10072
33	Prier C. K.， Rankic D. A.， MacMillan D. W. C.， Chem. Rev.， 2013， 113（7）， 5322—5363
34	Romero N. A.， Nicewicz D. A.， Chem. Rev.， 2016， 116（17）， 10075—10166
35	Ma R. S.， Deng Z. B.， Wang K. H.， Wang J. J.， Huang D. F.， Su Y. P.， Hu Y. L.， Lv X. B.， ACS Omega， 2022， 7（16）， 14357—14362
36	Ma R. S.， Ren Y. Y.， Deng Z. B.， Wang K. H.， Wang J. J.， Huang D. F.， Hu Y. L.， Lv X. B.， Molecules， 2022， 27（23）， 8389—8398
37	Ma R. S.， Ren Y. Y.， Deng Z. B.， Wang K. H.， Wang J. J.， Huang D. F.， Lv X. B.， Hu Y. L.， Org. Lett.， 2023， 25（22）， 4080—4085
38	Zhang M.， Lin J. H.， Xiao J. C.， Org. Lett.， 2021， 23（15）， 6079—6083

Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺	Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
3a	Colorless oil	78	324.1570（324.1564）	3k	Colorless oil	56	350.1726（350.1719）
3b	Colorless oil	66	338.1726（338.1723）	3l	Colorless oil	24	372.1570（372.1548）
3c	Colorless oil	52	352.1883（352.1873）	3m	Colorless oil	48	386.1726（386.1721）
3d	Colorless oil	35	408.2509（408.2525）	3o	Colorless oil	26	380.2196（380.2182）
3e	Colorless oil	64	380.2196（380.2195）	5 ^b	Colorless oil	31	318.1076（318.1074）
3f	Colorless oil	58	338.1726（338.1719）	6a	Colorless oil	71	386.1726（386.1717）
3g	Colorless oil	65	350.1726（350.1729）	6f	Colorless oil	67	354.1675（354.1672）
3h	Colorless oil	60	364.1883（364.1877）	6g	Colorless oil	65	370.1777（370.1773）
3i ^b	Colorless oil	68	388.1495（388.1498）	6h	Colorless oil	48	300.1028（300.1026）
3j ^b	Colorless oil	67	520.2281（520.2277）

Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺	Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
3a	Colorless oil	78	324.1570（324.1564）	3k	Colorless oil	56	350.1726（350.1719）
3b	Colorless oil	66	338.1726（338.1723）	3l	Colorless oil	24	372.1570（372.1548）
3c	Colorless oil	52	352.1883（352.1873）	3m	Colorless oil	48	386.1726（386.1721）
3d	Colorless oil	35	408.2509（408.2525）	3o	Colorless oil	26	380.2196（380.2182）
3e	Colorless oil	64	380.2196（380.2195）	5 ^b	Colorless oil	31	318.1076（318.1074）
3f	Colorless oil	58	338.1726（338.1719）	6a	Colorless oil	71	386.1726（386.1717）
3g	Colorless oil	65	350.1726（350.1729）	6f	Colorless oil	67	354.1675（354.1672）
3h	Colorless oil	60	364.1883（364.1877）	6g	Colorless oil	65	370.1777（370.1773）
3i ^b	Colorless oil	68	388.1495（388.1498）	6h	Colorless oil	48	300.1028（300.1026）
3j ^b	Colorless oil	67	520.2281（520.2277）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3a	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.77 （m， 2H）	158.1， 149.3， 135.8， 131.1， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.8 Hz）， 113.9， 112.7， 55.2， 43.3（q， J_C—F=2.4 Hz）， 40.6， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3b	7.14（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.05（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.63（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.34（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.85（s， 3H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.08（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 147.8， 135.8， 130.5， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 113.9， 112.4， 55.2， 46.8， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 37.4， 11.3	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3c	7.15（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.03（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.82（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.59（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.30（t， J=6.6 Hz， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.12（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 146.5， 135.8， 129.9， 128.4， 128.1， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 111.9， 55.2， 44.3， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 12.6	-63.65 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3d	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.83（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.56（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.21（t， J=7.2 Hz， 4H）， 2.85—2.77（m， 2H）， 1.56—1.51（m， 4H）， 1.36—1.30（m， 4H）， 0.94（t， J=7.2 Hz， 6H）	158.1， 146.9， 135.8， 129.6， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.0 Hz）， 113.9， 111.7， 55.2， 50.8， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 29.4， 20.3， 14.0	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3e	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.79（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.74—3.70（m， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.17（d， J=6.6 Hz， 12H）	158.2， 146.6， 135.6， 132.6， 128.5， 127.3， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 119.0， 113.9， 55.2， 47.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 21.3， 21.3	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3f	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.99（t， J=2.0 Hz， 2H）， 6.94—6.92（m， 1H）， 6.83（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.87—2.78（m， 2H）， 2.64（s， 6H）， 2.27（s， 3H）	158.2， 151.3， 137.1， 135.3， 132.2， 130.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 128.4， 125.0， 118.4， 114.0， 55.2， 44.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）， 18.5	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3g	7.12（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.75（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.40（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.64（s， 3H）， 3.10（t， J=6.4 Hz， 4H）， 2.89—2.79（m， 2H）， 1.87—1.84（m， 4H）	159.1， 148.0， 137.5， 131.1， 129.2， 128.8， 126.3（q， J_C—F=275.6 Hz）， 114.8， 112.7， 55.8， 48.4， 44.2（q， J_C—F=2.9 Hz）， 39.7（q， J_C—F=26.3 Hz）， 26.0	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3h	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.85（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.20（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.10（t， J=5.2 Hz， 4H）， 2.86—2.77（m， 2H）， 1.70—1.65（m， 4H）， 1.57—1.51（m， 2H）	158.2， 150.8， 135.5， 133.5， 128.4， 127.9， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 116.5， 113.9， 55.2， 50.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）， 25.9， 24.3	-63.63 （t， J=10.5 Hz）
3i	7.14—7.11（m， 4H）， 6.83—6.81（m， 4H）， 4.21（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.82（t， J=4.8 Hz， 4H）， 3.75（s， 3H）， 3.10（t， J=4.2 Hz， 4H）， 2.85—2.78（m， 2H）	158.2， 149.8， 135.3， 134.5， 128.4， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.5 Hz）， 115.7， 114.0， 66.9， 55.2， 49.2， 43.4（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.8（q， J_C—F= 26.9 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3j	7.15（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.57（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.71（t， J=5.6 Hz， 4H）， 3.66—3.62（m， 12H）， 3.54（t， J=6.0 Hz， 4H）， 2.85—2.76（m， 2H）	158.1， 146.2， 135.8， 130.2， 128.3， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.1 Hz）， 113.9， 111.4， 71.3， 70.1， 70.1， 68.6， 55.2， 52.4， 43.2（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
3k	7.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.90（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.81（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 1H）， 6.50（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.13（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.16（t， J=5.6 Hz， 2H）， 2.83—2.75（m， 5H）， 2.70（t， J=5.6 Hz， 2H）， 1.97—1.91（m， 2H）	158.1， 145.4， 135.8， 130.8， 128.4， 127.8， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 125.6， 123.0， 113.9， 110.9， 55.2， 51.2， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 34.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 39.1， 27.8， 22.4	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3l	7.24（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.02（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.00（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.91（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.8 Hz， 2H）， 5.65（s， 1H）， 4.23（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.88—2.79（m， 2H）	158.3， 143.1， 141.7， 135.7， 135.2， 129.3， 128.4， 128.2， 126.5（q， J_C—F =276.2 Hz）， 120.9， 118.0， 117.7， 114.0， 55.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.8（q， J_C—F=27.0 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3m	7.34—7.25（m， 5H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.81（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.56（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.27（s， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.84—2.75（m， 2H）	158.1， 146.8， 139.3， 135.7， 132.2， 128.6， 128.4， 128.2， 127.5， 127.2， 126.5（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 113.0， 55.2， 48.4， 43.4（q， J_C—F=2.7 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3o	7.17（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.86（s， 2H）， 6.82（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.65（br， 2H）， 2.92—2.75（m， 4H）， 1.23（d， J=6.8 Hz， 12H）	158.1， 138.8， 135.7， 133.0， 132.6， 128.5， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 121.7， 113.9， 55.2， 44.1（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.3（q， J_C—F=26.6 Hz）， 28.0， 22.4， 22.4	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
5	7.27（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.12—7.08（m， 2H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.69（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 2H）， 4.68（t， J=6.4 Hz， 1H）， 4.05（br， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.69—2.47（m， 2H）	159.1， 146.3， 133.7， 129.2， 127.3， 125.8（q， J_C—F=276.3 Hz）， 118.1， 114.4， 113.6， 55.2， 52.5（q， J_C—F=2.9 Hz）， 41.8（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.35 （t， J=10.5 Hz）
6a	7.31—7.27（m， 2H）， 7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.09—7.04（m， 3H）， 6.96（d， J=7.6 Hz， 2H）， 6.91（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.22（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.78（m， 2H）	157.2， 155.7， 149.4， 138.5， 130.6， 129.7， 128.7， 128.0， 123.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.0， 118.8， 112.7， 43.5（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
6f	7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 2H）， 6.72（s， 1H）， 6.66（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.82（s， 6H）， 2.89（s， 6H）， 2.86—2.77（m， 2H）	149.3， 148.9， 147.6， 136.2， 130.8， 127.9， 126.5 （q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.2， 112.7， 111.2， 111.0， 55.8， 43.7（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.68 （t， J=10.5 Hz）
6g	7.31—7.24（m， 8H）， 7.18（t， J=7.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.64（d， J=9.2 Hz， 2H）， 3.52（t， J=10.8 Hz， 1H）， 2.92（s， 6H）	148.8， 145.9， 132.8， 129.6， 128.9， 127.8， 126.1（q， J_C—F=277.7 Hz）， 126.2， 111.7， 46.0， 44.1（q， J_C—F=26.0 Hz）， 40.4	-55.91 （t， J=11.3 Hz）
6h	7.15—7.13（m， 3H）， 6.90（dd， J=5.2， 3.6 Hz， 1H）， 6.84（dt， J=3.6， 0.8 Hz， 1H）， 6.68（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.47（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.93（s， 6H）， 2.90—2.79（m， 2H）	149.6， 148.0， 130.1， 128.0， 126.6， 124.0， 126.1（q， J_C—F=276.3 Hz）， 123.8， 112.6， 41.2（q， J_C—F=27.0 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=2.9 Hz）	-63.85 （t， J=10.5 Hz）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3a	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.77 （m， 2H）	158.1， 149.3， 135.8， 131.1， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.8 Hz）， 113.9， 112.7， 55.2， 43.3（q， J_C—F=2.4 Hz）， 40.6， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3b	7.14（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.05（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.63（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.34（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.85（s， 3H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.08（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 147.8， 135.8， 130.5， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 113.9， 112.4， 55.2， 46.8， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 37.4， 11.3	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3c	7.15（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.03（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.82（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.59（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.30（t， J=6.6 Hz， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.12（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 146.5， 135.8， 129.9， 128.4， 128.1， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 111.9， 55.2， 44.3， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 12.6	-63.65 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3d	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.83（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.56（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.21（t， J=7.2 Hz， 4H）， 2.85—2.77（m， 2H）， 1.56—1.51（m， 4H）， 1.36—1.30（m， 4H）， 0.94（t， J=7.2 Hz， 6H）	158.1， 146.9， 135.8， 129.6， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.0 Hz）， 113.9， 111.7， 55.2， 50.8， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 29.4， 20.3， 14.0	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3e	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.79（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.74—3.70（m， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.17（d， J=6.6 Hz， 12H）	158.2， 146.6， 135.6， 132.6， 128.5， 127.3， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 119.0， 113.9， 55.2， 47.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 21.3， 21.3	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3f	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.99（t， J=2.0 Hz， 2H）， 6.94—6.92（m， 1H）， 6.83（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.87—2.78（m， 2H）， 2.64（s， 6H）， 2.27（s， 3H）	158.2， 151.3， 137.1， 135.3， 132.2， 130.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 128.4， 125.0， 118.4， 114.0， 55.2， 44.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）， 18.5	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3g	7.12（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.75（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.40（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.64（s， 3H）， 3.10（t， J=6.4 Hz， 4H）， 2.89—2.79（m， 2H）， 1.87—1.84（m， 4H）	159.1， 148.0， 137.5， 131.1， 129.2， 128.8， 126.3（q， J_C—F=275.6 Hz）， 114.8， 112.7， 55.8， 48.4， 44.2（q， J_C—F=2.9 Hz）， 39.7（q， J_C—F=26.3 Hz）， 26.0	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3h	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.85（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.20（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.10（t， J=5.2 Hz， 4H）， 2.86—2.77（m， 2H）， 1.70—1.65（m， 4H）， 1.57—1.51（m， 2H）	158.2， 150.8， 135.5， 133.5， 128.4， 127.9， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 116.5， 113.9， 55.2， 50.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）， 25.9， 24.3	-63.63 （t， J=10.5 Hz）
3i	7.14—7.11（m， 4H）， 6.83—6.81（m， 4H）， 4.21（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.82（t， J=4.8 Hz， 4H）， 3.75（s， 3H）， 3.10（t， J=4.2 Hz， 4H）， 2.85—2.78（m， 2H）	158.2， 149.8， 135.3， 134.5， 128.4， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.5 Hz）， 115.7， 114.0， 66.9， 55.2， 49.2， 43.4（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.8（q， J_C—F= 26.9 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3j	7.15（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.57（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.71（t， J=5.6 Hz， 4H）， 3.66—3.62（m， 12H）， 3.54（t， J=6.0 Hz， 4H）， 2.85—2.76（m， 2H）	158.1， 146.2， 135.8， 130.2， 128.3， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.1 Hz）， 113.9， 111.4， 71.3， 70.1， 70.1， 68.6， 55.2， 52.4， 43.2（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
3k	7.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.90（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.81（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 1H）， 6.50（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.13（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.16（t， J=5.6 Hz， 2H）， 2.83—2.75（m， 5H）， 2.70（t， J=5.6 Hz， 2H）， 1.97—1.91（m， 2H）	158.1， 145.4， 135.8， 130.8， 128.4， 127.8， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 125.6， 123.0， 113.9， 110.9， 55.2， 51.2， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 34.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 39.1， 27.8， 22.4	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3l	7.24（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.02（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.00（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.91（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.8 Hz， 2H）， 5.65（s， 1H）， 4.23（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.88—2.79（m， 2H）	158.3， 143.1， 141.7， 135.7， 135.2， 129.3， 128.4， 128.2， 126.5（q， J_C—F =276.2 Hz）， 120.9， 118.0， 117.7， 114.0， 55.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.8（q， J_C—F=27.0 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3m	7.34—7.25（m， 5H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.81（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.56（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.27（s， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.84—2.75（m， 2H）	158.1， 146.8， 139.3， 135.7， 132.2， 128.6， 128.4， 128.2， 127.5， 127.2， 126.5（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 113.0， 55.2， 48.4， 43.4（q， J_C—F=2.7 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3o	7.17（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.86（s， 2H）， 6.82（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.65（br， 2H）， 2.92—2.75（m， 4H）， 1.23（d， J=6.8 Hz， 12H）	158.1， 138.8， 135.7， 133.0， 132.6， 128.5， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 121.7， 113.9， 55.2， 44.1（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.3（q， J_C—F=26.6 Hz）， 28.0， 22.4， 22.4	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
5	7.27（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.12—7.08（m， 2H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.69（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 2H）， 4.68（t， J=6.4 Hz， 1H）， 4.05（br， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.69—2.47（m， 2H）	159.1， 146.3， 133.7， 129.2， 127.3， 125.8（q， J_C—F=276.3 Hz）， 118.1， 114.4， 113.6， 55.2， 52.5（q， J_C—F=2.9 Hz）， 41.8（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.35 （t， J=10.5 Hz）
6a	7.31—7.27（m， 2H）， 7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.09—7.04（m， 3H）， 6.96（d， J=7.6 Hz， 2H）， 6.91（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.22（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.78（m， 2H）	157.2， 155.7， 149.4， 138.5， 130.6， 129.7， 128.7， 128.0， 123.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.0， 118.8， 112.7， 43.5（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
6f	7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 2H）， 6.72（s， 1H）， 6.66（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.82（s， 6H）， 2.89（s， 6H）， 2.86—2.77（m， 2H）	149.3， 148.9， 147.6， 136.2， 130.8， 127.9， 126.5 （q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.2， 112.7， 111.2， 111.0， 55.8， 43.7（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.68 （t， J=10.5 Hz）
6g	7.31—7.24（m， 8H）， 7.18（t， J=7.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.64（d， J=9.2 Hz， 2H）， 3.52（t， J=10.8 Hz， 1H）， 2.92（s， 6H）	148.8， 145.9， 132.8， 129.6， 128.9， 127.8， 126.1（q， J_C—F=277.7 Hz）， 126.2， 111.7， 46.0， 44.1（q， J_C—F=26.0 Hz）， 40.4	-55.91 （t， J=11.3 Hz）
6h	7.15—7.13（m， 3H）， 6.90（dd， J=5.2， 3.6 Hz， 1H）， 6.84（dt， J=3.6， 0.8 Hz， 1H）， 6.68（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.47（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.93（s， 6H）， 2.90—2.79（m， 2H）	149.6， 148.0， 130.1， 128.0， 126.6， 124.0， 126.1（q， J_C—F=276.3 Hz）， 123.8， 112.6， 41.2（q， J_C—F=27.0 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=2.9 Hz）	-63.85 （t， J=10.5 Hz）

[1]	赵玉彤, 王仕凯, 赵福萍, 陈志合, 赵丽杰, 张大凤, 葛博, 蒲锡鹏. 绣球花状ZnIn₂S₄/CoWO₄ S型异质结的构建及可见光催化产氢性能[J]. 高等学校化学学报, 2024, 45(5): 20240055.
[2]	田振华, 高盼盼, 于若泓, 赵文杰. 基于含铬革屑制备吸附-降解型胶原/ZnO复合材料[J]. 高等学校化学学报, 2024, 45(3): 20230416.
[3]	牟迪, 吴海洋, 张楠琦, 安兆坤, 何漩, 张富青, 赵雷, 陈辉, 方伟, 杜星, 王大珩, 李薇馨. EI/P25/Zr-MOFs异质结的构筑及催化产氢性能[J]. 高等学校化学学报, 2024, 45(3): 20230468.
[4]	曹圣哲, 黄欣, 杨志红. 直接Z型In₂SSe/Sb范德华异质结光催化水分解的第一性原理研究[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(8): 20230145.
[5]	李孟蝶, 王祖民, 齐健, 于然波. 金属氧化物异质结的构建及在光催化CO₂还原反应中应用的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(10): 20230196.
[6]	刘双红, 夏思玉, 刘世奇, 李旻, 孙嘉杰, 钟永, 张锋, 白锋. 中空全固态Z型异质结光催化剂的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(1): 20220512.
[7]	秦永吉, 罗俊. 单原子催化剂在CO₂转化中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220300.
[8]	林治, 彭志明, 贺韦清, 沈少华. 单原子与团簇光催化：竞争与协同[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220312.
[9]	滕镇远, 张启涛, 苏陈良. 聚合物单原子光催化剂的载流子分离和表面反应机制[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220325.
[10]	邱丽琪, 姚向阳, 何良年. 可见光驱动丰产金属卟啉类配合物催化的二氧化碳选择性还原反应[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220064.
[11]	赵盈喆, 张建玲. 金属-有机框架基材料在二氧化碳光催化转化中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220223.
[12]	夏雾, 任颖异, 刘京, 王锋. 壳聚糖包裹CdSe量子点组装体的水相可见光催化CO₂还原[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220192.
[13]	王广琦, 毕艺洋, 王嘉博, 石洪飞, 刘群, 张钰. 非贵金属三元复合Ni(PO₃)₂-Ni₂P/CdS NPs异质结的构建及可见光高效催化产氢性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220050.
[14]	宋颖颖, 黄琳, 李庆森, 陈立妙. CuO/BiVO₄光催化剂的制备及光催化CO₂还原性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220126.
[15]	龚妍熹, 王建兵, 柴歩瑜, 韩元春, 马云飞, 贾超敏. 钾掺杂g-C₃N₄薄膜光阳极的制备及光电催化氧化降解水中双氯芬酸钠性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220005.

三氟甲基取代1,1-二芳基烷烃衍生物的合成: 光诱导CF₃Br 参与的碳碳双键三氟甲基/芳基化反应#br#

Photoinduced Trifluoromethyl/arylation Reaction of Carbon Carbon Double Bond Involving CF₃Br for the Synthesis of CF₃-substituted 1,1-Diaryl Alkane Derivatives

RichHTML

PDF (PC)

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 2

参考文献 38

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价