以四肽自组装体为模板制备手性3-氨基苯酚甲醛树脂纳米纤维

doi:10.7503/cjcu20160286

高等学校化学学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (10): 1921.doi: 10.7503/cjcu20160286

以四肽自组装体为模板制备手性3-氨基苯酚甲醛树脂纳米纤维

曹严方, 邵长振, 李宝宗, 李艺, 杨永刚()

江苏省先进功能聚合物设计与应用重点实验室, 苏州大学材料与化学化工学部, 苏州 215123

收稿日期:2016-04-26 出版日期:2016-10-10 发布日期:2016-08-08
作者简介:联系人简介: 杨永刚, 男, 博士, 教授, 主要从事手性纳米材料研究. E-mail:ygyang@suda.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 51473106, 21574095)资助

Preparation of Chiral 3-Aminophenol-formaldehyde Resin Nanofibers Using the Self-assemblies of Tetrapeptides as Template^†

CAO Yanfang, SHAO Changzhen, LI Baozong, LI Yi, YANG Yonggang^*()

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Functional Polymer Design and Application, Department of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, China

Received:2016-04-26 Online:2016-10-10 Published:2016-08-08
Contact: YANG Yonggang E-mail:ygyang@suda.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.51473106, 21574095)

摘要/Abstract

摘要：

采用经典的固相合成法制备了一对烷基取代丙氨酸四肽衍生物对映体, 研究了其在不同溶剂中的成胶行为, 并以其在甲醇中形成的超分子自组装体为模板, 利用溶胶-凝胶法制备了单手螺旋3-氨基苯酚甲醛树脂纳米纤维. 利用扫描电子显微镜和透射电子显微镜观察超分子自组装体及3-氨基苯酚甲醛树脂的螺旋形貌, 并利用圆二色谱研究其光学性质. 研究发现, 3-氨基苯酚甲醛树脂纳米纤维既具有纳米尺度的手性, 又具有分子尺度的手性. 手性从小分子形成的自组装体传递到高分子树脂中.

关键词: 四肽, 超分子模板法, 酚醛树脂, 纳米纤维, 手性

Abstract:

A pair of tetrapeptide enantiomers derived from alanine was prepared through a classic solid phase peptide synthesis method. Their gel-forming properties were investigated, and their self-assemblies in methanol were selected as the template to prepare 3-aminophenol-formaldehyde resins via a sol-gel process. The obtained resins products were single-handed helical nanofibers characterized by field-emission scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. Meanwhile, their optical activities were disclosed by circular dichroism. The research results indicate that 3-aminophenol-formaldehyde resins exhibited chirality both at the nano level and at the molecular level. Chirality transferred from the self-assemblies to the resins successfully.

Key words: Tetrapeptide, Supramolecular template, Phenolic resin, Nanofiber, Chirality

中图分类号:

O632.7⁺2

TrendMD:

曹严方, 邵长振, 李宝宗, 李艺, 杨永刚. 以四肽自组装体为模板制备手性3-氨基苯酚甲醛树脂纳米纤维. 高等学校化学学报, 2016, 37(10): 1921.

CAO Yanfang, SHAO Changzhen, LI Baozong, LI Yi, YANG Yonggang. Preparation of Chiral 3-Aminophenol-formaldehyde Resin Nanofibers Using the Self-assemblies of Tetrapeptides as Template^†. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(10): 1921.

图/表 6

Fig.1 Molecular structures of 13-(LLLD) and 13-(DDDL)

Fig.2 FE-SEM images of 13-(LLLD)(A) and 13-(DDDL)(B) in methanol at concentration of 10 mg/mL

Fig.3 CD(a, b) and UV-Vis(c, d) spectra of 13-(LLLD)(a, c) and 13-(DDDL)(b, d) in methanol at concentration of 10 mg/mL

Fig.4 FE-SEM(A, B) and TEM(C, D) images of 3-aminophenol-formaldehyde resin nanofibers MPR(A, C) and PPR(B, D)

Fig.5 CD(a, b) and UV-Vis(c, d) spectra of MPR(a, c) and PPR(b, d) at concentration of 0.15 mg/mL in ethanol

Fig.6 FE-SEM images of the reaction of MPR at different time Time/min: (A) 0; (B) 0.5; (C) 5; (D) 30.

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