以2-苯基-4,4'-二氨基二苯醚为基础的热固性聚酰亚胺树脂及其复合材料

doi:10.7503/cjcu20160243

高等学校化学学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (10): 1926.doi: 10.7503/cjcu20160243

以2-苯基-4,4'-二氨基二苯醚为基础的热固性聚酰亚胺树脂及其复合材料

范卫锋^1,², 刘秀菊³, 阎敬灵^1,⁴, 孟祥胜¹, 刘敬峰¹, 王震¹()

1. 中国科学院长春应用化学研究所, 长春 130022
2. 中国科学院大学, 北京 100049
3. 山东非金属材料研究所, 济南 250031
4. 常州储能材料与器件研究院, 常州 213000

收稿日期:2016-04-15 出版日期:2016-10-10 发布日期:2016-09-20
作者简介:联系人简介: 王震, 男, 博士, 研究员, 主要从事先进复合材料基体树脂等研究. E-mail:wangzhen@ciac.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 51473157)和江苏省重点研发计划项目(批准号: BE2015008-1)资助

Thermosetting Polyimide Resins and Composites Derived from 2-Phenyl-4,4'-oxydianiline^†

FAN Weifeng^1,², LIU Xiuju³, YAN Jingling^1,⁴, MENG Xiangsheng¹, LIU Jingfeng¹, WANG Zhen^1,^*()

1. Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Changchun 130022, China
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
3. Shandong Non-metallic Materials Institute, Jinan 250031, China
4. Changzhou Institute of Energy Storage Materials and Devices, Changzhou 213000, China

Received:2016-04-15 Online:2016-10-10 Published:2016-09-20
Contact: WANG Zhen E-mail:wangzhen@ciac.ac.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.51473157) and the Key Research and Development Program of Jiangsu Province, China(No.BE2015008-1)

摘要/Abstract

摘要：

以2-苯基-4,4'-二氨基二苯醚(p-ODA)、异构二苯醚二酐(ODPA)和苯乙炔基苯酐(PEPA)为原料, 通过两步法合成了聚合度分别为1, 2和3的酰亚胺树脂低聚物, 并通过模压成型法制备了单向碳纤维增强的聚酰亚胺复合材料. 表征了酰亚胺树脂低聚物的溶解性、熔体黏度及其固化物聚酰亚胺树脂的热性能, 结果表明, 聚酰亚胺树脂具有良好的溶解性, 在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、四氢呋喃(THF)及1,4-二氧六环等溶剂中的溶解度大于30%; 所有酰亚胺树脂低聚物的最低熔体黏度均在10 Pa·s以下, 具有良好的成型工艺性; 聚酰亚胺树脂具有良好的热性能, 玻璃化转变温度(T_g)最高可达300 ℃, 5%热失重温度(T_5%)最高可达545 ℃, 碳纤维增强聚酰亚胺复合材料PIC-4,4'-ODPA-2具有最佳的高低温力学性能.

关键词: 聚酰亚胺, 2-苯基-4, 4'-二氨基二苯醚, 溶解性, 力学性能, 碳纤维增强复合材料

Abstract:

A series of imide oligomers with a degree of polymerization of 1, 2 and 3 was synthesized via a conventional two-step procedure, using 2-phenyl-4,4'-oxydianiline(p-ODA) and isomeric oxydiphthalic anhydrides as the monomers, and 4-phenylethynyl phthalic anhydride(4-PEPA) as the end-capping reagent. These imide oligomers were fully characterized in terms of solubility, melt viscosity, and thermal properties of cured resins. The solubility of imide oligomers based on 2-phenyl-4,4'-oxydianiline were higher than 30% in common organic solvents, such as N,N-dimethylacetamide(DMAc), tetrahydrofuran(THF), and 1,4-dioxane. The minimum melt viscosities for these oligomers were lower than 10 Pa·s, which was indicative of their excellent processability. Furthermore, the cured resins possessed good thermal properties, with glass transition temperatures(T_g) and 5% weight loss temperatures(T_5%) being up to 300 and 545 ℃, respectively. These resins were then formulated into carbon-fiber-reinforced composites, and the composite properties were studied. Composite PIC-4,4'-ODPA-2 displayed the best mechanical properties at both ambient and elevated temperatures.

Key words: Polyimide, 2-Phenyl-4, 4'-oxydianiline, Solubility, Mechanical property, Carbon-fiber-reinforced composite

中图分类号:

O633.2

TrendMD:

范卫锋, 刘秀菊, 阎敬灵, 孟祥胜, 刘敬峰, 王震. 以2-苯基-4,4'-二氨基二苯醚为基础的热固性聚酰亚胺树脂及其复合材料. 高等学校化学学报, 2016, 37(10): 1926.

FAN Weifeng, LIU Xiuju, YAN Jingling, MENG Xiangsheng, LIU Jingfeng, WANG Zhen. Thermosetting Polyimide Resins and Composites Derived from 2-Phenyl-4,4'-oxydianiline^†. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(10): 1926.

图/表 9

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Oligomer	M_nC	M_n	M_w	PDI
PI-4,4'-ODPA-1	1287	1476	2385	1.62
PI-4,4'-ODPA-2	1838	2042	3777	1.85
PI-4,4'-ODPA-3	2388	2557	5041	1.97
PI-3,4'-ODPA-1	1287	1192	1669	1.40
PI-3,4'-ODPA-2	1838	1683	2677	1.59
PI-3,4'-ODPA-3	2388	1707	2735	1.60
PI-3,3'-ODPA-1	1287	1325	2218	1.67
PI-3,3'-ODPA-2	1838	1746	2971	1.70
PI-3,3'-ODPA-3	2388	2195	4202	1.91

Oligomer	M_nC	M_n	M_w	PDI
PI-4,4'-ODPA-1	1287	1476	2385	1.62
PI-4,4'-ODPA-2	1838	2042	3777	1.85
PI-4,4'-ODPA-3	2388	2557	5041	1.97
PI-3,4'-ODPA-1	1287	1192	1669	1.40
PI-3,4'-ODPA-2	1838	1683	2677	1.59
PI-3,4'-ODPA-3	2388	1707	2735	1.60
PI-3,3'-ODPA-1	1287	1325	2218	1.67
PI-3,3'-ODPA-2	1838	1746	2971	1.70
PI-3,3'-ODPA-3	2388	2195	4202	1.91

Oligomer	Acetone	THF	1,4-Dioxane	DMF	DMAc	DMSO	NMP
PI-4,4'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-4,4'-ODPA-2	-	++	++	++	++	++	++
PI-4,4'-ODPA-3	-	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-2	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-3	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-2	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-3	±	++	++	++	++	++	++

Oligomer	Acetone	THF	1,4-Dioxane	DMF	DMAc	DMSO	NMP
PI-4,4'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-4,4'-ODPA-2	-	++	++	++	++	++	++
PI-4,4'-ODPA-3	-	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-2	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,4'-ODPA-3	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-1	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-2	±	++	++	++	++	++	++
PI-3,3'-ODPA-3	±	++	++	++	++	++	++

Polymer	Imide oligomer		Cured resin
Polymer	T_g/℃(DSC)	Minimum melt viscosity/(Pa·s)	T_g/℃(DSC)	T_g/℃(DMA)	T_5%/℃(N₂)
PI-4,4'-ODPA -1	146	1.7(312 ℃)	300	337	541
PI-4,4'-ODPA -2	170	6.9(326 ℃)	285	313	540
PI-4,4'-ODPA -3	184	7.4(341 ℃)	271	292	545
PI-3,4'- ODPA -1	142	0.6(309 ℃)	279	308	520
PI-3,4'- ODPA -2	166	1.2(320 ℃)	255	283	528
PI-3,4'- ODPA -3	172	3.1(324 ℃)	239	265	539
PI-3,3'- ODPA -1	156	3.4(300 ℃)	283	310	519
PI-3,3'- ODPA -2	179	2.8(325 ℃)	265	275	519
PI-3,3'- ODPA -3	198	4.0(355 ℃)	266	276	524

以2-苯基-4,4'-二氨基二苯醚为基础的热固性聚酰亚胺树脂及其复合材料

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Composite	Test temperature/℃	Flexural strength/MPa	Flexural modulus/GPa	Interlaminar shear strength/MPa
PIC-4,4'-ODPA-1	23	1961	145.1	87.9
	220	1032	76.8	50.1
PIC-4,4'-ODPA-2	23	2261	153.3	94.0
	220	1064	91.4	48.4
PIC-3,4'-ODPA-1	23	1767	120.0	82.5
	220	870	96.6	51.1
PIC-3,4'-ODPA-2	23	2039	121.5	94.0
	220	951	65.9	52.5
PIC-3,3'-ODPA-1	23	1933	132.9	83.4
	220	932	99.3	52.4
PIC-3,3'-ODPA-2	23	1823	123.6	85.7
	220	976	90.0	48.5

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