卤代苯丙氨酸衍生物的合成与拆分

高等学校化学学报 ›› 2002, Vol. 23 ›› Issue (7): 1314.

卤代苯丙氨酸衍生物的合成与拆分

于文胜¹, 梁远军², 刘克良², 赵玉芬¹

1. 清华大学化学系, 生命有机磷国家重点实验室, 北京 100084;
2. 北京军事医学科学院毒物药物研究所, 北京 100850

收稿日期:2001-01-12 出版日期:2002-07-24 发布日期:2002-07-24
通讯作者: 刘克良(1955年出生),男,研究员,博士生导师,主要从事多肽与核酸化学研究.E-mail:Keliangliu@yahoo.com E-mail:Keliangliu@yahoo.com
基金资助:
军事医学科学院创新基金资助

Synthesis and Resolution of Phenylalanine Analogues Substituted by Halogen

YU Wen-Sheng¹, LIANG Yuan-Jun², LIU Ke-Liang², ZHAO Yu-Fen¹

1. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China;
2. Beijing Institute of Toxicology and Pharmacology, Beijing 100850, China

Received:2001-01-12 Online:2002-07-24 Published:2002-07-24

摘要/Abstract

摘要： 以苯胺类化合物为起始原料,经重氮化、丙烯酸加成、氨解等过程合成了5种消旋苯环取代苯丙氨酸衍生物,并采用α-糜蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶对所有氨基酸进行了拆分,通过IR,¹HNMR,元素分析和旋光等技术进行表征.其中4种氨基酸未见文献报道.

关键词: &alpha, -糜蛋白酶, 枯草杆菌蛋白酶, 重氮化, 拆分, 非天然氨基酸, 高效液相色谱

Abstract: Five kinds of racemic ring-modified phenylalanines were synthesized by using aniline derivatives as the raw materials and further characterized with routine analysis. Most of the amino acids were resolved with chymotrypsin or subtilisin and some protected forms of the amino acids were obtained. The possible mechanism of the method for the relatively large scale synthesis was discussed. These unusual amino acids were used as the building blocks for peptide based antagonists. It had latent investigation values that the physicochemical properties and metabolism behavior in vivo of the peptide containing the amino acids were changed.

Key words: Chymotrypsin, Subtilisin, Diazotization, Resolution, Unnatural amino acids, HPLC

中图分类号:

O623.736

TrendMD:

于文胜, 梁远军, 刘克良, 赵玉芬. 卤代苯丙氨酸衍生物的合成与拆分. 高等学校化学学报, 2002, 23(7): 1314.

YU Wen-Sheng, LIANG Yuan-Jun, LIU Ke-Liang, ZHAO Yu-Fen . Synthesis and Resolution of Phenylalanine Analogues Substituted by Halogen. Chem. J. Chinese Universities, 2002, 23(7): 1314.

[1]	汪明芳, 付华, 付志博, 王月荣, 章弘扬, 张敏, 胡坪. 聚合物共混物的超高效液相色谱-空间排阻色谱在线联用分离与表征[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210865.
[2]	李晶, 苏伟, 王学元, 傅鹏, 孙艳. 降压药阿雷地平及其相关杂质的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210663.
[3]	秦该照, 唐明华, 赖亚琳, 袁黎明. 手性金属有机笼MOC-PA作为毛细管电泳手性固定相[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220417.
[4]	史歌, 徐茜, 代枭, 张洁, 沈军, 宛新华. 芳香取代基结构对螺旋聚乙炔高效液相色谱手性固定相手性识别性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2673.
[5]	潘梦芸, 冯流星, 李红梅. 高效液相色谱-非特异性同位素稀释质谱联用技术定量分析全血中总血红蛋白含量[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 1983.
[6]	何聿, 夏倩, 王文莉, 罗芳, 陈金凤, 郭雅婷, 王建, 林振宇, 陈国南. UPLC-QTOF-MS法研究甘油三酯作为水生环境中农药污染的潜在生物标志物[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(3): 431.
[7]	王天琦,余琼卫,冯钰锜. 基于氧化镍沉积硅胶固相萃取与液相色谱-质谱联用技术的2型糖尿病血清中咪唑丙酸的检测[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(2): 262.
[8]	赵孟欣, 孟哲, 李和平, 马宗琴, 詹海鹃, 刘万毅. 氧化石墨烯调控钼酸铋在可见光下选择性光催化降解环境水中的抗生素[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(11): 2479.
[9]	张辉, 张晨杰, 徐敏敏, 袁亚仙, 姚建林. SERS-HPLC联用技术对邻氨基苯硫酚与邻碘苯甲酰氯反应的监测[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(11): 2496.
[10]	汪贲文, 杜甜, 汤卫军. 手性钌螯合催化剂的合成及在α⁃羟基酯的动态动力学氢化反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2256.
[11]	杜晨晖, 李泽, 崔小芳, 张敏, 裴香萍, 詹海仙, 闫艳. 基于UPLC-Q-Orbitrap MS/MS技术研究酸枣仁发酵过程中的化学成分转化[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1614.
[12]	赵幻希, 王秋颖, 孙秀丽, 李雪, 苗瑞, 吴冬雪, 刘淑莹, 修洋. HPLC-MS结合多元统计分析区分人参产地及筛选皂苷类标志物[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(2): 246.
[13]	贺洋洋, 李艺, 李宝宗, 杨永刚. 低浓度下的仿生矿化及其在对映体拆分中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(2): 393.
[14]	周敏, 徐小英, 龙远德. 羧甲基-β-环糊精手性固定相拆分17种β-内酰胺及其机理[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(6): 1164.
[15]	丘秀珍, 华永标, 郭会时, 卢文贯. 分子印迹纳米管膜的制备及对人体尿液中儿茶酚胺类药物的检测[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(4): 653.