新手性铜络合物的制备及在烯烃不对称环丙烷化中的应用

高等学校化学学报 ›› 1998, Vol. 19 ›› Issue (4): 568.

新手性铜络合物的制备及在烯烃不对称环丙烷化中的应用

刘尚钟, 陈馥衡

中国农业大学应用化学研究所, 农业部农药化学及农药使用技术重点开放实验室, 北京, 100094

收稿日期:1997-03-14 出版日期:1998-04-24 发布日期:1998-04-24
通讯作者: 刘尚钟,男,29岁,博士.
作者简介:刘尚钟,男,29岁,博士.
基金资助:
国家自然科学基金

Synthesis of Novel Chiral Copper(Ⅱ) Complexes and Their Application on Asymmetric Cyclopropanation of Olefins

LIU Shang-Zhong, CHEN Fu-Heng

Institute of Applied Chemistry, Key Laboratory of Pesticide Chemistry and Application Technology, China Agricultural University, Beijing, 100094

Received:1997-03-14 Online:1998-04-24 Published:1998-04-24

摘要/Abstract

摘要： 设计并合成了2个新的手性源S-(一)-α-取代-2-羟基-5-甲基苄胺,从该手性源合成了4个光活性铜络合物,考察了它们对苯乙烯、1,1-二苯乙烯和2,4-二甲基-2,5-已二烯的不对称环丙烷化反应的光学诱导活性.结果表明,由S-(一)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-2-甲基丙胺与2-羟基萘甲醛缩合而得到的Schiff碱为配体的铜络合物的诱导活性最佳.

关键词: 手性胺, 烯烃, 铜络合物, 不对称环丙烷化

Abstract: Four chiral copper(Ⅱ) complexes derived from two novel chiral compounds (S)-(-)-α-substituted-2-hydroxy-5-methylbenzylamine were synthesized. All the complexes were used as catalysts in the asymmetric cyclopropanation reaction of styrene, 1,1-diphenylethylene and 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene. It is found that the more effective catalysts are related to complexes with ligands prepared from optically active amine and 2-hydroxy-1-naphthylaldehyde.

Key words: Optically active amine, Olefins, Copper complex, Asymmetric cyclopropanation

中图分类号:

O627.12

TrendMD:

刘尚钟, 陈馥衡. 新手性铜络合物的制备及在烯烃不对称环丙烷化中的应用. 高等学校化学学报, 1998, 19(4): 568.

LIU Shang-Zhong, CHEN Fu-Heng . Synthesis of Novel Chiral Copper(Ⅱ) Complexes and Their Application on Asymmetric Cyclopropanation of Olefins. Chem. J. Chinese Universities, 1998, 19(4): 568.

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