具有杀菌活性的2-乙氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的初步构效关系

doi:10.7503/cjcu20130688

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (4): 766.doi: 10.7503/cjcu20130688

具有杀菌活性的2-乙氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的初步构效关系

康旺¹, 卜辉娟¹, 李文红², 李媛¹()

1. 河北师范大学化学与材料科学学院, 石家庄 050024
2. 河北工业职业技术学院环境与化学工程系, 石家庄 050091

收稿日期:2013-07-19 出版日期:2014-04-10 发布日期:2014-03-06
作者简介:联系人简介: 李媛, 女, 教授, 主要从事有机合成研究. E-mail: liyuanhbsd@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 20972040)、河北省教育厅青年基金(批准号: Q2012001)和河北工业职业技术学院青年基金(批准号: Qz1102)资助

Preliminary Structure-activity Relationship of 2-Ethoxycarbonyl-4-aryl-1,5-benzothiazepines with Antifungal Activity^†

KANG Wang¹, BU Huijuan¹, LI Wenhong², LI Yuan^1,^*()

1. College of Chemistry and Material Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024, China
2. Department of Environment and Chemical Engineering, Hebei College of Industry and Technology, Shijiazhuang 050091, China

Received:2013-07-19 Online:2014-04-10 Published:2014-03-06
Contact: LI Yuan E-mail:liyuanhbsd@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.20972040), the Youth Science Foundation of Hebei Education Department of China(No.Q2012001) and the Youth Science Foundation of Hebei College of Industry and Technology, China(No.Qz1102)

摘要/Abstract

摘要：

以2-乙氧羰基取代的1,5-苯并硫氮杂卓A1和A2为模型化合物, 合成了3个系列34个1,5-苯并硫氮杂卓衍生物11~17, 考察了它们对新生隐球菌的抑菌活性及杂卓A1和A2的构效关系. 研究结果表明, 杂卓A1和A2 分子中2-位的乙酯基与七元杂环直接相连对其抗真菌活性是必要的.

关键词: 1,5-苯并硫氮杂卓, 抑真菌活性, 构效关系

Abstract:

Using 2-ethoxycarbonyl-substituted 1,5-benzothiazepines A1 and A2 as the prototy-pical structure, three series of thirty-four 1,5-benzothiazepine derivatives 11—17 were synthesized and evalu-ated for their antifungal activity against C. neoformans. The results suggested that the ethoxycarbonyl group at the position 2 of benzothiazepines A1 and A2 was essential for their antifungal activity.

Key words: 1,5-Benzothiazepine, Antifungal activity, Structure-activity relationship

中图分类号:

O626

TrendMD:

康旺, 卜辉娟, 李文红, 李媛. 具有杀菌活性的2-乙氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的初步构效关系. 高等学校化学学报, 2014, 35(4): 766.

KANG Wang, BU Huijuan, LI Wenhong, LI Yuan. Preliminary Structure-activity Relationship of 2-Ethoxycarbonyl-4-aryl-1,5-benzothiazepines with Antifungal Activity^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(4): 766.

图/表 3

参考文献 20

[1]	Nagao T., Sato M., Iwasawa Y., Takada T., Ishida R., Jpn. J. Pharmacol., 1972, 22, 467—478
[2]	Nagao T., Sato M., Nakajima H., Kiyomoto A., Chem. Pharm. Bull., 1973, 21(1), 92—97
[3]	Yamada K., Shimamura T., Nakajima H., Jpn. J. Pharmacol., 1973, 23, 321—328
[4]	Yamamoto H., Asai H., Chem. Pharm. Bull., 1986, 34(9), 3844—3853
[5]	Asano T., Okumura T., Hirano K., Adachi T., Sugiura M., Chem. Pharm. Bull., 1986, 34(10), 4238—4243
[6]	Ambrogi V., Furlani A., Grandolini G., Papaioannou A., Perioli L., Scarcia V., Tuttobello L., Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 659—667
[7]	Desai M. D., Desai K. K., Asian J. Chem., 2002, 14(2), 974—978
[8]	Maruenda H., Johnson F., J. Med. Chem., 1995, 38(12), 2145—2151
[9]	Di Santo R., Costi R., Ⅱ Farmaco,2005, 60(5), 385—392
[10]	Micheli F., Degiorgis F., Feriani A., Paio A., Pozzan A., Zarantonello P., Seneci P., J. Comb. Chem., 2001, 3, 224—228
[11]	Shetgiri N. P., Nayak B. K., Indian J. Chem., Sect. B,2003, 42, 683—687
[12]	Wang L. Z., Zhang P., Zhang X. M., Zhang Y. H., Li Y., Wang Y. X., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2815—2821
[13]	Xu J. X., Wang C., Zhang Q. H., Chin. J. Chem., 2004, 22(9), 1012—1018
[14]	Wang L. N.,Qiu Z. L., Zhang J. J., Li Y., Sci. China Chem., 2013, 43(7), 869—880
	(王丽娜, 邱召来, 张建军, 李媛. 中国科学, 化学, 2013, 43(7), 869—880)
[15]	Kang W., Du X. Q., Wang L. Z., Hu L. J., Dong Y. H., Bian Y. Q., Li Y., Chin. J. Chem., 2013, 31, 1305—1314
[16]	Qiu Z. L., Li W. H., Zhu H. F., Liu Q., Li Y., Chem. J. Chinese Universities,2013, 34(3), 579—589
	(邱召来, 李文红, 朱海菲, 刘倩, 李媛. 高等学校化学学报, 2013, 34(3), 579—589)
[17]	Ren L. K., Tang X. Z., Tang X., Wang Y., You Y. C., Jia K. P., Chem. J. Chinese Universities,2013, 34(6), 1403—1407
	(任立轲, 唐先忠, 唐翔, 王洋, 游英才, 贾鲲鹏. 高等学校化学学报, 2013, 34(6), 1403—1407)
[18]	Muddasir H., Wang Z. M., Lu P., Ma Y. G., Chem. Res. Chinese Universities,2012, 28(2), 220—224
[19]	Li W. H., Liu X. Y., Zhang B., Li Y., Chin. J. Org. Chem., 2013, 33, 1503—1508
	(李文红, 刘喜莹, 张博, 李媛. 有机化学, 2013, 33, 1503—1508)
[20]	Holum J. R., J. Org. Chem., 1961, 26, 4814—4816

具有杀菌活性的2-乙氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的初步构效关系

Preliminary Structure-activity Relationship of 2-Ethoxycarbonyl-4-aryl-1,5-benzothiazepines with Antifungal Activity^†

RichHTML

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 3

参考文献 20

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	赵盈喆, 张建玲. 金属-有机框架基材料在二氧化碳光催化转化中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220223.
[2]	杨丹, 刘旭, 戴翼虎, 祝艳, 杨艳辉. 金团簇电催化二氧化碳还原反应的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(7): 20220198.
[3]	孙海珠, 杨国夺, 杨柏. 碳点的设计合成、结构调控及应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(2): 349.
[4]	侯华, 王宝山. 六氟化硫替代气体绝缘强度的官能团加和理论方法[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3709.
[5]	叶晓栋, 齐国栋, 徐君, 邓风. Au负载SBA-15分子筛上葡萄糖氧化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 960.
[6]	常俊朋, 赵佳瑞, 陈思佳, 孟凯, 石微妮, 李瑞芳. 抗菌肽SAMP1及其类似肽的构效关系[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 705.
[7]	余敏, 黄晶晶, 马敏, 付瑞燕, 鄢嫣, 张福生, 殷俊峰, 谢宁宁. 三肽的锌螯合活性及定量构效关系分析[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(2): 234.
[8]	侯华, 余小娟, 周文俊, 罗运柏, 王宝山. 绝缘气体介电强度的构效关系[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2477.
[9]	王磊, 郑国钧, 季奇, 陈博, 巩龙龙, 高聪敏, 杜镇建, 张兴民. PI3K/mTOR抑制剂的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(9): 1590.
[10]	刘玉明, 田丽珺, 胡栋, 聂建兵. 4-N-苯胺基喹啉衍生物的合成及胆碱酯酶抑制活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(3): 392.
[11]	穆博帅, 常素娜, 边艳青, 李媛. 手性2-甲氧羰基-4-氟苯基-1,5-苯并硫氮杂卓的不对称合成及抑真菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(3): 413.
[12]	刘本国, 刘江伟, 李嘉琪, 耿升, 莫海珍, 梁桂兆. 类黄酮抑制P糖蛋白的三维定量构效关系与作用模式[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(1): 41.
[13]	王美怡, 马翼, 王海英, 曹刚, 李正名. 苯环5位取代磺酰脲类化合物的水解动力学及三维定量构效关系初步研究[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(9): 1636.
[14]	郭亮, 曹日晖, 范文玺, 甘紫云, 马芹. 双-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(6): 1093.
[15]	张洁, 周昌健, 谢建伟, 代斌. 大黄酸-缬氨酸加合物的合成及初步抗肿瘤活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(12): 2159.

具有杀菌活性的2-乙氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的初步构效关系

Preliminary Structure-activity Relationship of 2-Ethoxycarbonyl-4-aryl-1,5-benzothiazepines with Antifungal Activity†

RichHTML

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 3

参考文献 20

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

Preliminary Structure-activity Relationship of 2-Ethoxycarbonyl-4-aryl-1,5-benzothiazepines with Antifungal Activity^†