左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽的合成及与DNA的相互作用

doi:10.7503/cjcu20130072

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (9): 2114.doi: 10.7503/cjcu20130072

左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽的合成及与DNA的相互作用

赵东欣¹, 孙静¹, 朱其丛¹, 卢奎^1,2

1. 河南工业大学化学化工学院, 郑州 450001;
2. 河南工程学院材料与化工学院, 郑州 450007

收稿日期:2013-01-21 出版日期:2013-09-10 发布日期:2013-08-30
作者简介:卢奎,男,博士,教授,博士生导师,主要从事有机化学与化学生物学研究.E-mail:luckyluke@haut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:21172054);河南省创新型科技人才队伍建设工程项目(批准号:104200510022);郑州市创新型科技人才队伍建设工程项目(批准号:10LJRC174)资助.

Synthesis and Interaction of L-dopa-L-Tyr-L-Tyr with DNA

ZHAO Dong-Xin¹, SUN Jing¹, ZHU Qi-Cong¹, LU Kui^1,2

1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China;
2. School of Material and Chemical Engineering, Henan Institute of Engineering, Zhengzhou 450007, China

Received:2013-01-21 Online:2013-09-10 Published:2013-08-30

摘要/Abstract

摘要：

采用Fmoc固相法合成了左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽(L-dopa-L-Tyr-L-Tyr), 并经RP-HPLC分离和纯化, 通过ESI-MS,¹H NMR和¹³C NMR表征了其结构. 采用紫外光谱、荧光光谱和琼脂糖凝胶电泳研究了左旋多巴(L-dopa)及L-dopa-L-Tyr-L-Tyr与DNA的相互作用. 结果表明, 随着L-dopa和L-dopa-L-Tyr-L-Tyr浓度的增加, 体系的紫外光谱呈减色效应; 根据Stern-Volmer方程可知荧光猝灭方式为静态猝灭; 琼脂糖凝胶电泳中, pUC18DNA的迁移速率变慢. 推测L-dopa和L-dopa-L-Tyr-L-Tyr与ctDNA作用模式为嵌入作用. 与L-dopa相比, L-dopa-L-Tyr-L-Tyr与DNA的相互作用更强.

关键词: 左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽, DNA, 相互作用

Abstract:

In order to improve the bioavailability of levodopa drug, reduing DNA damage, L-dopa-L-Tyr-L-Tyr was synthesized by Fmoc solid-phase synthesis, which was separated and purified by reversed-phase HPLC, and the product was characterized via ESI-MS,¹H NMR and ¹³C NMR. The interactions of L-dopa and L-dopa-L-Tyr-L-Tyr with ctDNA were investigated by ultraviolet, fluorescence spectra and agarose gel electrophoresis. The results showed that remarkable hypochromic effect was observed on the ultraviolet absorption spectra and the fluorescence quenching mechanism was static quenching by Stern-Volmer equation. The migration rate of pUC18 DNA became slow on the agarose gel electrophoresis, in the presence of increasing amounts of L-dopa and L-dopa-L-Tyr-L-Tyr. L-dopa and L-dopa-L-Tyr-L-Tyr might interact with DNA by intercalation binding. Compared with L-dopa, the interaction between L-dopa-L-Tyr-L-Tyr and DNA was stronger.

Key words: L-opa-L-Tyr-L-Tyr, DNA, Interaction

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

赵东欣, 孙静, 朱其丛, 卢奎. 左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽的合成及与DNA的相互作用. 高等学校化学学报, 2013, 34(9): 2114.

ZHAO Dong-Xin, SUN Jing, ZHU Qi-Cong, LU Kui. Synthesis and Interaction of L-dopa-L-Tyr-L-Tyr with DNA. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(9): 2114.

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左旋多巴酪氨酰酪氨酸二肽的合成及与DNA的相互作用

Synthesis and Interaction of L-dopa-L-Tyr-L-Tyr with DNA

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