大黄素衍生物的合成及抗癌活性

doi:10.7503/cjcu20120982

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (6): 1408.doi: 10.7503/cjcu20120982

大黄素衍生物的合成及抗癌活性

刘诚¹, 郑艳艳¹, 洪芳¹, 胡建达², 赵文娜¹, 袁耀锋¹, 邵敬伟¹, 王文峰¹

1. 福州大学化学化工学院, 福州 350108;
2. 福建医科大学附属协和医院, 福州 350001

收稿日期:2012-10-30 出版日期:2013-06-10 发布日期:2013-05-17
通讯作者: 王文峰,男,博士,副教授,主要从事药物设计合成及抗癌机理研究.E-mail:wangwf@fzu.edu.cn E-mail:wangwf@fzu.edu.cn
基金资助:
福建省科技厅重点项目(批准号: 2010Y0033)、福建省光催化重点实验室资助课题(批准号: 038019)和国家自然科学基金(批准号: 81201709)资助.

Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Derivatives of Emodin

LIU Cheng¹, ZHENG Yan-Yan¹, HONG Fang¹, HU Jian-Da², ZHAO Wen-Na¹, YUAN Yao-Feng¹, SHAO Jing-Wei¹, WANG Wen-Feng¹

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China;
2. Union Xiehe Hospital of Fujian Medical University, Fuzhou 350001, China

Received:2012-10-30 Online:2013-06-10 Published:2013-05-17

摘要/Abstract

摘要：

通过对大黄素的C6位进行化学修饰, 设计合成了7个含氮杂环的大黄素衍生物和3个含季铵盐基团的大黄素衍生物. 通过红外光谱、 ¹H NMR和质谱表征了所制备化合物的结构, 并测试了它们对白血病细胞Molt-4和淋巴瘤细胞CA46的体外抑制活性. 其中化合物8, 9a+9b, 20a, 20b和20c均显示出比大黄素更高的抗癌活性, 表明苯并咪唑基团和季铵盐基团是大黄素提高抗癌活性的有效药效团.

关键词: 大黄素衍生物, 氮杂环, 季铵盐, 抗癌活性

Abstract:

In order to improve the anticancer activity of emodin, seven emodin derivatives containing nitrogen heterocycle and three emodin derivatives containing quaternary ammonium salt were designed and synthesized by suitable modification at C6 position of emodin, their structures were characterized by IR, ¹H NMR and MS and their activities against leukemia cell line Molt-4 and lymphoma cell line CA46 in vitro were tested by MTT method. Thereinto, compounds 8, 9a+9b, 20a, 20b and 20c show higher anticancer activities than emodin, which indicates that benzimidazole and quaternary ammonium salt are good pharmacophores for the anticancer activity of emodin. We propose to introduce many such pharmacophores into emodin to improve the anticancer activity of emodin in further.

Key words: Emodin derivative, Nitrogen heterocyclic, Quaternary ammonium salt, Anticancer activity

中图分类号:

TrendMD:

刘诚, 郑艳艳, 洪芳, 胡建达, 赵文娜, 袁耀锋, 邵敬伟, 王文峰. 大黄素衍生物的合成及抗癌活性. 高等学校化学学报, 2013, 34(6): 1408.

LIU Cheng, ZHENG Yan-Yan, HONG Fang, HU Jian-Da, ZHAO Wen-Na, YUAN Yao-Feng, SHAO Jing-Wei, WANG Wen-Feng. Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Derivatives of Emodin. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(6): 1408.

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大黄素衍生物的合成及抗癌活性

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