Bis-naphthalimide Derivatives for Picronitric Acid Detection in Aqueous Solution

doi:10.7503/cjcu20210765

Abstract

Abstract:

A novel bis-naphthalimide derivative（Bis-Nph） was designed， synthesized and characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy（NMR） and high resolution mass spectrometry（HRMS）. Compound Bis-Nph presented typical intramolecular charge transfer（ICT） emission and aggregation-induced enhanced emission（AIEE）. It could be used as a fluorescent probe to detect 2，4，6-trinitrophenol（TNP） in aqueous solution， the calculated limit of detection is 5.8×10^-7 mol/L. The mechanism for sensing TNP was investigated using ¹H NMR. The proton transfers from TNP to Bis-Nph and blocks the ICT emission， and causes the fluorescence to be quenched remarkably. Further， Bis-Nph showed low cytotoxicity and could be made into test strips for rapid TNP detection.

Key words: Naphthalimide, Fluorescent probe, Aggregation-induced enhanced emission, 2, 4, 6-Trinitrophenol

CLC Number:

O657.3

TrendMD:

ZHAO Yongmei, MU Yeshu, HONG Chen, LUO Wen, TIAN Zhiyong. Bis-naphthalimide Derivatives for Picronitric Acid Detection in Aqueous Solution[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210765.

Figures/Tables 13

Fig.1 Chemical structures of Amonafide(A), Mitonafide(B), Elinafide(C), our previous compounds(D, E) and Bis?Nph(F)

Scheme 1 Synthetic route of Bis?Nph

Fig.2 UV(A) and FL(B, λex=330 nm, slit: 2.0/0.5 nm) spectra of Bis?Nph(20 μmol/L) in different solvents

Fig.3 UV(A) and FL(B, λex=335 nm, slit: 2.0/0.5 nm) spectra of Bis?Nph in THF/water mixtures

Fig.4 FL intensities of Bis?Nph(20 μmol/L) at 392 nm(A) and 490 nm(B) versus the water fraction in THF/water mixturesInsets: photographs under the illumination of a UV lamp(365 nm) at fw of 0, 10%, 20%, …… 100%.

Fig.5 Tyndall effect of Bis?Nph(20 μmol/L) in dark(A) and white light(B) in different solvents

Fig.6 Photographs of Bis?Nph in THF under UV lamp(365 nm)(A), powder under the daylight(B) and UV lamp(365 nm)(C)(A) Concentrations from left to right: 1 μmol/L, 10 μmol/L, 100 μmol/L, 1 mmol/L, 10 mmol/L, 100 mmol/L, 200 mmol/L.

Fig.7 UV(A) and FL(B) spectra and relative photographs(insets) of Bis?Nph(20 μmol/L) with the change of TNP concentrations(0—200 μmol/L)Inset of (B): the FL intensity(391 nm) change of Bis?Nph with the increase of TNP concentration(μmol/L).

Fig.8 Plot of the linear relation for the recognition of Bis?Nph to TNP

Fig.9 Photos of filter paper under UV light at 365 nm(A) Initial; (B) immersed in Bis?Nph solution(20 μmol/L) and dried; (C) rubbed (B) with TNP by human fingers.

Fig.10 Selectivity(A) and anti?interference(B) of compound Bis?Nph to TNP(A) a. Blank, b. TNP, c. TNT, d. DNT, e. NB, f. NG; (B) a. blank, b. TNP, c. TNT+ TNP, d. DNT+TNP, e. NB+TNP, f. NG+TNP.

Fig.11 1H NMR spectra of Bis?Nph before(a) and after(b) adding p?nitrophenolInset: the proposal intermolecular interaction mode.

Fig.12 Effect of Bis?Nph on HepG2 and PC12 cell viability

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