Dual-mode Photochromic Properties of a Benzothiazole-azobenzene Compound and Its Application in Optical Information Storage

doi:10.7503/cjcu20250116

Abstract

Abstract:

A novel benzothiazole azobenzene based photochromic compound（BTA） was synthesized through diazocoupling reaction. Its chemical structure was confirmed， and the photoresponsive properties， mechanism， and application prospects were studied by means of UV-Vis spectra， PL spectra， FTIR spectra， and theoretical calculations. The results indicated that based on the mechanism of cis-trans isomerization， BTA solution rapidly changed from yellow to colorless and emitted blue fluorescence under UV light irradiation and could be restored to its initial state by visible light irradiation under 60 ℃ heating， exhibiting reversible dual-mode photochromic phenomenon. The film prepared by doping BTA with polymethyl methacrylate（PMMA） successfully achieved erasable optical information storage. This study provides valuable insights and experimental evidence for the design of dual-mode photochromic materials and their applications in smart optoelectronic devices.

Key words: Photochromism, Azobenzene, Benzothiazole, Optical information storage, Cis?trans isomerization

CLC Number:

O626

TrendMD:

LI Da, GUO Kunpeng, ZHANG Fang, ZHOU Shuyu. Dual-mode Photochromic Properties of a Benzothiazole-azobenzene Compound and Its Application in Optical Information Storage[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(9): 20250116.

Figures/Tables 4

References 33

[1]	Goulet⁃Hanssens A.， Eisenreich F.， Hecht S.， Adv. Mater.， 2020， 32（20）， 1905966
[2]	Smith A. T.， Ding H.， Gorski A.， Zhang M.， Gitman P. A.， Park C.， Hao Z. R.， Jiang Y. J.， Williams B. L.， Zeng S. S.， Kokkula A.， Yu Q. K.， Ding G. Q.， Zeng H. D.， Sun L. Y.， Matter， 2020， 2（3）， 680—696
[3]	Hu J. X.， Zhang Q.， Xia B.， Liu T.， Pang J. D.， Bu， X. H.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 38（1）， 58—66
[4]	Wang Y. X.， Chen Y. L， Chem. Res. Chin. Univ.， 2024， 41（1）， 33—39
[5]	Li J. T.， Bisoyi H. K.， Tian J. J.， Guo J. B.， Li Q.， Adv. Mater.， 2019， 31（10）， 1807751
[6]	Luo M.， Liu Y. Y.， Zhao J.， Jiang L.， Chen X. J.， Li W. L.， Yang Z. Y.， Yan Q.， Wang S.， Chi Z. G.， Dyes Pigments， 2022， 202， 110222
[7]	Guo H. J.， Liu L. L.， Wang L.， Shi Q. F.， Qiao J. W.， Cui C. E.， Huang P.， Wang Y. H.， Laser Photonics Rev.， 2025， 2402308
[8]	Liu K. J， Wei R. Q.， Zhou R. Y.， Shen R. P.， Han J.， Chem. J. Chinese Universities， 2024， 45（9）， 20240201
	刘珂君，魏瑞琪，周睿远，沈日佩，韩杰. 高等学校化学学报， 2024， 45（9）， 20240201
[9]	Li Y. Z.， Chen X. Y.， Weng T. Y.， Yang J. F.， Zhao C. R.， Wu B.， Zhang M.， Zhu L. L.， Zou Q.， RSC Adv.， 2020， 10（69）， 42194—42199
[10]	Yang J. F.， Zou Q.， Chen，X. Y.， Li Y. Z.， Zhao C. R.， Weng T. Y.， Wu B.， Zhu L. L.， Wang D. L.， Xin Z. L.， Dyes Pigments， 2021， 191， 109361
[11]	Khuzin A. A.， Galimov D. I.， Khuzina L. L.， Tukhbatullin A. A.， Molecules， 2024， 29（2）， 368
[12]	Wang X. H.， Xu B.， Tian W. J.， Light Sci. Appl.， 2023， 12（1）， 140
[13]	Liu T. L.， Huang C. S.， Wang J. J.， Liang Y.， Xie Z. P.， Zhuang H. Y.， Li J. L.， Zhu X. F.， Fine Chem.， 2024， 41（12）， 2564—2579
	刘同力，黄从树，王晶晶，梁宇，谢志鹏，庄海燕，李九龙，朱绪飞. 精细化工， 2024， 41（12）， 2564—2579
[14]	Medhi B.， Nath U.， Sarma M.， J. Chem. Phys.， 2024， 160（15）， 154308
[15]	Du Y.， Huang C. R.， Xu Z. K.， Hu W.， Li P. F.， Xiong R. G.， Wang Z. X.， JACS Au， 2023， 3（5）， 1464—1471
[16]	Razeghi R.， Kazemi F.， Kaboudin B.， Olyaei A.， Yokomatsu T.， Can. J. Chem.， 2021， 99（4）， 368—381
[17]	Archut A.， Vögtle F.， De Cola L.， Azzellini G. C.， Balzani V.， Ramanujam P. S.， Berg R. H.， Chem. Eur. J.， 1998， 4（4）， 699—706
[18]	Dong M.， Babalhavaeji A.， Collins C. V.， Jarrah K.， Sadovski O.， Dai Q. Y.， Woolley G. A.， J. Am. Chem. Soc.， 2017， 139（38）， 13483—13486
[19]	Jerca F. A.， Jerca V. V.， Hoogenboom R.， Nat. Rev. Chem.， 2022， 6（1）， 51—69
[20]	Li Y. R.， Xue B.， Yang J. H.， Jiang J. L.， Liu J.， Zhou Y. Y.， Zhang J. S.， Wu M. J.， Yuan Y.， Zhu Z. S.， Wang Z. J.， Chen Y. L.， Harabuchi Y.， Nakajima T.， Wang W.， Maeda S.， Gong J. P.， Cao Y.， Nat. Chem.， 2024， 16（3）， 446—455
[21]	Yan J. F.， Men R. X.， Chen X. X.， Lin C. X.， Nockemann P.， Yuan Y. F.， New J. Chem.， 2021， 45（42）， 19917—19927
[22]	Kamińska K.， Iwan D.， Iglesias⁃Reguant A.， Spałek W.， Daszkiewicz M.， Sobolewska A.， Zaleśny R.， Wojaczyńska E.， Bartkiewicz S.， J. Mol. Liq.， 2022， 363，119869
[23]	Sato D.， Goto H.， Ishizaki Y.， Narimatsu T.， Kato T.， Organics， 2022， 3（4）， 415—429
[24]	Fan S. J.， Lam Y.， He L.， Xin J. H.， R. Soc. Open Sci.， 2022， 9（6）， 211894
[25]	Hu X. H.， Liu X.， Liu M. L.， Li G.， Cheng C. L.， Polym. Bull.， 2019， 76（7）， 3437—3450
[26]	Li D.， Liu A. L.， Xing Y. F.， Li Z. J.， Luo Y.， Zhao S. J.， Dong L. L.， Xie T. Y.， Guo K. P.， Li J.， Dyes Pigments， 2023， 213，111180
[27]	Salarvand Z.， Amirnasr M.， Talebian M.， Raeissi K.， Meghdadi S.， Corros. Sci.， 2017， 114， 133—145
[28]	Dcona M. M.， Mitra K.， Hartman M. C. T.， RSC Med. Chem.， 2020， 11（9）， 982—1002
[29]	Craig N. C.， Hu Chao T. N.， Cuellar E.， Hendriksen D. E.， Koepke J. W.， J. Phys. Chem.， 1975， 79（21）， 2270—2282
[30]	Gholami M. D.， Manzhos S.， Sonar P.， Ayoko G. A.， Izake E. L.， Analyst， 2019， 144（16）， 4908—4916
[31]	Li S. Y.， Chai Y. D.， Zhang J.， Wang J.， Yang C. Zhang J.， Cheng S. X.， J. Saudi Chem. Soc.， 2024， 28（4）， 101880
[32]	Yin D. F.， Cheng H. B.， Huo X. L.， Li H. N.， Pang M. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2011， 32（10）， 2301—2305
	殷德飞，程红波，霍晓莲，李海宁，庞美丽. 高等学校化学学报， 2011， 32（10）， 2301—2305
[33]	Luo Q. F.， Cao F.， Xiong C. C.， Dou Q. Y.， Qu D. H.， J. Org. Chem.， 2017， 82（20）， 10960—10967

Related Articles 15

[1]	MIAO Guimei, CHEN Longxuan, GONG Piwen, HAN Jishu, ZHAO Ruiyang, LIU Fusheng. Preparation and Properties of a Flexible Photothermal Conversion Device of Azobenzene-based with Photoinduced Phase Transition Type [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230256.
[2]	LIU Suyu, DING Fei, LI Qian, FAN Chunhai, FENG Jing. Azobenzene-integrated DNA Nanomachine [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220122.
[3]	GAO Jian, FENG Yiyu, FANG Wenyu, WANG Hui, GE Jing, FENG Wei. Alkane Grafted Phase Change Azobenzene Materials Based on Low Temperature Heat Release [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220146.
[4]	XU Fei, LI Gangmei, HAN Songde, WANG Guoming. Photochromism and Photomagnetism in Two Dinuclear Lanthanide Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210337.
[5]	WANG Gaobo, MA Jing. Binding Selectivity Between Diazobenzene and Different Nucleophilic Reagents： Covalent and Noncovalent Interactions [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(7): 2238.
[6]	LI Shanshan, ZHAO Wenjuan, LI Hui, FANG Qianrong. A Photoresponsive Azobenzene-functionalized Covalent Organic Framework ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(6): 1384.
[7]	CHEN Danyi, ZHANG Fumei, HE Dan, ZHANG Zimei, ZHONG Fen, WEN Simiaomiao, LIU Qixing, ZHOU Haifeng. Synthesis of Chiral Phenylbenzothiazole Methanol via Transfer Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Complexes^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(10): 2264.
[8]	WEI Xin, DENG Yaoliang, ZHENG Xuming, ZHAO Yanying. Ground Structure and Excited State Proton Transfer Reaction of 2-Aminobenzothiazole [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(8): 1679.
[9]	WANG Jinjin,QI Shaolong,DU Jianshi,YANG Qingbiao,SONG Yan,LI Yaoxian. Synthesis of Benzothiazole Fluorescent Probe for Detection of N₂H₄·H₂O and HS $O 3 - †$ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(7): 1397.
[10]	ZHAO Ruiyang,YU Chunyan,HAN Jishu,FU Yunlei,LI Ming,HU Dehua,LIU Fusheng. Preparation of Photo-responsive Film by Electrochemical Deposition Method and the Application in Optical Information Storage^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(2): 358.
[11]	LI Zhiming, DING Qiang, GU Xiaojun, XIN Hong, BAI Binglian, LI Min. Organogel and Photo-responsive Behaviour of Hydrazide Derivatives Containing Azobenzene Groups^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1695.
[12]	HE Wenli, CHEN Meng, QIAN Dongjin. Pd(Ⅱ)-Directed Layer-by-layer Assembly of Multiporphyrin Arrays on Silica Nanoparticle Surfaces for Photocurrent Generation and Photochromism of Viologens^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1654.
[13]	DUAN Yongbin, YIN Yan, MENG Fanli, ZHAO Lianhua, LIU Yukun, YUAN Zhe, FENG Yangbo. Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazoles as Highly Potent ROCK Inhibitors Through Molecular Docking and Free Energy Calculations^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(9): 1568.
[14]	YAN Chao, XIAO Yulong, DAI Heng, CHENG Xiaohong. Synthesis and Properties of Symmetric Azobenzene Derivative^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(3): 475.
[15]	XIANG Junfeng, YI Pinggui, YU Xianyong, CHEN Jian, HAO Yanlei, REN Zhiyong. Excited-state Proton Transfer of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole in the Confined Nanocavity^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4): 654.