高等学校化学学报 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (8): 1676.doi: 10.7503/cjcu20180157
收稿日期:
2018-02-28
出版日期:
2018-08-10
发布日期:
2018-06-20
作者简介:
联系人简介: 黄池宝, 男, 博士, 教授, 主要从事双光子荧光探针方面的研究. E-mail: 基金资助:
HUANG Chibao*(), PAN Qi, CHEN Huashi, LIANG Xing, LÜ Guoling
Received:
2018-02-28
Online:
2018-08-10
Published:
2018-06-20
Contact:
HUANG Chibao
E-mail:huangchibao@163.com
Supported by:
摘要:
以双氰基二苯代乙烯为双光子荧光母体, 借助电子供体-π-电子受体(D-π-A)构-效关系, 以二苯氨基作电子供体, 氰基作电子受体, 开发了一个新型的双光子荧光溶剂生色探针(SP1), 并对其结构进行了表征. 性能测试结果表明, SP1在环己烷和二甲亚砜(DMSO)中的最大发射波长分别为452和604 nm, 显示出很宽的溶剂生色范围(152 nm), 可用于溶剂极性与黏度的检测, 亦能根据最大发射波长识别溶剂种类. SP1拥有较大的双光子吸收截面, 在环己烷和DMSO中的最大双光子吸收截面分别为6670和2040 GM, 并具有较大的斯托克斯位移(194 nm), 其光稳定性、 水溶性和细胞渗透性均比较优良. 该探针可用于细胞中黏度的检测与成像.
中图分类号:
TrendMD:
黄池宝, 潘淇, 陈华仕, 梁兴, 吕国岭. 基于三苯胺的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色探针. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1676.
HUANG Chibao, PAN Qi, CHEN Huashi, LIANG Xing, LÜ Guoling. Triphenylamine-based Dicyanostilbene Type Two-photon Fluorescence Solvatochromic Probe†. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(8): 1676.
Fig.1 Normalized absorption(A) and one-photon emission spectra(B) of SP1 in various solventsc(SP1)(absorption)=10 μmol/L, c(SP1)(emission)=1 μmol/L, λex(OP)=412 nm.
Fig.3 Normalized one-(A) and two-photon(B) emission spectra of SP1 in glycerol-ethanolOne-photon λex=412 nm; two-photon λex=810 nm; c(P2)=1 μmol/L; g: glycerol, e: ethanol.
Fig.4 One-photon emission spectra(A) and linear fitting curve(B) in a double-logarithmic scale of SP1 in various viscosity(glycerol-ethanol solution)c(SP1)=1 μmol/L, λex(OP)=412 nm, 20 ℃.
Fig.6 Bright-field two-photon excitation fluorescence image(A) and two-photon microscopy image of 1 μmol/L SP1-labeled(B) and 4 μmol/L X1-labeled(C) mouse fibroblast collected at 550—650 nmThe two-photon excitation fluorescence(TPEF) images were collected upon excitation at 800 nm with a femtosecond pulse.Cells shown were representative images from replicate experiments(n=5).
Fig.7 Response curve of fibroblast to SP1 dose from 0 to 50 μmol/L for 24 hData presented as percentage of control(n=3)±SD,SD: standard deviation, P<0.01.
[1] | Su J., Huang S.S., He S., Zeng X. S., Chem. Res. Chinese Universities, 2016, 32(1), 20—27 |
[2] | Bohne C., Ihmels H., Waidelich M., Yihwa C., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127(49), 17158—17159 |
[3] | Uchiyama S., Takehira K., Yoshihara T., Tobita S., Ohwada T., Organic Letters, 2006, 8(25), 5869—5872 |
[4] | Sutharsan J., Lichlyter D., Wright N.E., Dakanali M., Haidekker M. A., Theodorakis E. A., Tetrahedron, 2010, 66, 2582—2588 |
[5] | Droumaguet C.L., Mongin O., Werts M. H. V., Blanchard-Desce M., Chem. Commun., 2005, 41(22), 2802—2804 |
[6] | Strehmel B., Sarker A.M., Detert H., ChemPhysChem, 2003, 4, 249—259 |
[7] | Kim H.M., Jeong B. H., Hyon J. Y., An M. J., Seo M. S., Hong J. H., Lee K. J., Kim C. H., Joo T., Hong S. C., Cho B. R., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(13), 4246—4247 |
[8] | Kim H.M., Choo H. J., Jung S. Y., Ko Y. G., Park W. H., Jeon S. J., Kim C. H., Joo T., Cho B. R., ChemBioChem, 2007, 8(5), 553—559 |
[9] | Gers-Panther C.F., Fischer H., Nordmann J., Seiler T., Behnke T., Würth C., Frank W., Resch-Genger U., Müller T. J. J., J. Org. Chem., 2017, 82(1), 567—578 |
[10] | Okada Y., Sugai M., Chiba K., J. Org. Chem., 2016, 81(22), 10922—10929 |
[11] | Appelqvist H., Stranius K., Börjesson K., Nilsson K.P. R., Dyrager C., Bioconjugate Chem., 2017, 28(5), 1363—1370 |
[12] | Gopikrishna P., Adil L.R., Iyer P. K., Mater. Chem. Front., 2017, 1, 2590—2598 |
[13] | Mata G., Luedtke N.W., Org. Lett., 2013, 15(10), 2462—2465 |
[14] | Xie X., Gutiérrez A., Trofimov V., Szilagyi I., Soldati T., Bakker E., Anal. Chem., 2015, 87(19), 9954—9959 |
[15] | Liu H., Xu X., Shi Z., Liu K., Fang Y., Anal. Chem., 2016, 88(20), 10167—10175 |
[16] | Yamashita H., Abe J., J. Phys. Chem. A, 2014, 118(8), 1430—1438 |
[17] | Mukhopadhyay A., Mandal K.J., Moorthy J. N., Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, doi: 10.1039/c7cp06766f |
[18] | Kothavale S., Sekar N., Dyes and Pigments, 2017, 136, 116—130 |
[19] | Warde U., Nagaiyan S., J. Photochem. Photobio. A: Chem., 2017, 337, 33—43 |
[20] | Vyšniauskas A., López-Duarte I., Duchemin N., Vu T.T., Wu Y., Budynina E. M., Volkova Y. A., Cabrera E. P., Ramírez-Ornelas D. E., Kuimova M. K, Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 25252—25259 |
[21] | Ikejiri M., Mori K., Miyagi R., Konishi R., Chihara Y., Miyashita K., Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 6948—6958 |
[22] | Wang F., DeRosa C. A., Daly M. L., Song D., Sabat M., Fraser C. L., Mater. Chem. Front., 2017, 1, 1866—1874 |
[23] | Zhang Y., Liang C., Jiang S., New J.Chem., 2017, 41, 8644—8649 |
[24] | Suhina T., Amirjalayer S., Woutersen S., Bonn D., Brouwer A.M., Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 19998—20007 |
[25] | Kothavale S., Sekar N., RSC Adv., 2016, 6, 105387—105397 |
[26] | Sasaki S., Drummen G.P. C., Konishi G. I., J. Mater. Chem. C, 2016, 4, 2731—2743 |
[27] | Koenig M., Storti B., Bizzarri R., Guldi D.M., Brancato G., Bottari G., J. Mater. Chem. C, 2016, 4, 3018—3027 |
[28] | Karpenko I.A., Niko Y., Yakubovskyi V. P., Gerasov A. O., Bonnet D., Kovtun Y. P., Klymchenko A. S., J. Mater. Chem. C, 2016, 4, 3002—3009 |
[29] | Vu T.T., Méallet-Renault R., Clavier G., Trofimov B. A., Kuimova M. K., J. Mater. Chem. C, 2016, 4, 2828—2833 |
[30] | Jung H.S., Verwilst P., Kim W. Y., Kim J. S., Chem. Soc. Rev., 2016, 45, 1242—1256 |
[31] | Klymchenko A.S., Acc. Chem. Res., 2017, 50(2), 366—375 |
[32] | Fares M., Li Y., Liu Y., Miao K., Gao Z., Zhai Y., Zhang X., Bioconjugate Chem., 2018, 29(1), 215—224 |
[33] | Ibarra-Rodríguez M., Muñoz-Flores B.M., Dias H. V. R., Sánchez M., Gomez-Treviño A., Santillan R., Farfán N., Jiménez-Pérez V. M., J. Org. Chem., 2017, 82(5), 2375—2385 |
[34] | Liu G.H., QiuX. P., Siddiq M., Bo S. Q., Ji X. L., Chem. Res. Chinese Universities, 2013, 29(5), 1022—1028 |
[35] | Huang C.B., Liang X., Zeng Q. H., Chen H. S., Zeng B. P., Yi D. S., Chen X. Y., Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4), 646—653 |
(黄池宝, 梁兴, 曾启华, 陈华仕, 曾伯平, 易道生, 陈晓远. 高等学校化学学报, 2015, 36(4), 646—653) | |
[36] | Huang C.B., Chen H. S., Zeng B. P., Chen X. Y., Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2015, 43(4), 507—511 |
(黄池宝, 陈华仕, 曾伯平, 陈晓远. 分析化学, 2015, 43(4), 507—511) | |
[37] | Huang C.B., Pan Q., Chen X. Y., Zhao G. L., Chen H. S., Liang X., Lü G. L., Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(10), 646—653 |
(黄池宝, 潘淇, 陈晓远, 赵光练, 陈华仕, 梁兴, 吕国岭. 高等学校化学学报, 2017, 38(10), 646—653) | |
[38] | Huang C.B., Pan Q., Chen H. S., Liang X., Lv G. L., Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(5), 646—653 |
(黄池宝, 潘淇, 陈华仕, 梁兴, 吕国岭. 高等学校化学学报, 2018, 39(5), 646—653) | |
[39] | Huang H., He Q., Lin H., Bai F., Sun Z., Li Q., Polym. Adv. Technol., 2004, 15(1—2), 84—88 |
[40] | Huang C.B., Fan J. L., Peng X. J., Lin Z. Y., Guo B. P., Ren A. X., Cui J. Q., Sun S. G., J. Photochem. Photobio. A: Chem., 2008, 199(2/3), 144—149 |
[41] | Baker Ⅲ T.N., Jr. Doherty W. P., Kelley W. S., Newmeyer W., Jr. Rogers J. E., Spalding R. E., Walter R. I., J. Org. Chem., 1965, 30(11), 3714—3718 |
[42] | Bent D.V., Sohulte-Frohlinde D., J. Phys. Chem., 1974, 78(4), 446—450 |
[43] | Schanze K.S., Shin D. M., Whitten D. G., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107(2), 507—509 |
[44] | Shin D.M., Whitten D. G., J. Phys. Chem., 1988, 92(10), 2945—2956 |
[45] | Lewis F.D., Sinks L. E., Weigel W., Sajimon M. C., Crompton E. M., J. Phys. Chem. A, 2005, 109(11), 2443—2451 |
[46] | Jager W.F., Volkers A. A., Neckers D. C., Macromolecules, 1995, 28(24), 8153—8158 |
[47] | Loutfy R.O., Law K. Y., J. Phys. Chem., 1980, 84(21), 2803—2808 |
[48] | Förster T., Hoffmann G., Z. Phys. Chem., 1971, 75(1/2), 63—75 |
[49] | Sutharsan J., Lichlyter D., Wright N.E., Dakanali M., Haidekker M. A., Theodorakis E. A., Tetrahedron, 2010, 66(14), 2582—2588 |
[50] | Huang C.B., Ren A. X., Li H. B., Yang N. F., Chem. J. Chinese Universities, 2010, 31(11), 2222—2227 |
(黄池宝, 任安祥, 李海渤, 阳年发. 高等学校化学学报, 2010, 31(11), 2222—2227) | |
[51] | Huang C.B., Ren A. X., Acta Chimica Sinica, 2007, 65(23), 2765—2770 |
(黄池宝, 任安祥. 化学学报, 2007, 65(23), 2765—2770) | |
[52] | Huang C.B., Zhang D. H., Zeng B. P., Liu Q. B., Chen H. S., Kang S., Chen X. Y., Chem. J. Chinese Universities, 2018, 37(4), 638—642 |
(黄池宝, 张道海, 曾伯平, 刘其斌, 陈华仕, 康帅, 陈晓远. 高等学校化学学报, 2016, 37(4), 638—642) | |
[53] | Xie X.J., Gutiérrez A., Trofimov V., Szilagyi I., Soldati T., Bakker E, Anal. Chem., 2015, 87, 9954—9959 |
[54] | Fotakis G., Timbrell J.A., Toxicology Letters, 2006, 160, 171—177 |
[1] | 赵宝东, 刘亚静, 潘永飞, 刘卫孝, 高福磊, 汪营磊. 含能增塑剂2, 2-偕二硝基丙基三氟丙酸酯的合成及性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2815. |
[2] | 李安然, 赵冰, 阚伟, 宋天舒, 孔祥东, 卜凡强, 孙立, 殷广明, 王丽艳. 基于菲并咪唑的ON⁃OFF⁃ON双比色荧光探针及细胞成像[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2403. |
[3] | 谌委菊, 陈诗雅, 薛曹叶, 刘波, 郑晶. 缺氧响应荧光探针的成像及治疗应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(11): 3433. |
[4] | 黄池宝, 潘淇, 陈华仕, 梁兴, 吕国岭. 双氰基二苯代乙烯型双光子荧光环境敏感探针[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1128. |
[5] | 沐亚新, 阿丽, 庄欠粉, 王勇, 倪永年. 超小荧光二硫化钨量子点的水热合成及细胞成像应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 693. |
[6] | 喻照川, 马文辉, 吴涛, 问婧, 张永, 王丽艳, 初红涛. B,N,S共掺杂石墨烯量子点的制备及对Fe 3+和H2P |
[7] | 刘大海, 张雪妍, 冯玉沙, 杜显龙, 薛龙启, 杜建时, 张桂荣, 杨清彪, 李耀先. 基于荧光素硫代酰肼类Hg2+荧光探针的合成及在生物成像中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(7): 1412. |
[8] | 张丹, 于金海, 李冬泽, 周淼, 张颖. 近红外Ag2S量子点的合成及在生物成像中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(4): 623. |
[9] | 杨梅, 刘青, 唐青, 王成会, 杨梅香, 孙涛, 黄英, 陶朱. 水溶性超分子荧光探针对多菌灵的识别及细胞成像[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(12): 2665. |
[10] | 王凤燕, 晏妮, 魏俊基, 夏慧芸, 宋莉芳, 宋家乐, 高莉宁, 颜录科. 水溶性聚噻吩衍生物的合成、表征及细胞成像[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2594. |
[11] | 杨敬敬, 俞岳文, 王炳祥, 江玉亮. 基于1,8-萘酰亚胺的半胱氨酸荧光探针的合成及在生物成像方面的应用[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(7): 1198. |
[12] | 李娟利, 彭增辉, 李建, 胡明刚, 安忠维, 张璐. 新型二氟乙烯端基异硫氰酸酯化合物的合成及性能[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(10): 1788. |
[13] | 杨润洁, 唐尧, 朱维平. 用于检测细胞内谷胱甘肽的比率型荧光探针[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(4): 643. |
[14] | 李云蹊, 岳喜贵, 姜振华. 低熔体黏度聚醚醚酮的合成与性能[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(11): 2160. |
[15] | 李丹, 方文军, 刘莉, 吴倩, 张洪艳, 孙晓日. N-甲基哌嗪与乙酸乙酯、乙酸丁酯二元混合体系在298.15~313.15 K的体积及黏度性质[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(8): 1924. |
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