高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (9): 2815.doi: 10.7503/cjcu20210137
赵宝东1, 刘亚静1, 潘永飞1, 刘卫孝1, 高福磊1, 汪营磊1,2()
收稿日期:
2021-03-01
出版日期:
2021-09-10
发布日期:
2021-09-08
通讯作者:
汪营磊
E-mail:wangyl204@163.com
基金资助:
ZHAO Baodong1, LIU Yajing1, PAN Yongfei1, LIU Weixiao1, GAO Fulei1, WANG Yinglei1,2()
Received:
2021-03-01
Online:
2021-09-10
Published:
2021-09-08
Contact:
WANG Yinglei
E-mail:wangyl204@163.com
Supported by:
摘要:
以硝基乙烷为原料, 经缩合、 氧化及酯化反应, 设计合成了含能增塑剂2,2-偕二硝基丙基三氟丙酸酯(DNPTFP); 利用核磁共振波谱、 红外光谱和元素分析对其结构进行了表征. 优化了DNPTFP的合成工艺, 确定酯化反应的较佳反应条件: 以甲苯为反应溶剂, n(2,2-偕二硝基丙醇)∶n(三氟丙酸)=1∶1.10, 催化剂浓硫酸的质量分数为5.0%, 反应温度110 ℃, 反应时间10 h. 在此条件下, DNPTFP的收率和纯度分别为75.2%和99.0%. 热分析测试结果表明, DNPTFP的玻璃化转变温度为-80.5 ℃, 热分解温度为267.59 ℃; 机械感度测试结果表明, DNPTFP的撞击感度为H50=125.9 cm, 摩擦感度为0, 说明DNPTFP具有良好的低温性能、 热稳定性及较低的机械感度. 此外, 相溶性试验、 黏度及玻璃化转变温度测试结果表明, DNPTFP与聚叠氮缩水甘油醚(GAP)相溶性良好, DNPTFP可显著调控GAP的黏度和玻璃化转变温度, 并且随其含量增加黏流活化能逐步降低, 增塑效率逐步升高. 因此, DNPTFP对GAP展现出优良的增塑效果, 在GAP基火炸药配方中有良好的应用前景.
中图分类号:
TrendMD:
赵宝东, 刘亚静, 潘永飞, 刘卫孝, 高福磊, 汪营磊. 含能增塑剂2, 2-偕二硝基丙基三氟丙酸酯的合成及性能. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2815.
ZHAO Baodong, LIU Yajing, PAN Yongfei, LIU Weixiao, GAO Fulei, WANG Yinglei. Synthesis and Properties of Energetic Plasticizer 2,2-Dinitropropyl Trifluoropropanoate. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2815.
Mass fraction of sulfuric acid (%) | 1.0 | 3.0 | 5.0 | 8.0 | 10.0 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 62.3 | 70.5 | 75.2 | 72.4 | 69.5 |
Purity(%) | 97.8 | 98.5 | 99.0 | 98.3 | 97.2 |
Table 1 Effect of the amount of catalyst on the esterification reaction
Mass fraction of sulfuric acid (%) | 1.0 | 3.0 | 5.0 | 8.0 | 10.0 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 62.3 | 70.5 | 75.2 | 72.4 | 69.5 |
Purity(%) | 97.8 | 98.5 | 99.0 | 98.3 | 97.2 |
n(DNPOH)∶n(TFA) | 1∶1.02 | 1∶1.05 | 1∶1.10 | 1∶1.15 | 1∶1.20 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 68.4 | 71.5 | 75.2 | 74.8 | 74.4 |
Purity(%) | 98.2 | 98.5 | 99.0 | 98.7 | 98.2 |
Table 2 Effect of the ratio of raw materials on the esterification reaction
n(DNPOH)∶n(TFA) | 1∶1.02 | 1∶1.05 | 1∶1.10 | 1∶1.15 | 1∶1.20 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 68.4 | 71.5 | 75.2 | 74.8 | 74.4 |
Purity(%) | 98.2 | 98.5 | 99.0 | 98.7 | 98.2 |
Reaction time/h | 4 | 6 | 8 | 10 | 12 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 58.5 | 67.6 | 72.3 | 75.2 | 75.8 |
Purity(%) | 97.6 | 98.4 | 98.7 | 99.0 | 98.8 |
Table 3 Effect of reaction time on the esterification reaction
Reaction time/h | 4 | 6 | 8 | 10 | 12 |
---|---|---|---|---|---|
Yield(%) | 58.5 | 67.6 | 72.3 | 75.2 | 75.8 |
Purity(%) | 97.6 | 98.4 | 98.7 | 99.0 | 98.8 |
Complex | Oxygen balance(%) | ρ/(g·cm-3) | Td /℃ | Tg /℃ | ΔHf /(kJ·mol-1) | H50 /cm | Friction sensitivity(%) |
---|---|---|---|---|---|---|---|
DNPTFP | -49.21 | 1.48 | 267.59 | -80.5 | 334.35 | 125.9 | 0 |
BDNPF/A | -57.64 | 1.39 | — | -65.2 | 422.79 | 170.0 | ?? |
DIANP | -79.94 | 1.33 | 241.90 | -38.0 | — | 20.3 | 26 |
BuNENA | -104.25 | 1.21 | 212.60 | -83.5 | 259.00 | 110.0 | ?? |
Table 4 Properties comparison of DNPTFP, BDNPF/A, DIANP and BuNENA
Complex | Oxygen balance(%) | ρ/(g·cm-3) | Td /℃ | Tg /℃ | ΔHf /(kJ·mol-1) | H50 /cm | Friction sensitivity(%) |
---|---|---|---|---|---|---|---|
DNPTFP | -49.21 | 1.48 | 267.59 | -80.5 | 334.35 | 125.9 | 0 |
BDNPF/A | -57.64 | 1.39 | — | -65.2 | 422.79 | 170.0 | ?? |
DIANP | -79.94 | 1.33 | 241.90 | -38.0 | — | 20.3 | 26 |
BuNENA | -104.25 | 1.21 | 212.60 | -83.5 | 259.00 | 110.0 | ?? |
Temperature/℃ | Viscosity/(mPa·s) | ||||
---|---|---|---|---|---|
GAP | DNPTFP/GAP(1/10) | DNPTFP/GAP(2/10) | DNPTFP/GAP(3/10) | DNPTFP/GAP(4/10) | |
25 | 9340 | 5820 | 3810 | 2644 | 1908 |
30 | 6250 | 3810 | 2580 | 1827 | 1321 |
35 | 4260 | 2670 | 1817 | 1302 | 963 |
40 | 2950 | 1900 | 1319 | 950 | 713 |
45 | 2128 | 1394 | 979 | 722 | 539 |
50 | 1575 | 1050 | 747 | 555 | 418 |
55 | 1205 | 806 | 579 | 429 | 328 |
60 | 933 | 633 | 458 | 345 | 265 |
65 | 737 | 504 | 366 | 279 | 216 |
70 | 592 | 409 | 299 | 229 | 178 |
Table 5 Viscosity results of DNPTFP/GAP mixtures and GAP under different temperatures*
Temperature/℃ | Viscosity/(mPa·s) | ||||
---|---|---|---|---|---|
GAP | DNPTFP/GAP(1/10) | DNPTFP/GAP(2/10) | DNPTFP/GAP(3/10) | DNPTFP/GAP(4/10) | |
25 | 9340 | 5820 | 3810 | 2644 | 1908 |
30 | 6250 | 3810 | 2580 | 1827 | 1321 |
35 | 4260 | 2670 | 1817 | 1302 | 963 |
40 | 2950 | 1900 | 1319 | 950 | 713 |
45 | 2128 | 1394 | 979 | 722 | 539 |
50 | 1575 | 1050 | 747 | 555 | 418 |
55 | 1205 | 806 | 579 | 429 | 328 |
60 | 933 | 633 | 458 | 345 | 265 |
65 | 737 | 504 | 366 | 279 | 216 |
70 | 592 | 409 | 299 | 229 | 178 |
Fig.5 Histograph of viscosity lowering percent of GAP by DNPTFP/GAP mixturesa. DNPTFP/GAP(1/10); b. DNPTFP/GAP(2/10);c. DNPTFP/GAP(3/10); d. DNPTFP/GAP(4/10).
Sample | Parameters of linear regression equation | Evis/(kJ·mol-1) | ||
---|---|---|---|---|
Slope | Intercept | R2 | ||
GAP | 6270.98 | -11.98 | 0.9959 | 52.14 |
DNPTFP/GAP(1/10) | 5989.87 | -11.53 | 0.9957 | 49.80 |
DNPTFP/GAP(2/10) | 5751.59 | -11.13 | 0.9963 | 47.82 |
DNPTFP/GAP(3/10) | 5534.23 | -10.77 | 0.9964 | 46.01 |
DNPTFP/GAP(4/10) | 5359.84 | -10.51 | 0.9964 | 44.56 |
Table 6 Fluidity activation energy simulation data of DNPTFP/GAP mixtures and GAP
Sample | Parameters of linear regression equation | Evis/(kJ·mol-1) | ||
---|---|---|---|---|
Slope | Intercept | R2 | ||
GAP | 6270.98 | -11.98 | 0.9959 | 52.14 |
DNPTFP/GAP(1/10) | 5989.87 | -11.53 | 0.9957 | 49.80 |
DNPTFP/GAP(2/10) | 5751.59 | -11.13 | 0.9963 | 47.82 |
DNPTFP/GAP(3/10) | 5534.23 | -10.77 | 0.9964 | 46.01 |
DNPTFP/GAP(4/10) | 5359.84 | -10.51 | 0.9964 | 44.56 |
Mixture | ω1 | ω2 | Tg1/℃ | Tg2/℃ | (Tg1-Tg2)/℃ | Tg12/℃ | ε |
---|---|---|---|---|---|---|---|
DNPTFP/GAP(1/10) | 0.9091 | 0.0909 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -50.0 | 13.55 |
DNPTFP/GAP(2/10) | 0.8333 | 0.1667 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -52.8 | 23.53 |
DNPTFP/GAP(3/10) | 0.7692 | 0.2308 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -54.5 | 23.65 |
DNPTFP/GAP(4/10) | 0.7143 | 0.2857 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -56.1 | 24.11 |
Table 7 Calculation data of plasticizing efficiency of DNPTFP on GAP*
Mixture | ω1 | ω2 | Tg1/℃ | Tg2/℃ | (Tg1-Tg2)/℃ | Tg12/℃ | ε |
---|---|---|---|---|---|---|---|
DNPTFP/GAP(1/10) | 0.9091 | 0.0909 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -50.0 | 13.55 |
DNPTFP/GAP(2/10) | 0.8333 | 0.1667 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -52.8 | 23.53 |
DNPTFP/GAP(3/10) | 0.7692 | 0.2308 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -54.5 | 23.65 |
DNPTFP/GAP(4/10) | 0.7143 | 0.2857 | -48.7 | -80.5 | 31.8 | -56.1 | 24.11 |
1 | Zhao B. D., Gao F. L., Wang Y. L., Liu Y. J., Chen B., Pan Y. F., Prog. Chem., 2019, 31(2/3), 475—490(赵宝东, 高福磊, 汪营磊, 刘亚静, 陈斌, 潘永飞. 化学进展, 2019, 31(2/3), 475—490) |
2 | Yu Y. C., Zhu W., Xiao J. J., Guo X., Tang G., Zheng J., Xiao H. M., Acta Chim. Sinica,2010, 68(12), 1181—1187(于艳春, 朱伟, 肖继军, 郭翔, 唐根, 郑剑, 肖鹤鸣. 化学学报, 2010, 68(12), 1181—1187) |
3 | Xue Q., Bi F. Q., Zhang J. R., Zhang J. L., Wang B. Z., Zhang S. Y., Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(5), 1244—1262(薛琪, 毕福强, 张家荣, 张俊林, 王伯周, 张生勇. 有机化学, 2019, 39(5), 1244—1262) |
4 | Zhang J. L., Xiao C., Zhai L. J., Wang X. J., Bi F. Q., Wang B. Z., Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6), 1197—1207(张俊林, 肖川, 翟连杰, 王锡杰, 毕福强, 王伯周. 有机化学, 2016, 36(6), 1197—1207) |
5 | Yan Z. F., Wang Y. L., Lu T. T., Zhao B. D., Chen B., Ge Z. X., Chin. J. Explos. Propellants,2020, 43(6), 614—619(闫峥峰, 汪营磊, 陆婷婷, 赵宝东, 陈斌, 葛忠学. 火炸药学报, 2020, 43(6), 614—619) |
6 | Ding F., Wang Y. L., Pan Y. F., Yan Z. F., Zhao B. D., Lu T. T., Chin. J. Explos. Propellants,2020, 43(6), 626—630(丁峰, 汪营磊, 潘永飞, 闫峥峰, 赵宝东, 陆婷婷. 火炸药学报, 2020, 43(6), 626—630) |
7 | Zhou Y. S., Wang B. Z., Li J. K., Zhou C., Hu L., Chen Z. Q., Zhang Z. Z., Acta Chim. Sinica,2011, 69(14), 1673—1680(周彦水, 王伯周, 李建康, 周诚, 胡岚, 陈智群, 张志忠. 化学学报, 2011, 69(14), 1673—1680) |
8 | Hafner S., Keicher T., Klapötke T. M., Propellants, Explos., Pyrotech., 2018, 43(2), 126—135 |
9 | Fareghi-Alamdari R., Jafari N., Shahidzadeh M., Zekri N., Propellants, Explos., Pyrotech., 2018, 43(9), 893—897 |
10 | Ji Y. P., Lan Y., Li P. R., Wang W., Ding F., Liu Y. J., Chin. J. Explos. Propellants,2008, 31(3), 44—46(姬月萍, 兰英, 李普瑞, 汪伟, 丁峰, 刘亚静. 火炸药学报, 2008, 31(3), 44—46) |
11 | Gao F. L., Ji Y. P., Liu W. X., Wang Y. L., Chen B., Liu Y. J., Ding F., Chin. J. Explos. Propellants,2015, 23(3), 302—303(高福磊, 姬月萍, 刘卫孝, 汪营磊, 陈斌, 刘亚静, 丁峰. 火炸药学报, 2015, 23(3), 302—303) |
12 | Baghersad M. H., Habibi A., Heydari A., J. Mol. Struct., 2017, 1130, 447—454 |
13 | Hafner S., Hartdegen V. A., Hofmayer M. S., Klapötke T. M., Propellants, Explos., Pyrotech., 2016, 41(5), 806—813 |
14 | Kumar S., Kumar A., Yamajala K. D. B., Gaur P., Kumar D., Banerjee S., Cent. Eur. J. Energ. Mater., 2017, 14(4), 844—860 |
15 | Kumari D., Anjitha S. G., Pant C. S., Patil M., Singh H., Banerjee S., RSC Adv., 2014, 4(75), 39924—39933 |
16 | Xu R. Q., Li Z. M., Chen Y. H., Wang Y. L., Zhao B. D., Dalton Trans., 2020, 49(26), 9016—9023 |
17 | Gao F. L., Zhao B. D., Hu L., Chen B., Pan Y. F., Li P. R., Wang Y. L., J. Chem. Eng. Data, 2020, 65(6), 3216—3220 |
18 | Ding F., Wang W., Zhao B. D., Wang Y. L., Gao F. L., Chen B., Liu W. X., Chin. J. Energ. Mater., 2019, 27(12), 1043—1049(丁峰, 汪伟, 赵宝东, 汪营磊, 高福磊, 陈斌, 刘卫孝. 含能材料, 2019, 27(12), 1043—1049) |
19 | Zhao B. D., Jin G. L., Liu Y. J., Gao F. L., Chen B., Wang Y. L. Ge Z. X., Chin. J. Energ. Mater., 2020, 28(7), 650—656 (赵宝东, 金国良, 刘亚静, 高福磊, 陈斌, 汪营磊, 葛忠学. 含能材料, 2020, 28(7), 650—656) |
20 | Wang Y. L., Liu Y. J., Lu T. T., Gao F. L., Zhao B. D., ChemPlusChem, 2019, 84(1), 107—111 |
21 | Liu Y. J., Wang Y. L., Liu W. X., Chen B., Lu T. T., Jiang H. Y., Chin. J. Explos. Propellants,2019, 42(1), 32—36(刘亚静, 汪营磊, 刘卫孝, 陈斌, 陆婷婷, 姜菡雨. 火炸药学报, 2019, 42(1), 32—36) |
22 | Ji Y. P., Wang Y. L., Liu W. X., Chen B., Chin. J. Energ. Mater., 2011, 19, 388—390 (姬月萍, 汪营磊, 刘卫孝, 陈斌. 含能材料, 2011, 19(4), 388—390) |
23 | Wang Y. L., Ji Y. P., Li P. R., Chen B., Lan Y., Chin. J. Energ. Mater., 2011, 18(1), 11—14(汪营磊, 姬月萍, 李普瑞, 陈斌, 兰英. 含能材料, 2010, 18(1), 11—14) |
24 | Ji Y. P., Wang W., Ding F., Chen B., Yu T., Liu W. X., Chin. J. Explos. Propellants,2008, 31(2), 86—88(姬月萍, 汪伟, 丁峰, 陈斌, 尉涛, 刘卫孝. 火炸药学报, 2008, 31(2), 86—88) |
25 | Ji Y. P., Li P. R., Wang W., Lan Y., Ding F., Chin. J. Explos. Propellants,2005, 28(4), 47—51(姬月萍, 李普瑞, 汪伟, 兰英, 丁峰. 火炸药学报, 2005, 28(4), 47—51) |
26 | Zhai L. J., Zhang J. L., Zhang J. R., Wu M. J., Bi F. Q., Wang B. Z., Chin. J. Org. Chem., 2020, 40(6), 1484—1501(翟连杰, 张俊林, 张家荣, 吴敏杰, 毕福强, 王伯周. 有机化学, 2020, 40(6), 1484—1501) |
27 | Yang L., Tan M., Liu Y. C., Jing S. M., Liao L. Y., Chin. J. Explos. Propellants,2020, 43(2), 188—194(杨雷, 谭明, 刘玉存, 荆苏明, 廖龙渝. 火炸药学报, 2020, 43(2), 188—194) |
28 | Liu H., Zhang Y. J., Zhang L. Y., Zheng W. F., Pan R. M., Chin. J. Explos. Propellants,2020, 42(4), 363—367(刘卉, 张英杰, 张路遥, 郑文芳, 潘仁明. 火炸药学报, 2019, 42(4), 363—367) |
29 | Qu H., Pan L., Sun Y., Wang L., Li Y., Zhang M., Zhang Z., Lin H., Chem. Res. Chinese Universities, 2020, 36(6), 1196—1202 |
30 | Meng X., Lu G., Liu X., Meng Q., Shi J., Yuan H., Ke H., Wang X., Fan W., Liu J., Yan J., Wang Z., Chem. Res. Chinese Universities, 2019, 35(3), 530—536 |
31 | Gao F. L., Wang Y. L., Zhao B. D., Lu T. T., Chen B., Liu W. X., J. Chem. Eng. Chin. Univ.,2019, 33(3), 652—656(高福磊, 汪营磊, 赵宝东, 陆婷婷, 陈斌, 刘卫孝. 高校化学工程学报, 2019, 33(3), 652—656) |
32 | Ren X. N., Zhao F. Q., Xiao L. B., Gao H. X., Chin. J. Explos. Propellants,2019, 42(3), 257—261(任晓宁, 赵凤起, 肖立柏, 高红旭. 火炸药学报, 2019, 42(3), 257—261) |
33 | Zhou J., Wu S., Zhang W., Liu Q., Yang B., Ren Y., Ma H., Zhao F., Hu R., Chem. Res. Chinese Universities, 2019, 35(3), 403—409 |
34 | Ma X., Wang X., Shang F., Ding Z., Hang X., Huang J., Chem. Res. Chinese Universities, 2019, 35(5), 848—853 |
35 | Xie X., Liu T., Zhu Q., Zheng B. H., Chin. J. Explos. Propellants,2018, 41(1), 57—60(谢虓, 刘涛, 祝青, 郑保辉. 火炸药学报, 2018, 41(1), 57—60) |
36 | Wang X. Y., Yin X. M., Wu Q., Pan X. Z., Chin. J. Explos. Propellants,2014, 37(3), 52—55(王小英, 尹欣梅, 吴倩, 潘新洲. 火炸药学报, 2014, 37(3), 52—55) |
37 | Gordon M., Taylor J. S., J. Appl. Chem., 1952, 2(9), 493—500 |
38 | Zhang G., Li J., Sun S., Luo Y., Propellants, Explos., Pyrotech., 2019, 44(3), 345—354 |
39 | Ashrafi M., Fakhraian H., Dehnavi M. A., Propellants, Explos., Pyrotech., 2017, 42(3), 269—275 |
40 | Deng J., Wang X., Li G., Luo Y., Propellants, Explos., Pyrotech., 2017, 42(4), 394—400 |
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