对称偶氮苯的合成及性质

doi:10.7503/cjcu20150839

高等学校化学学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (3): 475.doi: 10.7503/cjcu20150839

对称偶氮苯的合成及性质

严超, 肖玉龙, 戴衡, 程晓红()

教育部自然资源药物化学重点实验室, 云南大学化学科学与工程学院, 昆明 650091

收稿日期:2015-11-02 出版日期:2016-03-10 发布日期:2016-02-03
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21274119, 21364017)、云南省应用基础研究计划重点项目(批准号: 2013FA007)和云南省教育厅科学研究基金重大专项项目(批准号: ZD2015001)资助

Synthesis and Properties of Symmetric Azobenzene Derivative^†

YAN Chao, XIAO Yulong, DAI Heng, CHENG Xiaohong^*()

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091, China

Received:2015-11-02 Online:2016-03-10 Published:2016-02-03
Contact: CHENG Xiaohong E-mail:xhcheng@ynu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21274119, 21364017), the Yunnan Natural Science Foundation Key Project, China(No.2013FA007) and the Yunnan Education Department Foundation Key Project, China(No.ZD2015001)

摘要/Abstract

摘要：

以Cu(Ⅰ)催化的氨基偶联反应为关键步骤, 合成了末端各带3条柔性烷基链的最简单小分子偶氮凝胶剂对称偶氮苯化合物A; 通过¹H NMR, ¹³C NMR和元素分析鉴定了其结构; 采用紫外光谱和SEM等手段对其性质进行了表征. 凝胶实验结果表明, 该化合物能在极性、非极性有机溶剂中形成凝胶, 且该凝胶在紫外光和可见光照射下能够发生凝胶-溶液的可逆转化. SEM表征结果表明, 该凝胶具有由纤维束聚集成的三维网状结构, 此外还具有热响应性和机械响应性. 紫外光谱测试结果表明, 该化合物具有光响应性.

关键词: 偶氮苯, 光响应, 凝胶

Abstract:

A new symmetric azobenzene compound(A) with triple alkoxy chain in each terminal was synthesized via Cu(Ⅰ)-catalyzed amino coupling reaction as the key step. The structure of this compound was identified with ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. The property of compound A was investigated by UV-Vis spectroscopy and scanning electron microscopy(SEM). The results showed that compound A can form organolgels with different organic solvents, and the sol-gel transition could be observed under UV and visible light irradiation. The SEM images of xerogels of compound A showed the formation of three-dimensional networks composed of entangled fibrous aggregates. The gels were heating-, light- and mechan- responsive. The UV-Vis spectroscopy confirmed the photoresponsible behavior of compound A.

Key words: Azobenzene, Photoresponsible behavior, Gel

中图分类号:

O625.65

TrendMD:

严超, 肖玉龙, 戴衡, 程晓红. 对称偶氮苯的合成及性质. 高等学校化学学报, 2016, 37(3): 475.

YAN Chao, XIAO Yulong, DAI Heng, CHENG Xiaohong. Synthesis and Properties of Symmetric Azobenzene Derivative^†. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(3): 475.

图/表 5

Table 1 Gels prepared with compound A in different solvents*

Solvent	Form of compound A	Solvent	Form of compound A
Toluene	Solution	DMSO	Insolution
Cyclohexanone	Solution	Ethylacetate	Precipitation
n-Butanol	Gelation	n-Hexane	Precipitation
1,4-Dioxane	Gelation	V(Methanol)∶V(Dichloromethane)=1∶1	Gelation
Pyridine	Gelation	Cyclohexane	Precipitation
Acetone	Gelation	DMF	Insolution

Fig.1 Photographs of gels prepared with compound A in n-butanol

Fig.2 SEM images of xerogel formed by compound A in n-butanol(A) and in 1,4-dioxane(B)

Fig.3 Photoinduced reversible gel-sol transitions in n-butanol gel of compound A

Fig.4 UV-Vis spectra of compound A in CH2Cl2 under irradiation of UV-light(A) and visible light(B) Time/s: a—f. 5, 15, 60, 120, 300, 600.

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