六元和七元瓜环与两类端邻苯二甲酰亚胺基紫精轮烷的组装及性质

doi:10.7503/cjcu20150438

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (10): 1919.doi: 10.7503/cjcu20150438

六元和七元瓜环与两类端邻苯二甲酰亚胺基紫精轮烷的组装及性质

陈仕焰¹, 崔晓伟¹, 王传增¹, 倪新龙¹, 马培华¹(), 张建新²()

1. 贵州大学贵州省大环化学及超分子化学重点实验室, 贵阳 550025
2. 中国科学院贵州省天然产物化学重点实验室, 贵阳 550025

收稿日期:2015-06-03 出版日期:2015-10-10 发布日期:2015-09-14
作者简介:联系人简介: 马培华, 男, 教授, 主要从事超分子化学研究. E-mail:sci.phma@gzu.edu.cn;张建新, 男, 研究员, 主要从事核磁分析及超分子化学研究. E-mail:zjx620@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21302026 )、贵州省科学技术基金(批准号: 20132107)和贵州大学“SRT计划”项目(批准号: 贵大SRT字[2014]181号)资助

Assembly and Property of Rotaxane Based on Cucurbit[6, 7]urils Host and Two Kinds of N,N'-Phthalimide Appended 4,4'-Dipyridyl Terminated Viologen Guest^†

CHEN Shiyan¹, CUI Xiaowei¹, WANG Chuanzeng¹, NI Xinlong¹, MA Peihua^1,^*(), ZHANG Jianxin^2,^*()

1. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province, Guizhou University, Guiyang 550025, China
2. Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province, Chinese Academy of Sciences, Guiyang 550002, China

Received:2015-06-03 Online:2015-10-10 Published:2015-09-14
Contact: MA Peihua,ZHANG Jianxin E-mail:sci.phma@gzu.edu.cn;zjx620@126.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.201302026), the Science and Technology Foundation of Guizhou Province, China(No.20132107) and the “SRT” Project of Guizhou University, China(No;[2014]181)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了2种不同碳链长度的客体分子1,1'-二甲基邻苯二甲酰亚胺基-4,4'-联吡啶溴化物 (G1)和1,1'-二丁基邻苯二甲酰亚胺基-4,4'-联吡啶溴化物(G2). 利用紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱和等温滴定量热等方法研究了客体分子G1和G2与六元(Q[6])和七元瓜环(Q[7])的超分子自组装方式. 结果表明, 在加热回流情况下G1与Q[6]利用滑移法能与紫精基团包结形成[2]轮烷结构, 而Q[7]在常温下就能滑过封端基团邻苯二甲酰亚胺与紫精基团包结形成[2]准轮烷结构.

关键词: 瓜环, 轮烷, 紫精, 邻苯二甲酰亚胺

Abstract:

Two guests based on N,N'-phthalimide substituted 4,4'-dipyridyl with different alkyl chain lengths were synthesized(G1 and G2). The supramolecular self-assemblies of G1 and G2 with cucurbit[6]uril(Q[6]) and cucurbit[7]uril(Q[7]) were evaluated by UV-Vis spectra, hydrogen nuclear magnetic resonance(¹H NMR) and isothermal titration calorimetry(ITC). The experiment results suggested that [2]rotaxane can be only formed between G1 and Q[6] in boiling aqueous solution by slipping. On the contrary, [2]pseudorotaxane can be easily formed between Q[7] and G1 or G2 in aqueous solution at room temperature.

Key words: Cucurbituril, Rotaxane, Viologen, Phthalimide

中图分类号:

TrendMD:

陈仕焰, 崔晓伟, 王传增, 倪新龙, 马培华, 张建新. 六元和七元瓜环与两类端邻苯二甲酰亚胺基紫精轮烷的组装及性质. 高等学校化学学报, 2015, 36(10): 1919.

CHEN Shiyan, CUI Xiaowei, WANG Chuanzeng, NI Xinlong, MA Peihua, ZHANG Jianxin. Assembly and Property of Rotaxane Based on Cucurbit[6, 7]urils Host and Two Kinds of N,N'-Phthalimide Appended 4,4'-Dipyridyl Terminated Viologen Guest^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(10): 1919.

图/表 6

Synthesis of 1,1'-dimethylphthalimide-4,4'-bipyridium dibromide(G1) and 1,1'-dibutylphthalimide-4,4'-bipyridium dibromide(G2)

Fig.1 UV-Vis absorption spectra of G1(A) and G2(B) upon addition of increasing concentrations of Q[7](3.0×10-5 mol/L for G1 and 2.0×10-5 mol/L for G2) in waterInsets: relationship of A and n(Q[7])∶n(G1or G2) at 260 nm.

Fig.2 Correeted heat rate(A, B) and normalized fit(C, D) for the complexation of Q[7]-G1(A, C) and Q[7]-G2(B, D)

Table 1 Thermodynamic binding data for Q[7]-G1 and Q[7]-G2

Host-Guest	K_a/(L·mol^-1)	ΔG/(kJ·mol^-1)	ΔH/(kJ·mol^-1)	TΔS/(kJ·mol^-1)
Q[7]-G1	(2.171±0.07)×10⁵	-30.46±0.07	-35.81±0.03	-5.352±0.04
Q[7]-G2	(3.995±0.08)×10⁶	-37.68±0.06	-29.33±0.03	8.351±0.03

Fig.3 1H NMR spectra of G1(2.0 mmol/L)(a) and G1 in the presence of 1.0(b), 2.0(c) and 3.0 mmol/L(d) of Q[7] in D2O

Fig.4 1H NMR spectra of G2(2.0 mmol/L)(a) and G2 in the presence of 1.0(b), 2.0(c) and 3.0 mmol/L(d) of Q[7] in D2O

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Assembly and Property of Rotaxane Based on Cucurbit[6, 7]urils Host and Two Kinds of N,N'-Phthalimide Appended 4,4'-Dipyridyl Terminated Viologen Guest^†

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