磺酰化修饰聚苯乙烯的合成及芳香烃萃取性能

doi:10.7503/cjcu20130794

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (1): 186.doi: 10.7503/cjcu20130794

磺酰化修饰聚苯乙烯的合成及芳香烃萃取性能

于环洋^1,², 崔滢¹, 刘贤英³, 史作森¹()

1. 吉林大学化学学院, 超分子结构与材料国家重点实验室, 长春 130012
2. 吉林建筑大学材料科学与工程学院, 长春 130118
3. 吉林大学第二医院科教部临床技能培训中心, 长春 130041

收稿日期:2013-08-16 出版日期:2014-01-10 发布日期:2013-12-06
作者简介:联系人简介: 史作森, 男, 博士, 讲师, 主要从事有机及高分子的合成与性能研究. E-mail:shizs@jlu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21204028, 51173063)资助

Synthesis of Polystyrene Modified with Sulfonyl and Extraction for Aromatics^†

YU Huanyang^1,², CUI Ying¹, LIU Xianying³, SHI Zuosen^1,^*()

1. State Key Lab of Supramolecular Structure & Materials, College of Chemistry,Jilin University, Changchun 130012, China
2. College of Material Science and Engineering, Jilin Jianzhu University, Changchun 130118, China
3. Clincal Skills Training Center, the Second Bethune Hospital of Jinlin University, Changchun 130041, China

Received:2013-08-16 Online:2014-01-10 Published:2013-12-06
Contact: SHI Zuosen E-mail:shizs@jlu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21204028, 51173063)

摘要/Abstract

摘要：

利用自由基聚合反应合成了低分子量聚苯乙烯, 经过端基氧化和磺酰化反应, 制备出一系列极性砜基修饰的低分子量聚苯乙烯. 通过红外光谱(FTIR)、核磁共振谱(NMR)、差示扫描量热分析(DSC)以及热重分析(TGA)等手段对聚合物的结构和性能进行了表征, 并通过混合烃萃取分离实验对其芳香烃选择性进行了测试. 结果表明, 随着磺化比例的增加, 甲苯的选择系数和分布系数均显著提高, 表明极性修饰聚苯乙烯对多种芳香烃/链烷烃混合物均具有明显的芳香烃选择性.

关键词: 聚苯乙烯, 萃取, 极性, 磺化, 芳香烃

Abstract:

A series of sulfonated low molecular weight polystyrene(LOPSS) was synthesized via radical polymerization, oxidation of end-group and Friedel-Crafts acylation reactions. The structures of obtained polymer were investigated by ¹H NMR, FTIR and thermal behavior of polymers was performed by differential scanning calorimetry(DSC) and thermo gravimetric analyzer(TGA). The selectivity for aromatic hydrocarbons was tested through extraction of aromatics from aromatic/aliphatic hydrocarbons. The results indicated that with the increase of sulfonylation degree, selectivity coefficient and distribution coefficient of toluene obviously increased. Polystyrene modified with polar monomer has good selectivity for aromatics from all kinds of aromatic/aliphatic hydrocarbons.

Key words: Polystyrene, Extraction, Polar, Sulfonylation, Aromatic hydrocarbon

中图分类号:

O631

TrendMD:

于环洋, 崔滢, 刘贤英, 史作森. 磺酰化修饰聚苯乙烯的合成及芳香烃萃取性能. 高等学校化学学报, 2014, 35(1): 186.

YU Huanyang, CUI Ying, LIU Xianying, SHI Zuosen. Synthesis of Polystyrene Modified with Sulfonyl and Extraction for Aromatics^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(1): 186.

图/表 9

Scheme 1 Synthetic routes of LOPSS

Table 1 Molecular weight(M) of modified PS

Polymer	m(TsCl)/g	Mass fraction of sulfone^*(%)	M(GPC)	M(¹H NMR)
LPS	0	0	2070	5042
LOPSS1	3.19	6.25	2100	5332
LOPSS2	6.38	14.28	2350	5695
LOPSS3	12.75	50.00	2730	6319

Fig.1 FTIR spectra of LOPSS1(a), LOPSS2(b) and LOPSS3(c)

Fig.2 1H NMR spectra of LOPSS1(a), LOPSS2(b) and LOPSS3(c)

Fig.3 DSC curves of LOPSS and LPS

Fig.4 TGA(A) and DTG(B) curves of LOPSS and LPS

Fig.5 Toluene/n-heptane separation with LOPSS and LPSSubscripts mean the sulfonation reaction time/h.

Fig.6 Aromatic/aliphatic hydrocarbons separationa. Benzene/cyclohexane; b. benzene/n-hexane; c. toluene/n-octane; d. p-xylene/n-octane; e. toluene/n-hexane; f. p-xylene/heptane; g. benzene/n-heptane.

Table 2 Regeneration of LOPSS

Times	First	Second	Third	Fourth	Fifth
S	8.10	8.02	7.95	7.89	7.82
K	1.46	1.43	1.41	1.40	1.38

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