衍生于咔唑的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光脂筏探针

doi:10.7503/cjcu20210140

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (8): 2443.doi: 10.7503/cjcu20210140

衍生于咔唑的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光脂筏探针

黄池宝¹^,²(), 康帅¹, 潘淇¹, 吕国岭¹

^1.遵义师范学院信息工程学院, 遵义 563002
^2.韶关大学英东生物与农业学院, 韶关 512005

收稿日期:2021-03-03 出版日期:2021-08-10 发布日期:2021-08-05
通讯作者: 黄池宝 E-mail:huangchibao@163.com
基金资助:
贵州省高层次创新型人才培养计划项目──“百”层次人才(批准号: 黔科合平台人才[2016]5683)、贵州省科技支撑计划项目(批准号: [2020]4Y001)、贵州省教育厅自然科学研究项目(批准号: 黔教合KY[2019]068, KY[2018]028)、国家自然科学基金(21562050);贵州省第八批科技创新人才团队建设专项基金[批准号: 黔科合人才团队(2015)4007]、贵州省科学技术基金(批准号: 黔科合J字[2015]2146, QKHJC[2018]1178)及贵州省教育厅自然科学重点研究项目(批准号: 黔教合KY字[2014]296)资助

Carbazole-derived Dicyanostilbene Two-photon Fluorescence Probe for Lipid Raft

HUANG Chibao¹^,²(), KANG Shuai¹, PAN Qi¹, LYU Guoling¹

^1.School of Information Engineering，Zunyi Normal University，Zunyi 563002，China
^2.Henry Fok School of Biology and Agriculture，Shaoguan University，Shaoguan 512005，China

Received:2021-03-03 Online:2021-08-10 Published:2021-08-05
Contact: HUANG Chibao E-mail:huangchibao@163.com

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摘要/Abstract

摘要：

制备了一个衍生于咔唑的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光脂筏探针——(E)-2-甲基-5-{2-[9-正辛基(3-咔唑基)]乙烯基}对苯二甲腈(DLR), 并对其结构进行了表征. 结果表明, DLR属于推-拉电子结构(供体-桥-受体, D-π-A), 其最大发射波长随介质极性递增, 而其荧光强度却随极性递减. DLR在二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC)中的发射强度是在二油酰磷脂酰胆碱(DOPC)中的20倍, 其对DPPC, 模拟脂筏[n(DOPC)∶n(鞘磷脂)∶n(胆固醇)=1∶1∶1]和DOPC的荧光强度比为20∶12.8∶1, 在DPPC中的荧光寿命是在DOPC中的2.2倍以上, 表明DLR能很好地区分DPPC与DOPC. DLR在DPPC和DOPC中的双光子发射截面(Φδ)分别为1350和67 GM, 表明DLR能够很好地识别脂筏, 成像脂筏在细胞与组织中的分布动态.

关键词: 双光子, 脂筏探针, 脂筏, 极性, 生物成像

Abstract:

Lipid raft is a microdomain which is rich in cholesterol and sphingolipid（sphingomyelin and glycosphingolipid） in the cytoplasmic membrane. They are involved in cellular processes such as cell transduction and protein transport， and are closely related to neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease and prion disease. Therefore， the studies on the dynamic physiological processes and the action mechanism of lipid raft are helpful to reveal its life mystery and its correlations with some diseases. The two-photon fluorescence probe for lipid raft became an indispensable sharp tool to achieve this goal. A carbazole-derived two-photon fluorescence probe for lipid raft（DLR） was developed and characterized. DLR belonged to push-pull electronic architecture（donor-bridge-receptor， D-π-A）. The maximum emission wavelength of the probe increased with the medium polarity and its fluorescence intensity decreased with the polarity. The emission intensity of DLR in dipalmitoylphosphatidylcholine（DPPC） was 20 times higher than that in dioleoylphosphatidylcholine（DOPC）， and the fluorescence intensity ratio of DLR in DPPC， Raft mix［n（DOPC）∶n（sphingomyelin）∶ n（cholesterol）=1∶1∶1］ and DOPC was 20∶12.8∶1， and its fluorescence lifetime in DPPC was more than 2.2 times that in DOPC， which indicated that DLR could distinguish DPPC from DOPC. The two-photon action cross sections（Φδ） of DLR in DPPC and DOPC were 1350 and 67 GM， respectively. DLR was able to image lipid raft distribution in cells and tissues.

Key words: Two-photon, Lipid raft sensor, Lipid raft, Polarity, Bio-imaging （Ed.： P, H, W, K）

中图分类号:

O625

TrendMD:

黄池宝, 康帅, 潘淇, 吕国岭. 衍生于咔唑的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光脂筏探针. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2443.

HUANG Chibao, KANG Shuai, PAN Qi, LYU Guoling. Carbazole-derived Dicyanostilbene Two-photon Fluorescence Probe for Lipid Raft. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2443.

图/表 6

Scheme 1 Molecular structure of DLR

Scheme 2 Synthetic route of DLR

Fig.2 Normalized(A) and relative(B) emission spectra of DLR in various solvent(A) Arranged in the order of increasing π* value were 0, 0.58, 0.88, 1.00 in cHex, THF, DMF, DMSO, respectively, as empirical parameter of solvent polarity.

Fig.3 Two?photon action spectra of DLR(c=1 μmol/L) in DPPC(a), raft mixture(b) and DOPC(c)n(lipid)∶n(DLR)=100∶1, these data were measured at (25±0.5) ℃.

Fig.4 Time resolved fluorescence of DLR in DPPC(A), DOPC/sphingomyelin/cholesterol(molar ratio: 1∶1∶1)(B), DOPC(C) and cell(mouse fibroblast)(D)

Fig.5 Pseudo colored TPM images of 1.0 μmol/L DLR(A, C, D), 5.0 μmol/L DLR(E, G, H), 1.0 μmol/L C594(B) and 5.0 μmol/L C594(F)?labelled mouse fibroblast/mouse brain tissue slices before(A, E) and after(C, G) treatment with 10 mmol/L MβCD for 30 min at 37 ℃, respectively(D, H) TPM images of mouse fibroblast after repletion with 50 μmol/L cholesterol for 1 h at 37 ℃ and the removal of the remaining cholesterol. The TPEF images were collected at 450—550 nm upon excitation at 790 nm with fs pulses.

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衍生于咔唑的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光脂筏探针

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