四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉的合成及电化学性质

doi:10.7503/cjcu20130360

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (9): 2051.doi: 10.7503/cjcu20130360

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四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉的合成及电化学性质

王瑛¹, 张加研¹, 郑志锋¹, 庄长福¹, 雷福厚²

1. 西南林业大学材料工程学院, 昆明 650224;
2. 广西民族大学广西林产化学与工程重点实验室, 南宁 530006

收稿日期:2013-04-22 出版日期:2013-09-10 发布日期:2013-08-30
作者简介:庄长福,男,博士,副教授,主要从事功能材料研究.E-mail:cfzhuang163@163.com郑志锋,男,博士,教授,主要从事生物质能源与材料研究.E-mail:zhengzhifeng@swfu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:31160147);教育部新世纪优秀人才计划(批准号:NCET-09-0906);广西林产化学与工程重点实验室开放基金(批准号:GXFC11-05)资助.

Synthesis and Electrochemical Properties of Tetra (p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl) phenylporphyrin

WANG Ying¹, ZHANG Jia-Yan¹, ZHENG Zhi-Feng¹, ZHUANG Chang-Fu¹, LEI Fu-Hou²

1. Faculty of Material Engineering, Southwest Forestry University, Kunming 650224, China;
2. Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, Guangxi University for Nationalities, Nannin 530006, China

Received:2013-04-22 Online:2013-09-10 Published:2013-08-30

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了一种由卟啉与二茂铁通过共价键连接的四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉化合物(Fe-PH₂), 采用红外光谱、核磁共振氢谱和紫外光谱等手段对其结构进行了表征, 证实所合成的为目标产物. 紫外光谱和荧光光谱结果表明, 该卟啉体系内部给受体之间在基态下存在弱的相互作用, 而在激发态下存在较强的相互作用. 电化学测试结果表明, 连接4个二茂铁基的Fe-PH₂具有更丰富的氧化还原性质.

关键词: 四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉, 二茂铁甲酸, 电化学

Abstract:

Porphyrins have received the considerable attention because of their electron-transfer processes, photo-physics, biological processes and catalytic behaviors. This rapid development derives from their strong delocalization of π electron and conjugated macrocycles. The control of orientation of porphyrin chromophores can play a very important role. The functions of materials are related to the molecular alignments as well as the molecular structures. There were a number of reports on tetraphenylporphyrin derivatives, but those bearing the meso-substituted p-formyl-ferrocene group have been studied very little. In this paper, a symmetrical porphyrin with p-formyl-ferrocene group tetra(p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl)phenylporphyrin, was designed and synthesized through tetra(4-hydroxy-3-ethoxyphenal) porphyrin and formyl-ferrocene in CH₂Cl₂. The structure of tetra(p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl) phenylporphyrin was confirmed by UV-Vis, IR and ¹H NMR spectra. The UV-Vis absorption and fluorescence spectra indicated weak electronic interaction in ground state and strong electronic interaction in excited state between the ferrocene donors and the porphyrin acceptors. The cyclic voltammetry indicated that ferrocene substituents have a significant effect on the redox potentials.

Key words: Tetra(p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl)phenylporphyrin, Formyl-ferrocene, Electroche-mistry

中图分类号:

O614

TrendMD:

王瑛, 张加研, 郑志锋, 庄长福, 雷福厚. 四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉的合成及电化学性质. 高等学校化学学报, 2013, 34(9): 2051.

WANG Ying, ZHANG Jia-Yan, ZHENG Zhi-Feng, ZHUANG Chang-Fu, LEI Fu-Hou. Synthesis and Electrochemical Properties of Tetra (p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl) phenylporphyrin. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(9): 2051.

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四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉的合成及电化学性质

Synthesis and Electrochemical Properties of Tetra (p-formylester-ferrocene-3-ethoxyphenyl) phenylporphyrin

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