分子间相互作用对苯甲酮类聚集诱导延迟荧光材料性能的影响

doi:10.7503/cjcu20220562

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (4): 20220562.doi: 10.7503/cjcu20220562

分子间相互作用对苯甲酮类聚集诱导延迟荧光材料性能的影响

王英杰¹, 潘泽晖², 陶正煜¹, 王妍¹, 童碧海¹(), 冯敏强²(), 宋明星³()

^1.安徽工业大学冶金与资源学院, 冶金减排与资源循环利用教育部重点实验室, 马鞍山 243002
^2.苏州大学功能纳米与软材料研究院, 江苏省碳基功能材料与器件重点实验室, 苏州 215123
^3.吉林师范大学信息技术学院, 四平 136000

收稿日期:2022-08-23 出版日期:2023-04-10 发布日期:2022-11-08
通讯作者: 童碧海,冯敏强,宋明星 E-mail:tongbihai@ahut.edu.cn;mkfung@suda.edu.cn;mxsong@jlnu.edu.cn
作者简介:第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(2152701);安徽省教育厅科研项目(YJS20210332);吉林省科技发展计划项目(212558JC010184135)

Effect of Intermolecular Interaction on the Properties of Benzophenone-based AIDF Materials

WANG Yingjie¹, PAN Zehui², TAO Zhengyu¹, WANG Yan¹, TONG Bihai¹(), FUNG Mankeung²(), SONG Mingxing³()

^1.Key Laboratory of Metallurgical Emission Reduction & Resources Recycling，Ministry of Education，School of Metallurgy Engineering，Anhui University of Technology，Maanshan 243002，China
^2.Jiangsu Key Laboratory for Carbon?Based Functional Materials & Devices，Institute of Functional Nano & Soft Materials，Soochow University，Suzhou 215123，China
^3.College of Information and Technology，Jilin Normal University，Siping 136000，China

Received:2022-08-23 Online:2023-04-10 Published:2022-11-08
Contact: TONG Bihai, FUNG Mankeung, SONG Mingxing E-mail:tongbihai@ahut.edu.cn;mkfung@suda.edu.cn;mxsong@jlnu.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21572001);the Scientific Research Project of Anhui Provincial Department of Education, China(YJS20210332);the Jilin Science and Technology Development Plan Project, China(212558JC010184135)

1. ESM to 20220562.pdf(1282KB)

摘要/Abstract

摘要：

合成了4种以吩噁嗪为给体的苯甲酮类发光材料, 考察了不同芳烃取代基对材料分子间相互作用及光电性能的影响. 研究结果表明, 共平面的稠环芳烃修饰会使分子间存在大量的强π-π堆积作用, 而三维的三蝶烯基团则能避免这些作用的产生. 4种化合物均具有非常高的热稳定性, 5%热失重温度(T_d,5)在400 ℃以上, 分子间π-π堆积会明显提高材料的热稳定性. 除苝修饰的化合物外, 其它3种化合物都具有明显的聚集诱导延迟荧光, 单线态-三线态能隙(ΔE_ST)值不超过0.01 eV; 光致发光效率高, 在PMMA薄膜中的发光效率在0.60~0.78之间, 且随分子间作用力的降低先增加后降低. 电致发光性能测试结果表明, 三蝶烯修饰的化合物的电致发光性能最佳, 掺杂器件的最大亮度可达48480 cd/m², 峰值功率效率(PE_max)和峰值外量子效率(EQE_max)分别为54.4 lm/W和19.0%, 且非掺杂器件的PE_max和EQE_max依然高达33.5 lm/W和13.4%. 这说明其浓度猝灭现象得到了很好的抑制, 有应用于有机电致发光的潜力.

关键词: 聚集诱导延迟荧光, 有机电致发光, 苯甲酮, 分子间相互作用

Abstract:

Four benzophenone luminescent materials with phenoxazine as donor were synthesized. The effects of different aromatic substituents on the intermolecular interaction and photoelectric properties of the materials were investigated. The coplanar modification of polycyclic aromatic hydrocarbons will result in a large number of strong π⁃π stacking interactions between molecules， while the three-dimensional triptycene group can avoid these interactions. The four compounds had very high thermal stability. Their temperature corresponding to 5% mass loss to the initia mass（T_d，5） was above 400 ℃， the π⁃π stacking between molecules will obviously improve the thermal stability of the materials. Except for the perylene modified compounds， the other three compounds had obvious aggregation- induced delayed fluorescence（AIDF）， their calculated energy gap（ΔE_st） values were not exceed 0.01 eV. Their photoluminescence efficiency in PMMA thin films was high. The photoluminescence efficiency in PMMA thin films was between 0.60 and 0.78， and increased first and then decreased with the decrease of intermole-cular force. The electroluminescent performance test showed that the compound modified by triptycene had the best electroluminescent performance. The maximum brightness of the doped device was up to 48480 cd/m²， and the peak power efficiency（PE_max） and peak external quantum efficiency（EQE_max） were 54.4 lm/W and 19.0%， respectively. The PE_max and EQE_max of the undoped device were still as high as 33.5 lm/W and 13.4%， indicating that the concentration quenching phenomenon was well suppressed and it has the potential to be applied to organic electroluminescence.

Key words: Aggregation-induced delayed fluorescence, Organic light emitting diode, Benzophenone, Intermolecular interaction

中图分类号:

O621.22

TrendMD:

王英杰, 潘泽晖, 陶正煜, 王妍, 童碧海, 冯敏强, 宋明星. 分子间相互作用对苯甲酮类聚集诱导延迟荧光材料性能的影响. 高等学校化学学报, 2023, 44(4): 20220562.

WANG Yingjie, PAN Zehui, TAO Zhengyu, WANG Yan, TONG Bihai, FUNG Mankeung, SONG Mingxing. Effect of Intermolecular Interaction on the Properties of Benzophenone-based AIDF Materials. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220562.

图/表 12

Fig.1 Crystal structure(A, with ellipsoids shown at the 30% probability level and hydrogen atoms have been omitted for clarity) and intermolecular interactions(B) of TPECOP(CCDC No.: 2094412)

Fig.2 Thermal gravimetric analysis of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP

Fig.3 UV⁃Vis absorption spectra of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP in CH2Cl2 solution

Table 1 Physical properties of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP

Sample	λ_max^a /nm	η^a （%）	τ^b /μs	ΔE_ST/eV^c	E $1 / 2 o x$ /V	HOMO ^d /eV	LUMO ^e /eV	E $g o p t$ /eV	T_d，5， T_g^f /℃
PERCOP	526（602）	31.1	0.016	1.505	0.59	-5.39	-3.03	2.36	419， —
TPECOP	522（540）	75.8	3.0	-0.297	0.35	-5.15	-2.74	2.41	420， —
TPCOP	515（533）	78.0	10.0	0.010	0.30	-5.10	-2.64	2.46	400， 140
ATPCOP	512（525）	62.4	11.6	0.010	0.25	-5.05	-2.48	2.57	403， 85

Table 1 Physical properties of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP

Sample	λ_max^a /nm	η^a （%）	τ^b /μs	ΔE_ST/eV^c	E $1 / 2 o x$ /V	HOMO ^d /eV	LUMO ^e /eV	E $g o p t$ /eV	T_d，5， T_g^f /℃
PERCOP	526（602）	31.1	0.016	1.505	0.59	-5.39	-3.03	2.36	419， —
TPECOP	522（540）	75.8	3.0	-0.297	0.35	-5.15	-2.74	2.41	420， —
TPCOP	515（533）	78.0	10.0	0.010	0.30	-5.10	-2.64	2.46	400， 140
ATPCOP	512（525）	62.4	11.6	0.010	0.25	-5.05	-2.48	2.57	403， 85

Fig.4 Photoluminescence spectra of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP in PMMA films(A) and pure powders(B)

Fig.5 PL spectra of PERCOP(A), TPECOP(B), TPCOP(C) and ATPCOP(D) in air⁃saturated acetonitrile/water mixtures with different water volume fractions(fw)(10-2 mmol/L)

Fig.6 Cyclic voltammetry curves of PERCOP(a), TPECOP(b), TPCOP(c) and ATPCOP(d) in CH2Cl2

Fig.7 Calculated frontier orbital distribution and energy levels of PERCOP, TPECOP, TPCOP and ATPCOP

Fig.8 Structure and energy level diagrams of the fabricated devices

Fig.9 Characteristics of doped devices（A） EL spectra of doped OLEDs；（B） current density-voltage-luminance（J-V-L） characteristics；（C） luminance efficiencies vs. luminance；（D） external quantum efficiency vs. luminance.

Table 2 Summary of device performances of as-prepared compounds

Device （Concentration）	λ_EL，max^a /nm	V_on^b /V	L^c /（cd·m^‒2）	CE_max/（cd·A^‒1）	PE_max/（lm·W^‒1）	EQE_max（%）	CIE _x_，_y^a coordinates
D1（10%）	568	4.6	1008	4.0	2.2	1.3	0.45， 0.53
D2（15%）	552	4.7	44280	50.0	33.0	16.9	0.41， 0.55
D3（15%）	544	3.5	48480	60.0	54.4	19.0	0.38， 0.55
D4（10%）	540	2.1	16520	26.3	20.6	8.6	0.36， 0.55
N1（100%）	612	5.3	858	0.5	0.3	0.3	0.55， 0.44
N2（100%）	576	6.0	18840	16.8	8.1	6.3	0.49， 0.50
N3（100%）	560	2.9	44010	41.0	33.5	13.4	0.45， 0.53
N4（100%）	548	4.2	13090	12.5	8.8	4.0	0.40， 0.55

Fig.10 Characteristics of non⁃doped devices（A） EL spectra of non-doped OLEDs；（B） current density-voltage-luminance（J-V-L） characteristics；（C） luminance efficiencies vs. luminance；（D） external quantum efficiency vs. luminance.

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