二苯胺取代吖啶衍生物发光材料的合成、 表征及电致发光性能

doi:10.7503/cjcu20140797

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (3): 484.doi: 10.7503/cjcu20140797

二苯胺取代吖啶衍生物发光材料的合成、表征及电致发光性能

陈栋, 张学强, 张晶莹(), 王悦

吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室, 长春 130012

收稿日期:2014-09-03 出版日期:2015-03-10 发布日期:2015-02-04
作者简介:联系人简介: 张晶莹, 女, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事有机光电功能材料研究. E-mail: zhangjingy@jlu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 50733002)资助

Synthesis, Characterizations and Electroluminescent Properties of Luminescent Diphenylamino Substituted Acridine Derivatives^†

CHEN Dong, ZHANG Xueqiang, ZHANG Jingying^*(), WANG Yue

State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, Jilin University, Changchun 130012, China

Received:2014-09-03 Online:2015-03-10 Published:2015-02-04
Contact: ZHANG Jingying E-mail:zhangjingy@jlu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.50733002)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了2个苯胺取代吖啶衍生物N³,N³,N⁶,N⁶-四苯基吖啶基-3,6-二胺(1)和 N³,N³,N⁶,N⁶-四对甲苯基吖啶基-3,6-二胺(2), 通过化学修饰在吖啶核的两端引入二苯胺取代基可以调节化合物的能级和堆积结构等性质, 从而使这些吖啶衍生物具有良好的发光性能, 可用于制备电致发光器件. 基于吖啶衍生物为掺杂发光材料制备的电致发光器件均呈现绿光发射, 器件开启电压较低(2.4 V), 以化合物1和2制备的器件最高功率效率分别为4.9和8.2 lm/W. 考察了其光物理、电化学、热学和荧光量子效率等性能. 结果表明, 化合物1和2具有较高的量子效率及匹配的能级结构, 这是获得较高电致发光效率的基础.

关键词: 有机电致发光, 小分子荧光, 吖啶衍生物

Abstract:

Two fluorescent acridine derivatives were designed and synthesized for the fabrication of organic light-emitting diodes(OLEDs). By attaching diphenylamino substituent groups to the acridine core, the energy levels and molecular packing structures of them were regulated and controlled. Moreover, OLEDs using these compounds as emitters were fabricated, they all exhibited green emission and low turn-on voltages of 2.4 V were realized. They achieved the highest power efficienciey(PE) as high as 4.9 and 8.2 lm/W together with the peak current efficiency(CE) values of 5.3 and 7.4 cd/A, respectively. These results represent very high EL performance based on the simple HTL-EML-ETL architecture from fluorescent organic emitters. The photophysical, electrochemical and thermal properties of the two compounds were also studied, the results proved that acridine derivatives possess promising potential for the application of high-performance fluorescent OLEDs.

Key words: Organic light-emitting diode, Organic luminescent molecule, Acridine derivative

中图分类号:

O626
O644.1

TrendMD:

陈栋, 张学强, 张晶莹, 王悦. 二苯胺取代吖啶衍生物发光材料的合成、表征及电致发光性能. 高等学校化学学报, 2015, 36(3): 484.

CHEN Dong, ZHANG Xueqiang, ZHANG Jingying, WANG Yue. Synthesis, Characterizations and Electroluminescent Properties of Luminescent Diphenylamino Substituted Acridine Derivatives^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(3): 484.

图/表 6

Scheme 1 Synthetic procedure of compounds 1 and 2

Fig.1 Packing structure and intermolecular interaction of compound 1(A) and packing structure of compound 2(B)

Table 1 Thermal, photophysical and electrochemistry data of compounds 1 and 2

Compd.	A_max/nm	PL_max/nm	T_m/℃	T_d/℃	HOMO/eV	LUMO/eV
1	445	511	255	403	-5.60	-2.82
2	450	526	264	417	-5.53	-2.78

Fig.2 Molecular structures and device configuration

Table 2 Electroluminescent performance of devices Ⅰand Ⅱ*

Device	V_on /V	L_max /(cd·m^-2)	LE /(cd·A^-1)	PE /(lm·W^-1)	EL_max /nm	CIE
Ⅰ	2.4	30950	5.3	4.9	512	0.29, 0.56
Ⅱ	2.4	52930	7.4	8.2	520	0.28, 0.59

Fig.3 Brightness versus efficiency curves(A) and voltage versus current density and brightness curves(B) for devices Ⅰ and Ⅱ

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