1-乙酰基-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基-2-吡唑啉的合成及Cu2+荧光探针行为

高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (10): 2306.

1-乙酰基-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基-2-吡唑啉的合成及Cu2+荧光探针行为

杨安博, 吴婧, 徐助雄, 王炳祥

江苏省生物功能材料重点实验室, 江苏省生物医药功能材料工程研究中心, 南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210097

收稿日期:2010-10-19 修回日期:2010-11-25 出版日期:2011-10-10 发布日期:2011-09-11
通讯作者: 王炳祥 E-mail:wangbingxiang@njnu.edu.cn
基金资助:
江苏省自然科学基金(批准号: BK2008435)和江苏省高校优势学科建设工程资助项目资助.

Studies of 1-Acetyl-3-(2-hydroxyl-4,6-dimethoxylphenyl)- 5-aryl-2-pyrazoline as Fluorescent Sensors for Cu2+

YANG An-Bo, WU Jing, XU Zhu-Xiong, WANG Bing-Xiang*

Jiangsu Key Laboratory of Biofunctional Materials, Jiangsu Research Center of Biomedical Functional Materials Engineering, College of Chemistry and Materials Science, Nanjing Normal University, Nanjing 210097, China

Received:2010-10-19 Revised:2010-11-25 Online:2011-10-10 Published:2011-09-11
Contact: WANG Bing-Xiang E-mail:wangbingxiang@njnu.edu.cn
Supported by:
江苏省自然科学基金(批准号: BK2008435)和江苏省高校优势学科建设工程资助项目资助.

摘要/Abstract

摘要： 设计合成了6个1-乙酰基-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基-2-吡唑啉化合物4a～4f. 测试了它们的紫外光谱和荧光光谱, 研究了其对铜离子的选择性识别作用. 结果表明, 化合物4f作为铜离子荧光探针, 受常见离子干扰较小, 对于铜离子有着较高的选择性和较低的检出限.

关键词: 1-乙酰基-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基-2-吡唑啉, Cu2+, 荧光探针

Abstract: Copper plays an important role in various physiologic processes. The design and synthesis of chemosensors for copper ions has become a very active area of research. The synthetic Cu2+ selective fluoroionophores so far reported suffer from low sensitivity and, in general, higher concentrations of interfering metal ions disturb the selectivity towards Cu2+. We report here the synthesis of six 1-acetyl-3-(2-hydroxyl-4,6-dimethoxylphenyl)-5-aryl-2-pyrazoline (4) and the studies of them as fluorescent sensors for Cu2+ ion. The structures of all the products were determined by IR, MS, 1H NMR and elemental analysis. Their UV and fluorescence spectra were measured. The influences of eight metal ions such as Cu2+, Zn2+, Ni2+, Co2+, Na+, Al3+, Cd2+, Ca2+, Mn2+on their fluorescence properties were studied. Spectroscopic studies revealed that the compounds 4a～4f had rather strong affinity toward Cu2+, The specificity of the probes 4f toward Cu2+ were determined. Nearly no fluorescence intensity changes were observed in emission spectra with Zn2+, Ni2+, Co2+, Na+, Al3+, Cd2+, Ca2+, Mn2+. However, under identical conditions, the studies were showed fluorescence quenching with Cu2+. So we have developed an new fluorescent sensor 4f. It showed high sensitivity and selectivity toward Cu2+ in DMSO.

Key words: 1-Acetyl-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-5-aryl-2-pyrazoline, Cu2+, Fluorescence probes

中图分类号:

O626.21

TrendMD:

杨安博, 吴婧, 徐助雄, 王炳祥. 1-乙酰基-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基-2-吡唑啉的合成及Cu2+荧光探针行为. 高等学校化学学报, 2011, 32(10): 2306.

YANG An-Bo, WU Jing, XU Zhu-Xiong, WANG Bing-Xiang*. Studies of 1-Acetyl-3-(2-hydroxyl-4,6-dimethoxylphenyl)- 5-aryl-2-pyrazoline as Fluorescent Sensors for Cu2+. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(10): 2306.

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