高等学校化学学报 ›› 2002, Vol. 23 ›› Issue (11): 2080.

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2,2,2-三氟卤乙烷和碳负离子的自由基亲核取代反应

徐勇军1, 杨晓西1, 陈庆云2, 林原斌3, 叶国兴1, 丁静1   

  1. 1. 华南理工大学化工学院教育部传热强化与过程节能重点实验室, 广州510640;
    2. 中国科学院上海有机化学研究所, 上海200032;
    3. 湘潭大学化学院, 湘潭411105
  • 收稿日期:2001-09-13 出版日期:2002-11-24 发布日期:2002-11-24
  • 通讯作者: 徐勇军(1973年出生),男,博士研究生,现从事传热与节能方面的研究.E-mail:hnllxyj@sina.com.cn E-mail:hnllxyj@sina.com.cn
  • 基金资助:

    国家教育部重点项目(批准号:990885);国家自然科学基金(批准号:29772048)资助

SRN1 Reaction of 2,2,2-Trifluoroethyl Halides with Carbanion

XU Yong-Jun1, YANG Xiao-Xi1, CHEN Qing-Yun2, LIN Yuan-Bin3, YE Guo-Xing1, DING Jing1   

  1. 1. The Key Lab of Enhanced Heat Transfer and Energy Conservation, South China University of Technology, Guangzhou 510640;
    2. Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai 200032;
    3. Chemical College of Xiangtian University, Xiangtan 411105, China
  • Received:2001-09-13 Online:2002-11-24 Published:2002-11-24

摘要: 主要研究2,2,2-三氟卤乙烷(碘、溴、氯、氟)和碳负离子的反应,在一定的温度下,以DMF作溶剂,除了2,2,2-三氟氟乙烷外,反应都得到了相应的2,2,2-三氟卤乙烷的衍生物以及碳负离子的偶联产物.该反应能被紫外光加速,能被对二硝基苯和对二苯酚阻止.因此,该反应是按SRN1即自由基亲核取代反应机理进行.由于此反应能在黑暗中进行,所以它可能是通过热引发或自发引发来完成的.

关键词: 2, 2, 2-三氟卤乙烷, 自由基亲核取代反应, 碳负离子

Abstract: In organic chemistry, the radical nucleophilic substitution of alkyl halides or S RN1 mechanism is one of the most important parts of single electron-transfer (SET) reaction 2,2,2-trifluoroethyl iodide, bromide, chloride except fluoride reacted with carbanion in DMF under laboratory illumination at a specified temperature for 12 h to give the 2,2,2-trifluoroehtyl derivatives and coupling products of two R1R2R3C-. The acceleration by UV irradiation, suppression by p-dinitrobenzene or hydro-quinone showed that the reactions occurred by SRN1 mechanism. The initiation step may be spontaneous or thermal electron transfer between carbanion and halides because the reactions could occur in dark.

Key words: 2,2,2-Trifluoroethyl halides, Radical nucleophilic substitution of alkyl halides, Carbanion

中图分类号: 

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