高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2000, Vol. 21 ›› Issue (7): 1052.

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1,2,4-三唑并[3,2-d][1,5]-苯并氧氮杂化合物的合成

刘现军, 刘毅, 丁宗彪, 王全瑞   

  1. 复旦大学化学系, 上海 200433
  • 收稿日期:1999-10-21 出版日期:2000-07-24 发布日期:2000-07-24
  • 通讯作者: 王全瑞(1963年出生),男,36岁,博士,副教授,从事杂环化合物的研究.E-mail:qrwangb@online.sh.cn E-mail:qrwangb@online.sh.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号:A29872007)资助

Synthesis of 1,2,4-Triazolo[3,2-d][1,5]benzoxazepine Compounds

LIU Xian-Jun, LIU Yi, DING Zong-Biao, WANG Quan-Rui   

  1. Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, China
  • Received:1999-10-21 Online:2000-07-24 Published:2000-07-24

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摘要： 苯并二氢吡喃4酮的芳腙(1)衍生的偶氮基碳正离子(3)与腈发生1,3-偶极环加成反应,加成产物(4)通过[1,2]-迁移扩环重排反应,形成新颖的三环系杂环化合物1,2,4-三唑并[3,2-d][1,5]-苯并氧氮杂化合物5a_5k.

关键词: 偶氮基碳正离子, 1, 3-偶极环加成, [1, 2]-迁移扩环, 1, 2, 4-三唑并[3, 2-d][1, 5]-苯并氧氮杂

Abstract: Azocarbenium ions 3, prepared in situ from 4-chromanone arylhydrazones 1, cycloadd readily to the triple bond of nitriles forming3-spiro substituted 1,2,4-triazolium salts 4. The initial cycloadducts 4 cannot be isolated but undergo consecutive reactions, e.g. [1,2]-shifts and ensuing ring enlargement to provide 1,2,4-triazolo[3,2-d][1,5]benzoxazepine compounds 5a—5k, a kind of novel tricyclic heterocycles.

Key words: Azocarbenium ions, 1,3-Dipolar cycloaddition, [1,2]-Shift, 1,2,4-Triazolo[3,2-d][1,5]benzoxazepine

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