α'-苯磺酰基-α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称催化Diels-Alder反应

高等学校化学学报 ›› 1998, Vol. 19 ›› Issue (3): 402.

α'-苯磺酰基-α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称催化Diels-Alder反应

裴文

延边大学化学系, 延吉, 133002

收稿日期:1997-03-29 出版日期:1998-03-24 发布日期:1998-03-24
通讯作者: 裴文,男,39岁,博士.
作者简介:裴文,男,39岁,博士.
基金资助:
国家教育委员会留学回国人员基会资助课题.

Asymmetric Diels-Alder Reactions of α'-Benzenesulfonyl-α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent

PEI Wen

Department of Chemistry, Yanbian University, Yanji, 133002

Received:1997-03-29 Online:1998-03-24 Published:1998-03-24

摘要/Abstract

摘要： 在手性金属钛催化剂存在下,研究了α'-苯磺酰基-α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称催化DieIs-AIder反应;讨论了亲双烯体上不同取代基对反应活性和环加成产物光学纯度的影响;鉴定了环加成产物的构型,得到了高收率和高光学纯度的环加成产物.

关键词: 苯磺酰基, 不对称催化, Diels-Alder反应

Abstract: Asymmetric Diels-Alder reaction of α'-benzenesulfonyl-α,β-unsaturated ketones with cyclopentadiene using a catalytic amount of a chiral titanium reagent was performed. The Diels-Alder adducts were achieved in high yields and high enantioselectivities. The relationship between the substituent on the dienophile and reactivity and also the optical purity of the product were discussed. The absolute configuration of the cycloadducts was determined by an alternative synthetic route of compound 2 also by an asymmetric Diels-Alder reaction of the acyloxazolidinone 4 with cyclopentadiene, and the nucleophilic addition of benzenesulfonylmethyl lithium to the product.

Key words: Benzensulfonyl, Asymmetric catalysis, Diels-Alder reaction

中图分类号:

O642.12

TrendMD:

裴文. α'-苯磺酰基-α,β-不饱和酮与环戊二烯的不对称催化Diels-Alder反应. 高等学校化学学报, 1998, 19(3): 402.

PEI Wen. Asymmetric Diels-Alder Reactions of α'-Benzenesulfonyl-α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent. Chem. J. Chinese Universities, 1998, 19(3): 402.

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