苯并呋喃-2,3-二酮和丙酮的不对称Aldol反应

doi:10.7503/cjcu20140052

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (9): 1908.doi: 10.7503/cjcu20140052

苯并呋喃-2,3-二酮和丙酮的不对称Aldol反应

李鑫¹(), 韩玉¹, 谈柏轩¹, 王斌², 程津培¹

1. 南开大学元素有机国家重点实验室, 化学系, 化学化工协同创新中心, 天津300071
2. 天津师范大学化学学院, 无机-有机杂化功能材料化学省部共建教育部重点实验室,天津市功能分子结构与性能重点实验室, 天津 300387

收稿日期:2014-01-16 出版日期:2014-09-10 发布日期:2019-08-01
作者简介:联系人简介: 李鑫, 男, 博士, 副教授, 主要从事不对称催化研究. E-mail: xin_li@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21172112, 21102101)资助

Enantioselective Aldol Reaction of Acetone and Benzofuran-2,3-diones^†

LI Xin^1,^*(), HAN Yu¹, TAN Boxuan¹, WANG Bin², CHENG Jinpei¹

1. State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Department of Chemistry, Nankai University, Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering(Tianjin), Tianjin 300071, China
2. Tianjin Key Laboratory of Structure and Performance for Functional Molecules, Key Laboratory of Inorganic-organic Hybrid Functional Material Chemistry, Ministry of Education, College of Chemistry, Tianjin Normal University, Tianjin 300387, China

Received:2014-01-16 Online:2014-09-10 Published:2019-08-01
Contact: LI Xin E-mail:xin_li@nankai.edu.cn
Supported by:
Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21172112, 21102101)

摘要/Abstract

摘要：

以脯氨酸作为催化剂催化苯并呋喃-2,3-二酮与丙酮的不对称Aldol反应, 高选择性地合成了一系列3位含有手性季碳中心的苯并呋喃酮类化合物.

关键词: 苯并呋喃-2, 3-二酮, 手性季碳, 不对称催化, Aldol反应

Abstract:

The 3-substituted 3-hydroxybenzofuran-2-one unit is encountered in a large variety of natural pro-ducts with a wide spectrum of biological activities. Therefore, development of new methodologies to the construction of chiral quaternary center at the 3-position of benzofuran-2-one compounds were highly desired. A highly enantioselective Aldol reaction of benzofuran-2,3-ones with ketone catalyzed by N-(2-thiophenesulfonyl)prolinamide through enamine activation strategy was developed. As a result, a number of chiral 3-hydro-xyl substituted benzofuran-2-ones derivatives were synthesized with very good yields(up to 96%) and mode-rate to good enantioselectivities(up to 91% e.e.). This methodology substantially broadens the benzofuranone chemistry and offer functionalized chiral products.

Key words: Benzofuran-2, 3-one, Chiral carbon center, Asymmetric catalysis, Aldol reaction

中图分类号:

O626.11

TrendMD:

李鑫, 韩玉, 谈柏轩, 王斌, 程津培. 苯并呋喃-2,3-二酮和丙酮的不对称Aldol反应. 高等学校化学学报, 2014, 35(9): 1908.

LI Xin, HAN Yu, TAN Boxuan, WANG Bin, CHENG Jinpei. Enantioselective Aldol Reaction of Acetone and Benzofuran-2,3-diones^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(9): 1908.

图/表 6

参考文献 31

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1	THF	3	33	76	6	1,4-Dioxane	3	76	76
2	DCM	3	71	34	7	Toluene	3	59	56
3	Acetone	3	71	43	8	n-Hexane	3	40	62
4	Acetonitrile	3	48	34	9	DMF	3	86	86
5	Ethanol	3	73	46	10	DMSO	3	85	91

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苯并呋喃-2,3-二酮和丙酮的不对称Aldol反应

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2	4b	2	38	26	7	4g	2	40	36
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5	4e	2	42	31	10	4j	2	76	43

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