高等学校化学学报 ›› 1989, Vol. 10 ›› Issue (4): 426.

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氨基酸合成方法研究(Ⅲ)--相转移催化下N-(乙氧基羰基亚甲基)亚氨酸酯的烷基化反应

施耀曾, 石农原, 孙祥祯, 胡宏纹   

  1. 南京大学化学系
  • 收稿日期:1987-11-19 出版日期:1989-04-24 发布日期:1989-04-24
  • 通讯作者: 施耀曾
  • 基金资助:

    国家自然科学基金

Studies on the Synthesis of Amino Acids(Ⅲ) --Phase-Transfer Catalytic Alkylations of N-Ethoxycarbonylmethyl Imidates

Shi Yaozeng, Shi Nongyuan, Sun Xiangzhen, Hu Hongwen   

  1. Department of Chemistry, Nanjing University, Nanjing
  • Received:1987-11-19 Online:1989-04-24 Published:1989-04-24

摘要: 在氨基酸的合成方法中,利用甘氨酸衍生物合成高级氨基酸,是引人注目的研究课题。我们考虑到N-(乙氧基羰基亚甲基)苯甲亚氨酸乙酯1a和N-(乙氧基羰基亚甲基)乙亚氨酸乙酯1b可以方便地由腈和甘氨酸酯制备,特别是由乙腈制备的1b具有原料价廉易得等优点,为此研究了固-液相转移催化条件下,1a和1b的烷基化反应,合成了一系列碳链增长的α-氨基酸。

关键词: 相转移催化, 烷基化, 亚氨酸酯, 氨基酸

Abstract: Ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)benzenecarboximidate 1a and ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)ethanimidate 1b were alkylated under the solid-liquid PTCconditions by using solid K2CO3or KOH as a base and n-Bu4N+Br-as a phasetransfer catalyst. Subsequent hydrolysis furnished the corresponding a-amino acids.

Key words: Phase-transfer catalysis, Alkylation, Imidate, Amino acid

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