(Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚的合成和抑菌活性

doi:10.7503/cjcu20170024

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (8): 1375.doi: 10.7503/cjcu20170024

(Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚的合成和抑菌活性

谭英¹, 肖梦武¹, 叶姣¹, 胡艾希¹, 曾子清¹, 欧晓明²

1. 湖南大学化学化工学院, 长沙 410082;
2. 湖南化工研究院, 国家农药创制工程技术研究中心, 长沙 410007

收稿日期:2017-01-11 修回日期:2017-06-16 出版日期:2017-08-10 发布日期:2017-06-16
通讯作者: 胡艾希,男,博士,教授,博士生导师,主要从事药物化学研究.E-mail:axhu@hnu.edu.cn;叶姣,女,博士,副教授,主要从事药物化学和制药工艺研究.E-mail:yejiao@hnu.edu.cn E-mail:axhu@hnu.edu.cn;yejiao@hnu.edu.cn
基金资助:
长沙市科技计划项目（批准号：Kq1602039）资助.

Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of (Z)-3,3-Dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one O-[(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl] oxime

TAN Ying¹, XIAO Mengwu¹, YE Jiao¹, HU Aixi¹, ZENG Ziqing¹, OU Xiaoming²

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China;
2. National Engineering Research Center for Agrochemicals, Hunan Research Institute of Chemical Industry, Changsha 410007, China

Received:2017-01-11 Revised:2017-06-16 Online:2017-08-10 Published:2017-06-16
Supported by:
Supported by the Science and Technology Program of Changsha, China(No. Kq1602039).

摘要/Abstract

摘要：

以3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑基）-2-丁酮肟为原料，经醚化、肼解及腙化3步反应得到（E）-N'-（取代苯亚甲基）-2-[（Z）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）丁基-2-亚甲氨氧基]乙酰肼（3a~3u），化合物3与二乙酸碘苯（IBD）反应，合成了21个（Z）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁酮肟-（5-芳基-1，3，4-噁二唑-2-基）甲基醚（4a~4u），化合物4的化学结构经核磁共振谱、高分辨质谱和元素分析确证.采用单晶X射线衍射仪测定了化合物4c的晶体结构.抑菌活性测试结果表明，在500 mg/L浓度下，化合物4k，4f，4j和4n对纹枯病菌的防效率分别为70.9%，60.2%，60.0%和60.6%；在25 mg/L浓度下，化合物4b，4c，4d和4e对菌核病菌的抑制率为71.8%~76.9%.

关键词: 1,3,4-噁二唑, 二乙酸碘苯, 单晶结构, 抑菌活性

Abstract:

A series of (Z)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one O-[(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl] oxime(4a-4u) was designed and synthesized via the reaction between iodobenzene diacetate(IBD) and the intermediates, (E)-N'-substituted benzylidene-2-({(Z)-[3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ylidene] amino}oxy)acetohydrazide(3), which were prepared from (Z)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one oxime via etherification, hydrazinolysis and condensation with various of substituted benzaldehyde. The structures of target compounds 4 were confirmed by muclear magnetian resonance(NMR), high resolution mass spectrum(HRMS) and elemental analysis. The crystal structure of compound 4c was determined by X-ray diffraction analysis. The results of fungicidal activity indicated that some of the title compounds exhibited moderate control rate against Rhizoctonia solani at 500 mg/L and moderate inhibition rate against Sclerotonia sclerotiorum at 25 mg/L.

Key words: 1,3,4-Oxadiazole, Iodobenzene diacetate, Single-crystal structure, Fungicidal activity

中图分类号:

O626

TrendMD:

谭英, 肖梦武, 叶姣, 胡艾希, 曾子清, 欧晓明. (Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚的合成和抑菌活性. 高等学校化学学报, 2017, 38(8): 1375.

TAN Ying, XIAO Mengwu, YE Jiao, HU Aixi, ZENG Ziqing, OU Xiaoming. Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of (Z)-3,3-Dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one O-[(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl] oxime. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(8): 1375.

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Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of (Z)-3,3-Dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one O-[(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl] oxime

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