功能化氧化石墨烯负载Pd纳米颗粒催化Heck偶联反应

doi:10.7503/cjcu20140997

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (4): 720.doi: 10.7503/cjcu20140997

功能化氧化石墨烯负载Pd纳米颗粒催化Heck偶联反应

尹洁, 丁顺民, 曾乐, 夏辉, 陈超(), 张宁()

南昌大学应用化学研究所, 南昌 330031

收稿日期:2014-11-12 出版日期:2015-04-10 发布日期:2015-03-27
作者简介:联系人简介: 陈超, 男, 博士, 教授, 主要从事金属-有机骨架材料的合成与催化研究. E-mail: chaochen@ncu.edu.cn. 张宁, 男, 博士, 教授, 主要从事多相催化研究. E-mail: nzhang.ncu@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21263014, 21261017)、江西省自然科学基金(批准号: 20122BAB213003, 20132BAB203009, 20132BAB213004, 20133ACB20001, 20114BAB203006)和江西省教育厅自然科学基金(批准号: GJJ11012)资助

Functionalized Graphene Oxide Supported Pd Nanoparticles Catalyzed Heck Coupling Reaction^†

YIN Jie, DING Shunmin, ZENG Le, XIA Hui, CHEN Chao^*(), ZHANG Ning^*()

Institute of Applied Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031, China

Received:2014-11-12 Online:2015-04-10 Published:2015-03-27
Contact: CHEN Chao,ZHANG Ning E-mail:chaochen@ncu.edu.cn;nzhang.ncu@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21263014, 21261017), the Natural Science Foundations of Jiangxi Province, China(Nos.20122BAB213003, 20132BAB203009, 20132BAB213004, 20133ACB20001, 20114BAB203006), and the Natural Science Foundation of Educational Department of Jiangxi Province, China(No.GJJ11012)

摘要/Abstract

摘要：

以3-(2-氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷(NN)功能化氧化石墨烯(GO)负载Pd纳米颗粒, 得到Pd@GO-NN催化剂, 通过红外光谱、 X射线衍射、高分辨透射电子显微镜和热重分析对催化剂进行表征, 并将该催化剂用于Heck偶联催化反应, 表现出优越的催化活性, 且拓展到不同的反应底物仍有较好的效果,循环实验表明该催化剂易分离并能循环使用.

关键词: 氧化石墨烯, Pd纳米颗粒, 3-(2-氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷, Heck偶联反应

Abstract:

Pd nanoparticles were immobilized on a graphene oxide(GO) functionalized by 3-(2-aminoethyl)-aminopropyl trimethoxysilane support. The catalyst was characterized by Fourier transform infrared(FTIR), X-ray diffraction, thermal analysis, elementary analysis, and transmission electron microscopy. The catalyst exhibited a superior catalytic performance in Heck coupling reaction, and was applicable to a wide range of substrates. Recycling experiments showed that the catalyst could be easily recovered by simple centrifugation and reused for up to three cycles without losing its activity.

Key words: Graphene oxide, Pd nanoparticles, 3-(2-Aminoethyl)-aminopropyl trimethoxysilane, Heck coupling reaction

中图分类号:

O643.3

TrendMD:

尹洁, 丁顺民, 曾乐, 夏辉, 陈超, 张宁. 功能化氧化石墨烯负载Pd纳米颗粒催化Heck偶联反应. 高等学校化学学报, 2015, 36(4): 720.

YIN Jie, DING Shunmin, ZENG Le, XIA Hui, CHEN Chao, ZHANG Ning. Functionalized Graphene Oxide Supported Pd Nanoparticles Catalyzed Heck Coupling Reaction^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4): 720.

图/表 9

Scheme 1 Synthesis of Pd@GO-NN

Fig.1 FTIR spectra of GO(a), GO-NN(b)and Pd@GO-NN(c)

Table 1 Elemental analysis of GO, GO-NN and Pd@GO-NN

Sample	Elemental content(%)			N content/(mmol·g^-1)
Sample	C		H	N
GO	52.62	2.87
GO-NN	46.65	4.90	7.31	5.2
Pd@GO-NN	46.25	4.60	7.02	5.0

Fig.2 XRD patterns of GO, GO-NN and Pd@GO-NN (A) a. GO; b. GO-NN; (B) a. GO-NN; b. Pd@GO-NN.

Fig.3 HRTEM image(A) and particle distribution(B) of Pd@GO-NN

Fig.4 TGA curves of GO(a), GO-NN(b)and Pd@GO-NN(c)

Fig.5 Effect of temperature(A) and time(B) in the Heck coupling reaction

Fig.6 Heck coupling reaction catalyzed by Pd@GO-NN(a), Pd@SiO2-NN(b) and Pd@AC-NN(c) Reaction condition: 0.5 mmol iodobenzene, 0.6 mmol styrene, Pd catalyst(0.319% Pd, molar fraction), 0.66 mmol EG, 3.5 mmol MeCOOK, 4 mL DMSO, 120 ℃.

Table 2 Heck reaction with Pd@GO-NN catalysta

Entry	R	Time/h	Yield^b(%)	Entry	R	Time/h	Yield^b(%)
1	Ph	4	99	6	COOⁿC₄H₉	2	99
2	4-ClPh	8	99	7	COOⁱC₄H₉	2	99
3	4-CH₃Ph	10	99	8	n-C₄H₉	10	81
4	COOCH₃	2	99	9	n-C₆H₁₃	10	83
5	COOC₂H₅	2	99	10	n-C₈H₁₇	10	91

参考文献 19

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