Gemini型表面活性剂疏水链中肉桂酸基团的光致二聚反应

doi:10.7503/cjcu20130582

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (11): 2551.doi: 10.7503/cjcu20130582

Gemini型表面活性剂疏水链中肉桂酸基团的光致二聚反应

范海明^1,2, 祝小茗², 阎云², 黄建滨^1,2, 康万利¹

1. 中国石油大学(华东)石油工程学院, 青岛 266580;
2. 北京分子科学国家实验室, 分子动态与稳态结构国家重点实验室, 北京大学化学与分子工程学院, 北京 100871

收稿日期:2013-06-24 出版日期:2013-11-10 发布日期:2013-09-13
作者简介:范海明,男,博士,副教授,主要从事胶体与界面化学和油田化学研究,E-mail:HaimingFan@gmail.com;黄建滨,男,博士,教授,主要从事胶体与界面化学研究,E-mail:JBHuang@pku.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:21273013,21273006,20903005,51104169)、山东省自然科学基金(批准号:ZR2010EZ006,ZR2010BQ003)、长江学者和创新团队发展计划(批准号:IRT1294)和中央高校基本科研业务费专项资金(批准号:13CX02045A)资助.

Photodimerization of Cinnamoyl Moiety in the Hydrophobic Chains of Gemini Surfactant

FAN Hai-Ming^1,2, ZHU Xiao-Ming², YAN Yun², HUANG Jian-Bin^1,2, KANG Wan-Li¹

1. College of Petroleum Engineering, China University of Petroleum(East China), Qingdao 266580, China;
2. Beijing National Laboratory for Molecular Sciences(BNLMS), State Key Laboratory for Structural Chemistry of Unstable and Stable Species, College of Chemistry, Peking University, Beijing 100871, China

Received:2013-06-24 Online:2013-11-10 Published:2013-09-13

摘要/Abstract

摘要：

采用紫外光谱、红外光谱和质谱研究了Gemini型表面活性剂N,N'-二对丁氧基肉桂酰胺基胱氨酸钠(SDBCC)溶液的光化学反应过程和产物, 分析了SDBCC浓度对分子疏水链中肉桂酸基团光化学反应产物分布和光致二聚产率的影响. 结果表明, 在不同浓度下, SDBCC分子疏水链中的肉桂酸基团的光化学反应过程均以光致二聚反应为主, 且为分子内光致二聚产物. 但聚集体形成前后在光照过程中肉桂酸基团的光致二聚反应产率随SDBCC浓度的变化趋势不同, 聚集体形成前光致二聚反应产率随浓度的增加而增大, 聚集体形成后光致二聚反应产率随浓度的增大而减小. 综合光化学反应过程、拓扑条件和聚集体结构进一步分析了胶束和囊泡的存在对SDBCC分子疏水链中肉桂酸基团光致二聚反应的影响.

关键词: 肉桂酸基团, 光致二聚反应, 拓扑条件, Gemini型表面活性剂, 胶束, 囊泡

Abstract:

The photochemistry processes and products of Gemini surfactant sodium N,N'-di(4-n-butyloxy cinnamoyl)-L-cystine(SDBCC) were investigated by UV absorption spectra, IR spectra and mass spectrum. The influences of SDBCC concentration on the photochemical reaction products distribution and photodimerization yield were analyzed. The photodimerization takes place more favorably for the photochemistry processes of cinnamoyl moiety in the hydrophobic chains of SDBCC at different concentrations and the photodimerizaiton product all formed by intramolecular reaction. However, the variation trends of cinnamoyl moiety photodime-rization yield with SDBCC concentrations are different. The dimerization yield increases with concentration before aggregates formation, whereas the dimerization yield decreases with concentration after aggregates formation. The effects of micelle and vesicle formation on the photodimerization of cinnamoyl moieties in SDBCC hydrophobic chains were further analyzed by combination of photochemistry processes, topochemical stipulated condition and aggregate structures.

Key words: Cinnamoyl Moiety, Photodimerization, Topochemical condition, Gemini surfactant, Micelle, Vesicle

中图分类号:

O647

TrendMD:

范海明, 祝小茗, 阎云, 黄建滨, 康万利. Gemini型表面活性剂疏水链中肉桂酸基团的光致二聚反应. 高等学校化学学报, 2013, 34(11): 2551.

FAN Hai-Ming, ZHU Xiao-Ming, YAN Yun, HUANG Jian-Bin, KANG Wan-Li. Photodimerization of Cinnamoyl Moiety in the Hydrophobic Chains of Gemini Surfactant. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(11): 2551.

参考文献

[1] Zana R., Adv. Colloid Interface Sci., 2002, 97(1-3), 205-253

[2] Danino D., Talmon Y., Zana R., Langmuir, 1995, 11, 1448-1456

[3] Pozycka-Roszak B., Fisicaro E., Ghiozzi A., J. Colloid Interf. Sci., 1996, 184, 209-215

[4] Grosmaire L., Chorro M., Chorro C., Partyka S., Zana R., J. Colloid Interf. Sci., 2002, 246, 175-181

[5] Wang X. Y., Wang J. B., Wang Y. L., Yan H. K., Li P. X., Thomas R. K., Langmuir, 2004, 20, 53-56

[6] Klijn J. E., Stuart M. C. A., Scarzello M., Wagenaar A., Engberts J. B. F. N., J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 21694-21700

[7] Lu T., Huang J. B., Li Z. H., Jia S. K., Fu H. L., J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 2909-2914

[8] Fan H. M., Han F., Liu Z., Qin L., Li Z. C., Liang D. H., Ke F. Y., Huang J. B., Fu H. L., J. Colloid Interf. Sci., 2008, 321, 227-234

[9] Liu H. Y., Gu D. M., Liu G. Y., Zhao X. L., Chen Y. C., Xu K. M., Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(2), 401-407(刘海燕, 顾大明, 刘国宇, 赵秀丽, 陈摇成, 徐克明. 高等学校化学学报, 2013, 34(2), 401-407)

[10] Camilleri P., Kremer A., Edwards A. J., Jennings K. H., Jenkins O., Marshall I., McGregor C., Neville W., Rice S. Q., Smith R. J., Wilkinson M. J., Kirby A. J., Chem. Commun., 2000, 14, 1253-1254

[11] McGregor C., Perrin C., Monck M., Camilleri P., Kirby A. J., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6215-6220

[12] Huo Q., Leon R., Petroff P. M., Stucky G. D., Science, 1995, 268, 1324-1327

[13] van der Voort P., Mathieu M., Mees F., Vansant E. F., J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 8847-8851

[14] Seredyuk V., Holmberg K., J. Colloid Interf. Sci., 2001, 241, 524-526

[15] Zheng Y., Gattas-Asfura K. M., Li C., Andreopoulos F. M., Pham S. M., Leblanc R. M., J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 483-488

[16] Gattas-Asfura K. M., Weisman E., Andreopoulos F. M., Micic M., Muller B., Sirpal S., Pham S. M., Leblanc R. M., Biomacromolecules, 2005, 6, 1503-1509

[17] Ichimura K., Chem. Rev., 2000, 100, 1847-1874

[18] Naciri J., Fang J. Y., Moore M., Shenoy D., Dulcey C. S., Shashidhar R., Chem. Mater., 2000, 12, 3288-3295

[19] Ichikawa M., Takahashi M., Aoyagi S., Kibayashi C., J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16553-16558

[20] Takahashi M., Ichikawa M., Aoyagi S., Kibayashi C., Tetrahedron Lett., 2005, 46, 57-59

[21] Cohen M. D., Schmidt G. M., J. Chem. Soc., 1964, 86, 1996-2000

[22] Cohen M. D., Schmidt G. M., Sonntag F. I., J. Chem. Soc., 1964, 86, 2000-2013

[23] Hopf H., Greiving H., Jones P. G., Bubenitschek P., Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 685-687

[24] Pattabiraman M., Kaanumalle L. S., Natarajan A., Ramamurthy V., Langmuir, 2006, 22, 7605-7609

[25] Yan Y., Guo S., Xiong W., Lu T., Li Z. C., Huang J. B., Fu H. L., Acta Phys. Chim. Sin., 2006, 22(1), 1-5(阎云, 郭素, 熊玮, 卢婷, 李子臣, 黄建滨, 付宏兰. 物理化学学报, 2006, 22(1), 1-5)

[26] Dong X. M., Guo J. B., Wei J., Chin. J. Chem. Phys., 2010, 23, 719-725

[27] Zhao Y., Zhao J., Yan Y., Li Z. C., Huang J. B., Soft Matter, 2010, 6, 3282-3288

[28] Tanaka Y., Nakayama K., Iijima S., Shimizu T., Maitani Y., Thin Solid Film, 1985, 133, 165-173

[29] Pattanaargson S., Munhapol T., Hirunsupachot P., Luangthongaram P., J. Photochem. Photobiol. A, 2004, 161, 269-274

[30] Lewis F. D., Quillen S. L., Hale P. D., Oxman J. D., J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1261-1267

[31] Darcos V., Griffith K., Sallenave X., Desvergne J. P., Guyard-Duhayon C., Hasenknopf B., Bassani D. M., Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 1152-1161

[32] Ramamurthy V., Photochemistry in Organized & Constrained Media, VCH, New York, 1991

[33] Imae T., Tsubota T., Mori O., Takagi K., Itoh M., Sawaki Y., J. Phys. Chem., 1995, 16, 6046-6053

[34] Xia Q., Feng X. S., Mu J., Yang K. Z., Langmuir, 1998, 14, 3333-3338

[35] Fan H. M., Zhu X. M., Gao L. N., Li Z. C., Huang J. B., J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 10165-10170

[36] Fan H. M., Zhu X. M., Li Z. C., Han F., Liu Z., Huang J. B., Acta Phys. Chim. Sin., 2007, 23(7), 969-972(范海明, 祝小茗, 李子臣, 韩峰, 刘庄, 黄建滨. 物理化学学报, 2007, 23(7), 969-972)

[37] Koch H., Laschewsky A., Ringsdorf H., Teng K., Makromol. Chem. Macromol. Chem. Phys., 1986, 187, 1843-1853

[38] Ichimura K., Akita Y., Akiyama H., Kudo K., Hayashi Y., Macromolecule, 1997, 30, 903-911

[39] Menger F. M., Zana R., Lindman B., J. Chem. Ed., 1998, 75, 115

Gemini型表面活性剂疏水链中肉桂酸基团的光致二聚反应

Photodimerization of Cinnamoyl Moiety in the Hydrophobic Chains of Gemini Surfactant

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[1]	李磊, 方云, 夏咏梅, 范梦琦, 樊晔. 胺类分子结构对油酸囊泡pH窗口的影响[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220144.
[2]	李磊, 方云, 夏咏梅, 薄纯玲, 樊晔. 单糖/双糖对近中性pH下共轭亚油酸囊泡影响的比较[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210860.
[3]	樊晔, 范梦琦, 方云, 李磊, 潘红阳, 夏咏梅. 油酸囊泡尺度多分散性及二元醇对其pH窗口的影响[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2574.
[4]	韩一秀, 吴殿国, 李宏谱, 殷鸿尧, 梅拥军, 冯玉军, 钟祖勤. 低温非水环境中疏水缔合聚丙烯酸钠与两性离子表面活性剂的相互作用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 2056.
[5]	胡学一, 韩璐璐, 方云, 夏咏梅. 氧化铝-延展型表面活性剂的吸附胶束及其吸附增溶[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 843.
[6]	樊娟娟, 韩媛媛, 崔杰. ABC三嵌段共聚物胶束从多间隔结构到多核结构转变的Monte Carlo模拟[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 857.
[7]	张淼, 彭金磊, 刘映, 刘芳君, 马伟, 魏华. 多价环状模板法合成交联胶束和类环胶体[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(11): 3526.
[8]	张萌, 王绍森, 辛宇豪, 刘学, 吴秋华, 张国林. 温度/pH响应性MPEG-b-PCL/PNVCL-b-PCL共聚物复合胶束的制备及载药性质[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2822.
[9]	樊晔, 刘婷婷, 方云, 夏咏梅. 高内相/自乳液聚合的共轭亚油酸低聚体的囊泡化及稳定性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1193.
[10]	唐霖, 蒋振奇, 李娟, 吴爱国. 白山毛桃根抗脑胶质瘤活性成分及其纳米胶束的制备[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(3): 468.
[11]	杨佳睿, 王一夫, 王吉林, 王璐璐, 封瑞江. 聚砜基质中Gemini分子原位引发聚合构筑有序排列阳离子活性位导电通道[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1829.
[12]	管清香, 纪丹阳, 孙波, 乔瑾, 何彤, 张广远, 虞振静, 尹建元, 杨薇. 叶酸修饰硬脂酸接枝白芨共聚物的合成及作为抗肿瘤药物载体的研究[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1815.
[13]	樊晔, 郑艺洲, 方云, 夏咏梅, 高迪, 王杰. 低聚反应诱导碱性环境下共轭亚油酸钠囊泡化[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(7): 1483.
[14]	梁潇丹, 樊晔, 方云, 夏咏梅, 程若辉. 单十二烷基磷酸酯辅助共轭亚油酸的囊泡化研究[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(9): 1639.
[15]	王一夫, 董金鑫, 王吉林, 王璐璐, 封瑞江. 介孔SiO₂孔道内Gemini分子有序自组装构筑正相胶束辅助传递OH^-离子[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(1): 141.