离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯对乙酰苯胺类化合物的乙酰氧基化反应

doi:10.7503/cjcu20120852

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (4): 863.doi: 10.7503/cjcu20120852

离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯对乙酰苯胺类化合物的乙酰氧基化反应

张继振¹, 张茂林², 赵德建¹, 王雅珍¹, 贾洪斌¹

1. 江苏理工学院化学与环境工程学院, 常州 213001;
2. 常州大学石油化工学院, 常州 213164

收稿日期:2012-09-17 出版日期:2013-04-10 发布日期:2013-03-20
通讯作者: 张继振,男,教授,主要从事有机合成研究.E-mail:zhangjizhen999999@yahoo.com.cn E-mail:zhangjizhen999999@yahoo.com.cn

Direct Acetoxylation of Anilides Using Ion-supported [Bis(trifluoroacetoxy)iodo] benzene

ZHANG Ji-Zhen¹, ZHANG Mao-Lin², ZHAO De-Jian¹, WANG Ya-Zhen¹, JIA Hong-Bin¹

1. School of Chemistry and Environmental Engineering, Jiangsu University of Technology, Changzhou 213001, China;
2. School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China

Received:2012-09-17 Online:2013-04-10 Published:2013-03-20

摘要/Abstract

摘要：

制备了1种新的含有酰胺键的离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯固体试剂——1-甲基-3-[4鄄(双三氟乙酰氧基碘)苯甲酰胺基乙基]咪唑四氟硼酸盐. 该试剂无吸湿性, 在空气中长期放置不变质. 研究了1种离子负载的二(乙酰氧基)碘苯试剂和3种离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯试剂对乙酰苯胺的对位乙酰氧基化反应. 结果表明, 离子负载的二(乙酰氧基)碘苯试剂氧化能力较弱, 乙酰氧基化产物产率较低; 含有酰胺键的2种离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯试剂不发生乙酰氧基化反应; 而1-甲基-3-[4-双(三氟乙酰氧基)碘苯甲基]咪唑四氟硼酸盐是理想的氧化剂. 以1-甲基-3-[4-双(三氟乙酰氧基)碘苯甲基]咪唑四氟硼酸盐为氧化剂, 室温下乙酰苯胺及其衍生物与乙酸可区域选择性地发生乙酰氧基化反应, 产率较高. 回收后的离子负载的碘苯容易再生成试剂, 而再生试剂的乙酰氧基化反应活性几乎保持不变.

关键词: 功能性离子液体, 双(三氟乙酰氧基)碘苯, 1-甲基咪唑, 酰胺, 乙酰氧基化反应

Abstract:

1-[4-Iodobenzamidoethyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate was prepared by the reaction of 1-methylimidazole with N-(2-chloroethyl)-4-iodobenzamide, then anion exchange with NaBF₄ was performed in aqueous solution. The imidazolium tetrafluoroborates was oxidized to a novel ion-supported[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(BTI) reagent(solid) {1-[4-bis(trifluoroacetoxy) iodobenzamidoethyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate} with amide linkage in a mixture of hydrogen peroxide and trifluoroacetic anhydride. The new reagent exhibited good stability in air or high humid atmosphere over several days.Direct acetoxylation of acetanilide using ion-supported(diacetoxyiodo)benzene(DIB) reagent and three ion-supported BTI reagents was studied. Due to low oxidation capacity of the ion-supported DIB reagent and low yields of its relative product, two ion-supported BTI reagents with amide linkage failed to carry out the acetoxylation reaction. However, 1-[4-bis(trifluoroacetoxy)iodobenzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborat was an ideal oxidant. Treatment of various anilides with 1.1 mol of 1-[4-bis(trifluoroacetoxy)iodobenzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborat and 1.0 mol of BF₃稯Et₂ in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. After the acetoxylation, the reagent was transformed into ion-supported iodobenzene, which could be recovered and regenerated easily without lost of acetoxylation activity.

Key words: Task-specific ionic liquid, [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene, 1-Methylimidazole, Acylamide, Acetoxylation

中图分类号:

O621.25\++6.6

TrendMD:

张继振, 张茂林, 赵德建, 王雅珍, 贾洪斌. 离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯对乙酰苯胺类化合物的乙酰氧基化反应. 高等学校化学学报, 2013, 34(4): 863.

ZHANG Ji-Zhen, ZHANG Mao-Lin, ZHAO De-Jian, WANG Ya-Zhen, JIA Hong-Bin. Direct Acetoxylation of Anilides Using Ion-supported [Bis(trifluoroacetoxy)iodo] benzene. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(4): 863.

参考文献

[1] Wardrop D. J., Bowen E. G., Forslund R. E., Sussman A. D., Weerasekera S. L., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(4), 1188—1189

[2] Watanabe K., Katoh T., Tetrahedron Lett., 2011, 52(41), 5395—5397

[3] Liu H., Xie Y. Z., Gu Y. H., Tetrahedron Lett., 2011, 52(33), 4324—4326

[4] Liu H., Wang X. M., Gu Y. H., Org. Biomol. Chem., 2011, 9(5), 1614—1620

[5] Du X. W., Chen H. Y., Chen Y. F., Chen J. J., Liu Y. H., Synlett., 2011, 7, 1010—1014

[6] Tohma H., Morioka H., Takizawa S., Arisawa M., Kita Y., Tetrahedron, 2001, 57(2), 345—352

[7] Ley S. V., Schucht O., Thomas A. W., Murray P. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 10, 1251—1252

[8] Zhang J. Z., Zhu Q., Huang X., Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(8), 1431—1433(张继振, 朱勍, 黄宪. 高等学校化学学报, 2001, 22(8), 1431—1433)

[9] Wentworth P., Janda K. D., Chem. Commun., 1999, (19), 1917—1924

[10] Leadbeater N. E., Marco M., Chem. Rev., 2002, 102(10), 3217—3274

[11] Sawant A. D., Raut D. G., Darvatkar N. B., Salunkhe M. M., Green Chem. Lett. Rev., 2011, 4(1), 41— 54

[12] Wang X. K., Tian M., Chem. J. Chinese Universities, 2010, 31(2), 296—302(王孝科, 田敉. 高等学校化学学报, 2010, 31(2), 296—302)

[13] Zhang J. Z., Jin G. Y., Qiu T., Wang Y. Z., Kuang H., J. Chem. Res., 2010, 34(3), 194—195

[14] Qian W. X., Jin E. L., Bao W. L., Zhang Y. M., Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44(6), 952—955

[15] Zhang M. L., Zhang J. Z., Wang Y. Z., Jia H. B., Chemistry, 2012, 75(7), 665—668(张茂林, 张继振, 王雅珍, 贾洪斌. 化学通报, 2012, 75(7), 665—668)

[16] Xing Q. Y., Pei W. W., Xu R. Q., Pei J., Basic Organic Chemistry, Third Edition, Vol.2, Higher Education Press, Beijing, 2005, 600(邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(第三版下册), 北京: 高等教育出版社, 2005, 600)

离子负载的双(三氟乙酰氧基)碘苯对乙酰苯胺类化合物的乙酰氧基化反应

Direct Acetoxylation of Anilides Using Ion-supported [Bis(trifluoroacetoxy)iodo] benzene

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	闵婧, 王力彦. 利用三中心氢键限制芳酰胺构象的核磁共振氢谱分析[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220084.
[2]	常斯惠, 陈涛, 赵黎明, 邱勇隽. 离子液体增塑生物基聚丁内酰胺的热分解机理[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220353.
[3]	曹美琦, 刘霞, 崔树勋. 不同液体环境下聚丙烯酰胺的单分子力学[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2982.
[4]	闫婷婷, 张娜, 李强, 李振华, 李春辉, 李雪, 于茹, 王瑞, 王吉华, 曹赞霞. 添加共试剂改善聚酰胺复合反渗透膜的性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 2008.
[5]	夏艺玮, 王光鑫, 冯玉林, 胡跃鑫, 赵桂艳. 生物基超韧聚乳酸复合材料的制备与性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1881.
[6]	严昊, 唐萍, 李书宏, 赵天艺, 刘明杰. 仿生各向异性聚(N-异丙基丙烯酰胺)水凝胶智能响应驱动器的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 936.
[7]	李康明, 李延赛, 易阳杰, 徐雷涛, 叶姣, 欧晓明, 李建明, 胡艾希. 5-吡唑甲酰胺类衍生物的设计、合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 716.
[8]	周春妮, 郑子昂, 彭望明, 王洪波, 张玉敏, 王亮, 肖标. 微波辅助下铑催化二芳基膦酰胺与炔烃的C—H活化/环化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 726.
[9]	董心睿, 夏喆, 王桢学, 边强, 李华斌. 含1,2,4,5-四取代苯基的吡唑-4-甲酰胺类化合物的设计、合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2759.
[10]	王梦雨, 曹思敏, 李昊阳, 张梦婕, 李栋, 赵泽楠, 徐建华. 辅酶NADH与色氨酸共振能量转移的荧光动力学研究[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(11): 2473.
[11]	陈相孟, 张雅琪, 梁豪, 陈彬, 欧阳嘉盛, 和晓波, 钱旭, 普晓云, 潘本都, 邱立勤. 铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2216.
[12]	潘一骁, 李艳稳, 韩佳宏, 赵浩强, 冯宇, 丁相元, 徐立进, 范青华, 时茜. 环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4⁃四氢喹喔啉[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2239.
[13]	张楠茜, 吕经纬, 金平, 李晶峰, 边学峰, 张辉, 孙佳明. N-苄基十六碳酰胺促小鼠Leydig细胞增殖和分泌睾酮的 ¹H NMR代谢组学研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1832.
[14]	代佳男, 杨子祺, 魏忠林, 曹军刚, 梁大鹏, 段海峰, 林英杰. TBAC/TBHP体系下6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物的合成[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 712.
[15]	吴雪梅, 韦洁, 许红平, 左玲霞, 单晓艳, 姚惠琴, 郑志祥. 苦参碱和槐定碱在多刺激响应性水凝胶薄膜电极上的可调控电化学行为及其逻辑门构建[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 685.