高等学校化学学报 ›› 2019, Vol. 40 ›› Issue (4): 712-718.doi: 10.7503/cjcu20180663

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TBAC/TBHP体系下6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物的合成

代佳男, 杨子祺, 魏忠林, 曹军刚, 梁大鹏, 段海峰(), 林英杰()   

  1. 吉林大学化学学院, 长春 130012
  • 收稿日期:2018-09-29 出版日期:2019-12-24 发布日期:2018-12-24
  • 作者简介:

    联系人简介: 段海峰, 男, 博士, 教授, 主要从事有机合成方法学方面的研究. E-mail: duanhf@jlu.edu.cn;林英杰, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事有机合成方法学方面的研究. E-mail: linyj@jlu.edu.cn

  • 基金资助:
    国家自然科学基金(批准号: 51373067)资助.

Synthesis of 6-Aminoformyl-substituted Phenanthridines Promoted by TBAC/TBHP System

DAI Jianan, YANG Ziqi, WEI Zhonglin, CAO Jungang, LIANG Dapeng, DUAN Haifeng*(), LIN Yingjie*()   

  1. College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130012, China
  • Received:2018-09-29 Online:2019-12-24 Published:2018-12-24
  • Contact: DUAN Haifeng,LIN Yingjie E-mail:duanhf@jlu.edu.cn;linyj@jlu.edu.cn
  • Supported by:
    † Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.51373067).

摘要:

采用2-异氰基联苯与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为反应原料, 在四丁基氯化铵(TBAC)、 磷酸氢二钾(K2HPO4)和叔丁基过氧化氢(TBHP)组成的催化氧化体系作用下, 通过一步构建2个C—C键, 以较高的产率合成了一系列6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物(产率高达86%). 同时利用该方法研究了一系列含有推电子和吸电子取代基的2-异氰基联苯衍生物的普适性, 为具有药物活性的该类分子的合成提供了一种新的方法.

关键词: 串联环化, 6-酰胺基啡啶, 2-异氰基联苯衍生物

Abstract:

In the presence of simple K2HPO4, under catalytic oxidation of tetrabutylammonium chloride(TBAC) and tert-butyl hydroperoxide(TBHP), the couple reaction of 2-isocyanobiphenyl derivatives with N,N-dimethylformamide(DMF) was realized, and 6-aminoformyl-substituted phenanthridine compounds were obtained by formation of two C—C bonds in one pot reaction. A series of 2-isocyanobiphenyl derivatives containg electron-donating and withdrawing substituents was investigated. Corresponding 6-aminoformyl substituted phenanthridines were constructed in moderate to high yields(up to 86% yield), which would provide promising candidates for chemical biology and drug discover.

Key words: Cascade cyclization, Phenanthridine-6-carboxamide, 2-Isocyanobiphenyl derivative

中图分类号: