Phase Behavior and Extraction Performance of Aqueous Two-phase System Comprising L-Carnitine-based Deep Eutectic Solvents and Polyethylene Glycol

doi:10.7503/cjcu20250367

Abstract

Abstract:

Ionic liquid-based aqueous two-phase system （IL-ATPS）， a type of mild and efficient liquid-liquid extraction system， has attracted wide-ranging attention. However， the practical application of imidazolium- and pyridinium-based ionic liquids are severely restricted because of their high toxicity. Deep eutectic solvents（DES）， which inherit the advantages of IL and exhibit biodegradability， have been used as substitutes for IL to construct ATPS. In this study， two biocompatible DES were synthesized using L-carnitine and two common organic acids （L-lactic acid and DL-malic acid）. The structures of the two DESs were confirmed by FTIR and ¹H NMR. DES-based ATPS（DES-ATPS） was constructed using L-carnitine-based DES and polyethylene glycol（PEG）. The liquid-liquid phase behavior of the DES-ATPS was investigated， and the main factors influencing its phase-forming ability were examined. The results indicate that the DES-ATPS exhibits typical low critical solution temperature（LCST） phase transition behavior. The increase in the average molecular weight of PEG， the decreased hydrophilicity of the hydrogen bond donor in the DES， and the increased molar ratio of the hydrogen bond acceptor all contribute to enlarging the hydrophilic/hydrophobic difference between the DES and PEG， thereby promoting the formation of the ATPS. These align with the principle that the greater the difference in hydrophilicity/hydrophobicity between components forming ATPS， the stronger the phase-forming ability exists. Vanillin was selected as the model extraction compound to systematically investigate the extraction performance and potential of the DES-ATPS. The experimental results demonstrate that under the optimized conditions， the system achieves a notably high extraction efficiency， with the recovery rate of vanillin reaching up to 93.6%， which verifies the possibility of its application in extraction systems.

Key words: Deep eutectic solvent（DES）, Aqueous two-phase system（ATPS）, Phase behavior, Extraction, Vanillin

CLC Number:

O648

TrendMD:

WANG Hui, FAN Ye, ZHANG Yongmin, FANG Yun. Phase Behavior and Extraction Performance of Aqueous Two-phase System Comprising L-Carnitine-based Deep Eutectic Solvents and Polyethylene Glycol[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(7): 20250367.

Figures/Tables 8

References 43

[1]	Albertsson P. A.， Adv. Protein Chem.， 1970， 24， 309—341
[2]	Tang Y. T.， Zhang Y. G.， Chen X.， Xie X. W.， Zhou N.， Dai Z. F.， Xiong Y. B.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2023， 62， e202215722
[3]	Wang B. Y.， Zhang L. L.， Lu X. X.， J. Environ. Chem. Eng.， 2025， 13， 115373
[4]	Li M.， He S. S.， Wang H. Y.， Zhuang J. Y.， Jin Y. R.， Li X. W.， Chem. J. Chinese Universities， 2024， 45（3）， 20230469
	李敏，贺姗姗，王宏宇，庄家莹，金永日，李绪文. 高等学校化学学报， 2024， 45（3）， 20230469
[5]	Gidlöf Z.， Andersson J.， Nilsson L.， Nordström R.， Wahlgren M. C.， Millqvist⁃Fureby A.， Food Hydrocoll.， 2025， 171， 111832
[6]	Yu L.， Zhang H. D.， Yang L. Q.， Tian K. Y.， Protein Expr. Purif.， 2019， 156， 8—16
[7]	Chen Q. Q.， Liang B. T.， Yuan X.， Yu X. Y.， Li C. C.， Wei L.， Ye J.， Wu J. J.， Dai Z.Y.， Lu Y. B.， Food Hydrocoll.， 2025， 168， 111524
[8]	Li X. H.， van de Ven J. J. M. M.， Li Z.， Binnemans K.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2022， 61， 5927—5935
[9]	Xavier L.， Rocha M.， Pisani J.， Zecchi B.， Appl. Food. Res.， 2024， 4， 100381
[10]	Mumcu T.， Seyhan Bozkurt S.， Sep. Sci. Technol.， 2021， 57， 433—443
[11]	Areekal N. N.， Boravelli J. A. R.， Raghavarao K. S. M. S.， Vir A. B.， Adv. Colloid Interface Sci.， 2025， 339， 103418
[12]	Ji S. Q.， Jin Z.， Guan W. N.， Pan X. Y.， Guan T.， Chem. J. Chinese Universities， 2022， 43（6）， 20220008
	季双琦，靳钊，观文娜，潘翔宇，关彤. 高等学校化学学报， 2022， 43（6）， 20220008
[13]	Lei Z. G.， Chen B. H.， Koo Y. M.， MacFarlane D. R.， Chem. Rev.， 2017， 117（10）， 6633—6635
[14]	Goutham R.， Rohit P.， Vigneshwar S. S.， Swetha A.， Arun J.， Gopinath K. P.， Pugazhendhi A.， J. Mol. Liq.， 2022， 349， 118150
[15]	Chen B. Y.， Guan W. N.， Jin Z.， Liu T. T.， Zhou R.， Chem. J. Chinese Universities， 2024， 45（4）， 20230503
	陈贝怡，观文娜，靳钊，刘婷婷，周睿. 高等学校化学学报， 2024， 45（4）， 20230503
[16]	Buarque F. S.， Carniel A.， Ribeiro B. D.， Coelho M. A. Z.， Sep. Purif. Technol.， 2023， 324， 124539
[17]	Nie L. R.， Fu P. K.， He X.， Xing Z. X.， Yang Y. J.， Lu M. X.， J. Mol. Liq.， 2024， 415， 126321
[18]	Romero A.， Santos A.， Tojo J.， Rodríguez A.， J. Hazard. Mater.， 2008， 151， 268—273
[19]	Prabhune A.， Dey R.， J. Mol. Liq.， 2023， 379， 121676
[20]	Teymoornejad G.， Jabbari M.， J. Mol. Liq.， 2023， 375， 121282
[21]	Wang J. Q.， Liu D. X.， Wu D.， Zhao H.， Dong Y. L.， Yuan J.， Tian Y.， Xue Y. L.， Sep. Purif. Technol.， 2025， 370， 133292
[22]	Hiemstra I. S. A.， Lustig N.， Eppink M. H. M.， Wijffels R. H.， Kazbar A.， J. Clean. Prod.， 2025， 536， 147186
[23]	Lu B. B.， Bo Y. Y.， Yi M. J.， Wang Z. Y.， Zhang J. C.， Zhu Z. Y.， Zhao Y. L.， Zhang J. H.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31， 2102794
[24]	Pan Z. C.， Bo Y. Y.， Liang Y. H.， Lu B. B.， Zhan J. B.， Zhang J. C.， Zhang J. H.， J. Mol. Liq.， 2021， 326， 115283
[25]	Merchuk J. C.， Andrews B. A.， Asenjo J. A.， J. Chromatogr. B， 1998， 711， 285—293
[26]	Wu X.Y.， Chen Z. J.， Li Y.， Yu Q.， Lu Y.， Zhu Q. G.， Li Y.， An D. P.， Qi J. P.， Wu W.， Int. J. Pharm.， 2019， 558， 380—387
[27]	Jiménez Y. P.， Freijeiro C. R.， Soto A.， Rodríguez O.， Fluid Phase Equilib.， 2020， 506， 112387
[28]	Rufino A.， Bola J. M.， Coutinho J. A. P.， Silva F. A. E.， Freire M. G.， Capela E.， ACS Sus. Chem. Eng.， 2023， 11， 6343—6351
[29]	Qiao Y. X.， Ma W. B.， Theyssen N.， Chen C.， Hou Z. S.， Chem. Rev.， 2017， 117， 6881—6928
[30]	Tu S. S.， Yu X. J.， Ji Q. H.， Ma Q. N.， Zhou C. S.， Chen L.， Okonkwo C. E.， Renew. Energy， 2022， 189， 392—401
[31]	Cláudio A. F. M.， Pereira J. F. B.， McCrary P. D.， Freire M. G.， Coutinho J. A. P.， Rogers R. D.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2016， 18， 30009—30019
[32]	Tomé L. I. N.， Pereira J. F. B.， Rogers R. D.， Freire M. G.， Gomes J. R. B.， Coutinho J. A. P.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2014， 16， 2271—2274
[33]	Li H. J.， Qiu S. G.， Chen L.， Fan T. T.， Peng X.， Yan Z.C.， J. Chem. Eng. Data， 2021， 67， 212—220
[34]	Farias F. O.， Pereira J. F. B.， Coutinho J. A. P.， Igarashi⁃Mafra L.， Mafra M. R.， Fluid Phase Equilib.， 2020， 503， 112319
[35]	Passos H.， Tavares D. J. P.， Ferreira A. M.， Freire M. G.， Coutinho J. A. P.， ACS Sus. Chem. Eng.， 2016， 4， 2881—2886
[36]	Xu P. L.， Wang Y. Z.， Chen J.， Wei X. X.， Xu W.， Ni R.， Meng J. J.， Zhou Y. G.， Talanta， 2019， 202， 1—10
[37]	Farias F. O.， Passos H.， Lima A. S.， Mafra M. R.， Coutinho J. A. P.， ACS Sus. Chem. Eng.， 2017， 5， 9402—9411
[38]	Walton N. J.， Mayer M. J.， Narbad A.， Phytochemistry， 2003， 63， 505—515
[39]	Anklam E.， Gaglione S.， Muller A.， Food Chem.， 1997， 60， 43—51
[40]	Liu X. X.， Li Z. Y.， Pei Y. C.， Wang H. Y.， Wang J. J.， J. Chem. Thermodyn.， 2013， 60， 1—8
[41]	Cláudio A. F. M.， Freire M. G.， Freire C. S. R.， Silvestre A. J. D.， Coutinho J. A. P.， Sep. Purif. Technol.， 2010， 75， 39—47
[42]	Pourebrahimi F.， Shahriari S.， Salehifar M.， Mozafari H.， Bull. Chem. Soc. Jpn.， 2015， 88， 1494—1499
[43]	Nouri M.， Shahriari S.， Pazuki G.， Sci. Rep.， 2019， 9， 19665