Bio-chemical Synthesis of Melanin Precursor—— 5，6-Dihydroxyindole（DHI）

doi:10.7503/cjcu20220134

Abstract

Abstract:

In this study， the biological oxidation step for the synthesis of dopachrome（DC） from L-3，4-dihydroxyphenylalanine（L-Dopa） catalyzed by Saccharomyces cerevisiae BY4741/pYX212-TYR and the chemical step for the reductive synthesis of 5，6-dihydroxyindole（DHI） from DC were coupled， realizing the bio-chemical synthesis of DHI. By optimizing the reaction conditions and the oxygen supply strategy of the biological oxidation step， the conversion rate of L-Dopa increased to 94.75%； by optimizing the reaction conditions and chemical additives of the chemical reduction step， the yield of DHI increased to 90.03%. Ultra high performance liquid chromatography tandem quadrupole time of flight mass spectroscopy（UPLC-Q-TOF-MS） identification for the products showed that DHI-soluble oligomers existed in the reaction system.

Key words: 5, 6-Dihydroxyindole, Tyrosinase, L-3, 4-Dihydroxyphenylalanine, Dopachrome, Bio-chemical synthesis pathway

CLC Number:

O621.2

TrendMD:

JIN Ruiming, MU Xiaoqing, XU Yan. Bio-chemical Synthesis of Melanin Precursor—— 5，6-Dihydroxyindole（DHI）[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220134.

Figures/Tables 7

References 44

1	Cheng J.， Liu C. C.， Lu M.， Guangdong Chemical Industry， 2018， 45（2）， 142—143
	程进，刘长春，陆敏. 广东化工， 2018， 45（2）， 142—143
2	He X. M.， China Surfactant Detergent & Cosmetics， 2000， 30（4）， 34—36
	何学民. 日用化学工业， 2000， 30（4）， 34—36
3	Li X. C.， Studies of Trace Elements and Health， 2006， 23（1）， 47—48
	李星彩. 微量元素与健康研究， 2006， 23（1）， 47—48
4	Tang Q. H.， Fine and Specialty Chemicals， 2001，（3）， 21—22
	唐巧虹. 精细与专用化学品， 2001，（3）， 21—22
5	Li X. J.， Jia R. S.， Chen W.， Feng C.， Speciality Petrochemicals， 2007， 24（2）， 53—55
	李效军，贾睿生，陈炜，冯成. 精细石油化工， 2007， 24（2）， 53—55
6	Yamaguchi M.， Pratt D.， Ishiwata Y.， Pratt D. P.， Hair Dye Composition e.g. Milky Lotion and Cream， Comprises Azo Dye or Their Salt， EP 1849454⁃A1， 2007⁃10⁃31
7	Murphy B. P.， Process for Preparing 5，6⁃Dihydroxyindole， US 4595765⁃A，1986⁃06⁃17
8	Munoz⁃Munoz J. L.， Acosta⁃Motos J. R.， Garcia⁃Molina F.， Varon R.， Garcia⁃Ruiz P. A.， Tudela J.， Garcia⁃Canovas F.， Rodriguez⁃ Lopez J. N.， BBA⁃Proteins Proteomic， 2010， 1804（7）， 1467—1475
9	Peng H. Y.， Wang T.， Li G. R.， Huang J.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（11）， 3357—3366
	彭海月，汪婷，李国瑞，黄静. 高等学校化学学报， 2021， 42（11）， 3357—3366
10	Land E. J.， Ito S.， Wakamatsu K.， Riley P. A.， Pigment Cell Res.， 2003， 16（5）， 487—493
11	Land E. J.， Ramsden C. A.， Riley P. A.， Acc. Chem. Res.， 2003， 36（5）， 300—308
12	Panzella L.， Ebato A.， Napolitano A.， Koike K.， Int. J. Mol. Sci.， 2018， 19（6）， 1753
13	Sugumaran M.， Barek H.， Int. J. Mol. Sci.， 2016， 17（10）， 1753
14	Varghese P. K.， Abu⁃Asab M.， Dimitriadis E. K.， Dolinska M. B.， Morcos G. P.， Sergeev Y. V.， Int. J. Mol. Sci.， 2021， 22（2）， 734
15	Hutchinson J. A.， HamLey I. W.， Edwards⁃Gayle C. J. C.， Castelletto V.， Piras C.， Cramer R.， Kowalczyk R.， Seitsonen J.， Ruokolainen J.， Rambo R. P.， Org. Biomol. Chem.， 2019， 17（18）， 4543—4553
16	Falguera V.， Pagán J.， Ibarz A.， Food Res. Int.， 2010， 43（1）， 66—69
17	Mondal S.， Thampi A.， Puranik M.， J. Phys. Chem. B， 2018， 122（7）， 2047—2063
18	d'Ischia M.， Napolitano A.， Pezzella A.， Eur. J. Org. Chem.， 2011， 2011（28）， 5501—5516
19	Arzillo M.， Mangiapia G.， Pezzella A.， Heenan R. K.， Radulescu A.， Paduano L.， d'Ischia M.， Biomacromolecules， 2012， 13（8）， 2379—2390
20	Chang T. S.， Materials， 2012， 5（9）， 1661—1685
21	Liu L.， Wang C. L.， Ge J. P.， Letters in Biotechnology， 2019， 30（4）， 479—485
	刘磊，王长丽，葛菁萍. 生物技术通讯， 2019， 30 （4）， 479—485
22	Matoba Y.， Kumagai T.， Yamamoto A.， Yoshitsu H.， Sugiyama M.， J. Biol. Chem.， 2006， 281（13）， 8981—8990
23	Halaouli S.， Asther M.， Sigoillot J. C.， Hamdi M.， Lomascolo A.， J. Appl. Microbiol.， 2006， 100（2）， 219—232
24	Tatara Y.， Namba T.， Yamagata Y.， Yoshida T.， Uchida T.， Ichishima E.， Pigment Cell Melanoma Res.， 2008， 21（1）， 89—96
25	Fujieda N.， Murata M.， Yabuta S.， Ikeda T.， Shimokawa C.， Nakamura Y.， Hata Y.， Itoh S.， J. Biol. Inorg. Chem.， 2013， 18（1）， 19—26
26	Jiang M. M.， Tian C. R.， Wang X. J.， Jiangsu Journal of Agricultural Sciences， 2008， 24（2）， 194—198
	蒋萌蒙，田呈瑞，王向军. 江苏农业学报， 2008， 24（2）， 194—198
27	Lim T. Y.， Lim Y. Y.， Yule C. M.， Food Chem.， 2009， 114（2）， 594—599
28	Pretzler M.， Bijelic A.， Rompel A.， Sci. Rep⁃UK， 2017， 7， 1810
29	Shuai D.， Zhao M. J.， Chen B. N.， Wang L.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（12）， 3579—3588
	帅蝶，赵美娟，陈丙年，王力. 高等学校化学学报， 2021， 42（12）， 3579—3588
30	Fujieda N.， Murata M.， Yabuta S.， Ikeda T.， Shimokawa C.， Nakamura Y.， Hata Y.， Itoh S.， ChemBioChem， 2012， 13（2）， 193—201
31	Fang J. M.， Han Q.， Johnson J. K.， Christensen B. M.， Li J. Y.， Biochem. Biophys. Res. Commun.， 2002， 290（1）， 287—293
32	Rodriguez⁃Lopez J. N.， Banon⁃Arnao M.， Martinez⁃Ortiz F.， Tudela J.， Acosta M.， Varon R.， Garcia⁃Canovas F.， BBA⁃Mol. Cell Res.， 1992， 1160（2）， 221—228
33	Di J. W.， Bi S. P.， Spectrochim. Acta A， 2003， 59（13）， 3075—3083
34	Pawelek J. M.， Pigment Cell Res.， 1991， 4（2）， 53—62
35	Hearing V. J.， J. Invest. Dermatol.， 2011， 131（E1）， E8—E11
36	Ozeki H.， Wakamatsu K.， Ito S.， Ishiguro I.， Anal. Biochem.， 1997， 248（1）， 149—157
37	Min K.， Park G. W.， Yoo Y. J.， Lee J. S.， Bioresource Technol.， 2019， 289， 121730
38	Land E. J.， Ramsden C. A.， Riley P. A.， Tohoku J. Exp. Med.， 2007， 212（4）， 341—348
39	d'Ischia M.， Wakamatsu K.， Napolitano A.， Briganti S.， Garcia⁃Borron J. C.， Kovacs D.， Meredith P.， Pezzella A.， Picardo M.， Sarna T.， Simon J. D.， Ito S.， Pigment Cell Melanoma Res.， 2013， 26（5）， 616—633
40	Tomita Y.， Hariu A.， Mizuno C.， Seiji M.， J. Invest. Dermatol.， 1980， 75（5）， 379—382
41	Ito S.， Suzuki N.， Takebayashi S.， Commo S.， Wakamatsu K.， Pigment Cell Melanoma Res.， 2013， 26（6）， 817—825
42	Ancans J.， Tobin D. J.， Hoogduijn M. J.， Smit N. P.， Wakamatsu K.， Thody A. J.， Exp. Cell Res.， 2001， 268（1）， 26—35
43	Piacenti⁃Silva M.， Bronze⁃Uhle E. S.， Paulin J. V.， Graeff C. F. O.， J. Mol. Struct.， 2014， 1056， 135—140
44	Sugumaran M.， Evans J.， Ito S.， Wakamatsu K.， Int. J. Mol. Sci.， 2020， 21（19）， 7321

[1]	ZHENG Anni, JIN Lei, YANG Jiaqiang, WANG Zhaoyun, LI Weiqing, YANG Fangzu, ZHAN Dongping, TIAN Zhongqun. Effects of 5，5-Dimethylhydantoin on Electroless Copper Plating [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220191.
[2]	GE Yicong, NIE Wanli, SUN Guofeng, CHEN Jiaxuan, TIAN Chong. Silver-catalyzed ［5+1］ Cyclization of 2-Vinylanilines with Benzisoxazoles [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220142.
[3]	YAO Yiting, LYU Jiamin, YU Shen, LIU Zhan, LI Yu, LI Xiaoyun, SU Baolian, CHEN Lihua. Preparation of Hierarchical Microporous-mesoporous Fe₂O₃/ZSM-5 Hollow Molecular Sieve Catalytic Materials and Their Catalytic Properties for Benzylation [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220090.
[4]	HUANG Qiuhong, LI Wenjun, LI Xin. Organocatalytic Enantioselective Mannich-type Addition of 5H-Oxazol-4-ones to Isatin Derived Ketimines [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220131.
[5]	LI Xiaohui, WEI Aijia, MU Jinping, HE Rui, ZHANG Lihui, WANG Jun, LIU Zhenfa. Effects of SmPO₄Coatingon Electrochemical Performance of High-voltage LiNi_0.5Mn_1.5O₄Cathode Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210546.
[6]	ZHANG Zhinan, CHENG Haiming, TENG Shiyong, ZHANG Ying. Synthesis and Optical Properties of RbPb₂Cl₅ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220418.
[7]	WANG Yuanyue, AN Suosuo, ZHENG Xuming, ZHAO Yanying. Spectroscopic and Theoretical Studies on 5-Mercapto-1，3，4-thiadiazole-2-thione Microsolvation Clusters [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220354.
[8]	ZHOU Yonghui, HUANG Rujun, YAN Jianyang, LI Yajun, QIU Huanhuan, YANG Jinxuan, ZHENG Youxuan. Synthesis and Electroluminescence Properties of Two Iridium（Ⅲ） Complexes with Nitrogen Heterocycle Structures [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210415.
[9]	GAO Xiaole, WANG Jiaxin, LI Zhifang, LI Yanchun, YANG Donghua. Synthesis of NiO_x-ZSM-5 Composite Materials and Its Electrocatalytic Hydrogen Evolution Performance in Microbial Electrolysis Cell [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2886.
[10]	LI Chenchen, NA Yong. g-C₃N₄/CdS/Ni Composite as a Bifunctional Photocatalyst for H₂ Generation and 5-Hydroxymethylfurfural Oxidation [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2896.
[11]	LEI Xiaotong, JIN Yiqing, MENG Xuanyu. Prediction of the Binding Site of PIP₂ in the TREK-1 Channel Based on Molecular Modeling [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2550.
[12]	ZHU Qichen, XIONG Ming, TAO Siyu, TANG Siwei, REN Qizhi. Effect of Light Source on the Photocatalytic Performance of Dihydroxynaphthalene by Water-soluble Sulfonated Porphyrins [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1933.
[13]	LI Jian, YU Mingming, SUN Yuan, FENG Wenhua, FENG Zhaochi, WU Jianfeng. Effect of Aqueous Solution pH on the Oxidation of Methane to Methanol at Low Temperature [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 776.
[14]	SHUAI Die, ZHAO Meijuan, CHEN Bingnian, WANG Li. Inhibitory Effect of Four Kinds of Keegin-type Phosphomolybdate on Tyrosinase and Melanin Formation and Its Antioxidant Activities [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3579.
[15]	YU Xia, SONG Chenhai, GUO Xiangke, XUE Nianhua, DING Weiping. Cooperative Catalysis of Adjacent Acid Sites in Zeolite HZSM-5 [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(1): 239.