Chiral AIEgens Based on Calix［4］arene for Enantioselective Recognition of Acids and Amino Acids

doi:10.7503/cjcu20260049

Abstract

Abstract:

Two chiral AIEgens derived from calix［4］arene were synthesized， which exhibited prominent enantioselective recognition capabilities. Experimental results demonstrated that these AIEgens could efficiently discriminate between 12 types of chiral acids and amino acids. Notably， upon interaction with D-serine and L-serine， the fluorescence intensity ratio of the system reached 42.0， indicative of exceptional chiral recognition performance. The morphologies of the systems before and after identification were characterized using scanning electron microscopy（SEM）. It was found that different enantiomers induced distinct morphological structures， revealing the intrinsic relationship between the chiral-dependent assembly behavior and the fluorescence response.

Key words: Aggregation-induced emission, Calix［4］ arene, Chiral recognition

CLC Number:

O623

TrendMD:

MA Huan, DONG Shilong, YANG Juncheng, ZHU Haitao, FENG Haitao. Chiral AIEgens Based on Calix［4］arene for Enantioselective Recognition of Acids and Amino Acids[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(4): 20260049.

Figures/Tables 4

References 37

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Entry	Analytes	I₁/I₂	State	Solvent
1	Serine	42.0（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
2	Valine	13.5（D/L）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
3	Histidine	12.0（L/D）	Pre/Sol	4.35×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 2∶5）
4	Arginine	4.6（L/D）	Pre/Sol	3.85×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 19∶50）
5	Proline	2.7（D/L）	Pre/Sol	4.35×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
6	N⁃Boc⁃Phenylalanine	19.6（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
7	N⁃Boc⁃Alanine	32.0（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
8	N⁃Boc⁃Methionine	5.1（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
9	Mandelic acid	28.9（S/R）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
10	Camphor sulfonic acid	20.0（R/S）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
11	2⁃Chloromandelic acid	3.9（R/S）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
12	Tartaric acid	2.1（L/D）	Pre/Sol	4.63×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 7∶20）

Entry	Analytes	I₁/I₂	State	Solvent
1	Serine	42.0（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
2	Valine	13.5（D/L）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
3	Histidine	12.0（L/D）	Pre/Sol	4.35×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 2∶5）
4	Arginine	4.6（L/D）	Pre/Sol	3.85×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 19∶50）
5	Proline	2.7（D/L）	Pre/Sol	4.35×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
6	N⁃Boc⁃Phenylalanine	19.6（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
7	N⁃Boc⁃Alanine	32.0（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
8	N⁃Boc⁃Methionine	5.1（L/D）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
9	Mandelic acid	28.9（S/R）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
10	Camphor sulfonic acid	20.0（R/S）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
11	2⁃Chloromandelic acid	3.9（R/S）	Pre/Sol	4.54×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 9∶25）
12	Tartaric acid	2.1（L/D）	Pre/Sol	4.63×10^-4 mol/L in THF/H₂O （volume ratio 7∶20）