Ionization Strategy for the Preparation of a Water-soluble Maleic Anhydride-based Photosensitive Probe and Its Application in High-efficiency Antibacterial Therapy

doi:10.7503/cjcu20250413

Abstract

Abstract:

The 3，4-diarylmaleic anhydride series derivatives have been applied in biological fluorescence imaging and phototherapy due to their high reactivity with primary amine substances， but their water solubility limitations limit their further biological applications. This paper synthesized a cationic fluorescent probe 2NM-1 from diethyl-aniline via sequential Friedel-Crafts acylation with 1，2-squaroyl chloride， photocatalytic ring expansion， and quaternization with methyl iodide. The probe exhibits pronounced aggregation-induced emission property and good water solubility， and effectively binds to cell membrane through electrostatic interactions， thereby achieving specific fluorescent recognition and imaging of microbes. 2NM-1 displays potent photodynamic antibacterial activity against Gram-positive bacteria and fungi， demonstrating potential for biomedical applications.

Key words: Aggregation-induced emission, 3, 4-Diaryl modified maleic anhydride, Photodynamic antibacterial

CLC Number:

O621

TrendMD:

LI Yin, TANG Ruilin, QU Chao, CHENG Lianghui, HU Yuxi, WU Yuxiang, WANG Zhiming. Ionization Strategy for the Preparation of a Water-soluble Maleic Anhydride-based Photosensitive Probe and Its Application in High-efficiency Antibacterial Therapy[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(4): 20250413.

Figures/Tables 5

References 29

[1]	Makabenta J. M. V.， Nabawy A.， Li C. H.， Schmidt⁃Malan S.， Patel R.， Rotello V. M.， Nat. Rev. Microbiol.， 2021， 19， 23—36
[2]	Cheng L.， Zhuang Z.，Yin M.， Lu Y.， Liu S.， Zhan M.， Zhao L.， He Z.， Meng F.， Tian S.， Luo L.， Nat. Commun.， 2024， 15， 9786
[3]	Hao Y. L.， Li J.， Wang Z. H.， Ge J. C.， Chem. J. Chinese Universities， 2025， 46（6）， 20240409
	郝永梁，李建，王泽华，葛介超. 高等学校化学学报， 2025， 46（6）， 20240409
[4]	Rao Y.， Wang Y.， Zhang H.， Wang Y.， He Q.， Yuan X.， Guo J.， Chen H.， Adv. Mater.， 2024， 36， 2406910
[5]	He X.， Xu Z.， Wu H.， Sathishkumar G.， Zhang K.， Rao X.， Kharaziha M.， Li N.， Kang E.， Xu L.， Adv. Funct. Mater.， 2024， 34， 2404708
[6]	He C.， Feng P.， Hao M.， Tang Y.， Wu X.， Cui W.， Ma J.， Ke C.， Adv. Funct. Mater.， 2024， 34， 2402588
[7]	Chen S.， Huang B.， Tian J.， Zhang W.， Adv. Healthcare Mater.， 2024， 13， 2401211
[8]	Zhang Y.， Wang W.， Yang X.， An X.， Liu X.， Zhao W.， Zhu L.， Wang T.， Wang Y.， Chen Y.， Feng J.， Shao J.， Zhou X.， Tang B. Z.， Ge S.， Li J.， Aggregate， 2025， 6， e733
[9]	Ding Q.， Ding L.， Xiang C.， Li C.， Kim E.， Yoon C.， Wang H.， Gu M.， Zhang P.， Wang L.， Tang B. Z.， Kim J. S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2025， 64， e202506505
[10]	Fan D.， Li M.， Shen Z.， Li Y.， Guo J.， Wang D.， Han T.， Tang B. Z.， Aggregate， 2025， 6， e70087
[11]	Lee M. M. S.， Yu E. Y.， Chau J. H. C.， Lam J. W. Y.， Kwok R. T. K.， Tang B. Z.， Adv. Mater.， 2025， 37， 2407707
[12]	Chen X.， Han H.， Tang Z.， Jin Q.， Ji J.， Adv. Healthcare Mater.， 2021， 10， 2100736
[13]	Bai H.， He W.， Chau J. H. C.， Zheng Z.， Kwok R. T. K.， Lam J. W. Y.， Tang B. Z.， Biomaterials， 2021， 268， 120598
[14]	Cai X.， Liu B.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59， 9868—9886
[15]	Li Y.， Zhang R.， Wan Q.， Hu R.， Ma Y.， Wang Z.， Hou J.， Zhang W.， Tang B. Z.， Adv. Sci.， 2021， 8， 2102561
[16]	Gao Q.， Ma H.， Chen X.， Tian M.， Yang Y.， Wei Y.， Coord. Chem. Rev.， 2026， 550， 217409
[17]	Lv Y.， Zhao M.， Lin Q.， Xu Z.， Bai Q.， Ding D.， Mao D.， Wang K.， Aggregate， 2025， 6， e70214
[18]	Zhou C.， Jiang M.， Du J.， Bai H.， Shan G.， Kwok R. T. K.， Chau J. H. C.， Zhang J.， Lam J. W. Y.， Huang P.， Tang B. Z.， Chem. Sci.， 2020， 11， 4730—4740
[19]	Wang W.， Wu F.， Zhang Q.， Zhou N.， Zhang M.， Zheng T.， Li， Y.， Tang B. Z.， ACS Nano， 2022， 16， 7961—7970
[20]	Li Z. H.， Li D.， Li Y.， Li R.， Kong H.， Qu Y.， Wu Y.， Liu J.， Qin S.， Zhang E.， Tu Y. Q.， Chem. Eng. J.， 2025， 519， 165603
[21]	Hanheiser N.， Jiang Y.， Zoister C.， Dimde M.， Achazi K.， Nie C.， Li Y.， Haag R.， Singh A. K.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2025， 64， e202425069
[22]	Peng H.， Tang Q.， Tang S.， Gong J.， Zhao Q.， J. Membr. Sci.， 2019， 592， 117386
[23]	Kalelkar P. P.， Riddick M.， García A. J.， Nat. Rev. Mater.， 2022， 7， 39—54
[24]	Shi J.， Wang M.， Sun Z.， Liu Y.， Guo J.， Mao H.， Yan F.， Acta Biomater.， 2019， 97， 247—259
[25]	Zhang Y.， Liu D.， Chen W.， Tao Y.， Li W.， Qi J.， Adv. Mater.， 2024， 36， 2409661
[26]	Li Y.， He D.， Zheng Q.， Tang R.， Wan Q.， Tang B. Z.， Wang Z.， Adv. Healthcare Mater.， 2024， 13， 2304392
[27]	Liu L.， Xiao C.， Li Y.， Wan J.， Tang B. Z.， Wang， Z.， Chem. Commun.， 2025， 61， 18380—18383
[28]	Zhu C.， Li Y.， Deng Q.， Guo R.， Huang Y.， Guo W.， Chen X.， Tang B. Z.， Wang Z.， Chen L.， Sun Z.， Interdiscipl. Med.， 2026， e70095
[29]	Li Z.， Xu L.， Li J. Y.， Lei L.， Liang P. Z.， Wu Q.， Yang F.， Ren T. B.， Yin X.， Yuan L.， Zhang X. B.， J. Am. Chem. Soc.， 2023， 145， 26736—26746